1-(对甲苯基)戊-1-烯-3-酮 | 69849-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(对甲苯基)戊-1-烯-3-酮
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-1-penten-3-one
• 英文别名: 1-(Para-tolyl)-1-penten-3-one；1-(4-methylphenyl)pent-1-en-3-one
• CAS: 69849-80-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: OTTJJFYEUATJLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯甲酸 、 1-(对甲苯基)戊-1-烯-3-酮 在 indium(III) triflate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱催化芳族羧酸盐和不饱和酮取代的茚满酮的合成

  摘要：

  提出了催化环化，其提供了从苯甲酸和α，β-不饱和酮到3-取代的茚满酮的简单，模块化的合成途径。它由双金属Ir / In系统催化，并通过加氢芳基化，随后的Claisen缩合和可选的Retro-Claisen脱酰基反应进行。该环合反应可以与一锅法相结合，由醛和丙酮合成不饱和酮底物。提供了两种互补的反应方案，它们适用于功能多样的富电子和贫电子的底物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02536
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 对氯甲苯 在 C₃₄H₂₇Cl₂NO₃P₂Pd 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(对甲苯基)戊-1-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  P，C供体Pd（II）和Pt（II）的不同性质；光谱和X射线分析，催化潜力和抗增殖能力

  摘要：

  该描述描述了我们最近对与不对称phospho叶立德的Phallada和platinaphosphacycle配合物Ph 2 PC（CH 2）PPh 2  = C（H）C（O）C 6 H 4 - p -NO 2（Y）的研究由1，1-双（二苯基膦基）乙烯（dppee）制得。这些配合物是通过（Y）与[MCl 2（cod）]（M = Pd（C 1）或Pt（C 2）; cod = 1,5-环辛二烯）等摩尔比，希望找到可用于立体选择性催化的新化合物，并用作抗肿瘤金属药物。这些化合物的表征通过元素分析，IR，1 H，13 C和31 P NMR光谱法进行。通过单晶X射线结构分析确定了Pd和Pt配合物的结构，表明这两种配合物均由由叶立德磷配位形成的五元环组成（Y）通过膦基和亚丙基碳原子到达金属中心。使用Mizoroki-Heck和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应对复合物的催化活性进行了评估和比较。此

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.03.002

文献信息

• I₂-Mediated Oxidative C–N Bond Formation for Metal-Free One-Pot Synthesis of Di-, Tri-, and Tetrasubstituted Pyrazoles from α,β-Unsaturated Aldehydes/Ketones and Hydrazines
  作者：Xinting Zhang、Jinfeng Kang、Pengfei Niu、Jie Wu、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/jo501844x

  日期：2014.11.7

  An I2-mediated metal-free oxidative C–N bond formation methodology has been established for the regioselective pyrazole synthesis. This practical and eco-friendly one-pot protocol requires no isolation of the less stable intermediates hydrazones and provides a facile access to a variety of di-, tri-, and tetrasubstituted (aryl, alkyl, and/or vinyl) pyrazoles from readily available α,β-unsaturated aldehydes/ketones

  I 2介导的无金属氧化C–N键形成方法已建立用于区域选择性吡唑合成。这种实用且环保的一锅操作方案无需分离不稳定程度较高的中间体s，并易于从容易获得的多种二，三和四取代（芳基，烷基和/或乙烯基）吡唑中分离α，β-不饱和醛/酮和肼盐。
• Sequential Aldol Condensation-Transition Metal-Catalyzed Addition Reactions of Aldehydes, Methyl Ketones, and Arylboronic Acids
  作者：Yuan-Xi Liao、Chun-Hui Xing、Matthew Israel、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1021/ol200457q

  日期：2011.4.15

  Sequential aldol condensation of aldehydes with methyl ketones followed by transition metal-catalyzed addition reactions of arylboronic acids to form β-substituted ketones is described. By using the 1,1′-spirobiindane-7,7′-diol (SPINOL)-based phosphite, an asymmetric version of this type of sequential reaction, with up to 92% ee, was also realized. Our study provided an efficient method to access β-substituted

  描述了醛与甲基酮的顺序羟醛缩合，然后是过渡金属催化的芳基硼酸加成反应以形成 β-取代的酮。通过使用基于 1,1'-spirobiindane-7,7'-二醇 (SPINOL) 的亚磷酸酯，还实现了此类顺序反应的不对称版本，ee 高达 92%。我们的研究提供了一种获得 β 取代酮的有效方法，并可能导致其他顺序/串联反应的发展，其中过渡金属催化的加成反应是关键步骤。
• Ternary Electron Donor–Acceptor Complex Enabled Enantioselective Radical Additions to α, β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Jae Yeon Kim、Yea Suel Lee、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/acscatal.1c04835

  日期：2021.12.17

  An electron donor–acceptor (EDA) complex is an association between a Lewis base (electron donor) and a Lewis acid (electron acceptor) in the ground state. The EDA complex has received widespread attention and been recognized as an attractive synthetic method because this complex can generate active radical ion pairs by light irradiation in mild reaction conditions and does not require any additional

  电子供体-受体 (EDA) 复合物是基态路易斯碱（电子供体）和路易斯酸（电子受体）之间的结合。EDA复合物受到广泛关注并被认为是一种有吸引力的合成方法，因为该复合物可以在温和的反应条件下通过光照射产生活性自由基离子对，并且不需要任何额外的光敏剂。在此，我们在手性 oxazaborolidinium 离子作为手性路易斯酸催化剂存在下，使用三元 EDA 络合物成功开发了可见光诱导对 α, β-不饱和羰基化合物的对映选择性自由基反应的第一个例子。当α，β-不饱和醛应用于该反应体系时，1，以高产率（高达 93%）和高对映选择性（高达 95% ee）获得了 2-加成产物。与 α, β-不饱和醛相比，α, β-不饱和酮以优异的产率（高达 99%）和高对映选择性（高达 94% ee）得到 1,4-加成产物。各种机理实验，例如紫外/可见吸收光谱，支持在与手性 oxazaborolidinium 离子催化剂和
• 10.1002/cctc.202400686
  作者：Galathri, Eirini M.、Di Terlizzi, Lorenzo、Fagnoni, Maurizio、Protti, Stefano、Kokotos, Christoforos G.

  DOI：10.1002/cctc.202400686

  日期：——

  The Michael addition of indoles to α,β-unsaturated carbonyl compounds is an extremely popular way to produce indolyl-substituted ketones. Herein, a mild, visible-light-promoted Michael addition of indoles to chalcones (or other 3-aryl enones) is described, taking advantage the use of arylazo sulfones as the photoacid generator (PAG) in low catalyst loading and 427 nm as the irradiation source.

  吲哚与 α,β-不饱和羰基化合物的迈克尔加成是生产吲哚基取代酮的一种非常流行的方法。本文描述了吲哚与查尔酮（或其他 3-芳基烯酮）的温和、可见光促进的迈克尔加成反应，利用芳基偶氮砜作为低催化剂负载量的光致产酸剂（PAG），并以 427 nm 为光源。辐照源。
• Evaluation of some thiosemicarbazones of arylidene ketones and analogues for anticonvulsant activities
  作者：JR Dimmock、SS Jonnalagadda、S Hussein、S Tewari、JW Quail、RS Reid、LTJ Delbaere、L Prasad

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90182-3

  日期：1990.9