(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-heptenoic acid methyl ester | 204711-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-heptenoic acid methyl ester
• 英文别名: (S)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)hept-6-enoic acid methyl ester；(+)-(2S)-tert-butyl 1-(methoxycarbonyl)hex-5-enylcarbamate；(S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)hept-6-enoate；methyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]hept-6-enoate；methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hept-6-enoate
• CAS: 204711-96-6
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: JPZRVZWVUGFXMC-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  350.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-heptenoic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-芴甲氧羰基-(S)-2-氨基-6-庚烯酸
  参考文献：
  名称：

  跨环环化反应合成Azabicyclo [ X的见解。ÿ。8元，9元和10元大环二肽内酰胺的Z ]烷酮氨基酸衍生物

  摘要：

  一种合成不同功能化氮杂双环[ X的有效方法。ÿ.0]烷酮氨基酸衍生物是利用8、9和10元不饱和大环的亲电跨环环化反应形成5、5、6、5、7、5和6，6稠合的双环氨基酸。通过以乙烯基-，烯丙基-，高烯丙基-和高同烯丙基甘氨酸结构单元的肽偶联为特征，然后闭环易位的序列获得大环。对8元，9元和10元大环内酰胺起始原料以及某些双环氨基酸产物的X射线晶体学分析提供了对它们的构象偏爱以及非对映选择性形成特定氮杂双环烷酮氨基酸的机理的见解。环戊内酰胺化反应的方式。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00237
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[tert-butoxycarbonyl-(4-methoxybenzyl)amino]-6-heptenoic acid 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-heptenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用对甲氧基苄胺作为氨当量的不饱和氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  已开发了一种基于Sharpless不对称环氧化的通用，不饱和的α-氨基酸的非烷基化对映体选择性合成方法。制备带有不饱和取代基的对映体富集的反式环氧醇，并用对甲氧基苄胺作为亲核试剂进行区域和立体特异性开环，得到抗-3-（对甲氧基苄基氨基）-1，2-二醇，并进一步受到保护。用Boc反应2 O. 1,2-二醇片段然后通过氧化一个顺序处理裂解用高碘酸钠和亚氯酸钠，得到相应的氨基酸。使用这种方法，双重受N保护（p-甲氧基苄基和Boc）烯丙基甘氨酸，3-丁烯基甘氨酸和4-戊烯基甘氨酸已经通过三个合成步骤由相应的烯丙醇制备。为了证明氮保护的正交性质，已经从完全保护的氨基酯中选择性地除去了两个保护基。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00525-x

文献信息

• Aliphatic chain-containing macrocycles as diazonamide A analogs
  作者：Viktorija Vitkovska、Rimants Zogota、Toms Kalnins、Diana Zelencova、Edgars Suna

  DOI：10.1007/s10593-020-02704-6

  日期：2020.5

  Aliphatic alkyl chain-containing 12–14-membered macrocycles have been designed as structural analogs of antimitotic natural product diazonamide A. Macrocycles were synthesized from 5-bromooxazole in 7 to 9 linear steps using Ru-catalyzed ring-closing metathesis as the key transformation. Heat effect of binding to α,β-tubulin tetramer (T4-RB3 complex) has been measured for the synthesized macrocycles

  设计了含脂肪族烷基链的12-14元大环化合物作为抗有丝分裂天然产物重氮酰胺A的结构类似物。大环化合物是由5-溴恶唑以7到9个线性步骤合成的，使用Ru催化的闭环复分解为关键转化。通过等温滴定热法测定了合成的大环与α，β-微管蛋白四聚体（T4-RB3配合物）结合的热效应。
• Synthesis and evaluation of ω-borono-α-amino acids † as active-site probes of arginase and nitric oxide synthases
  作者：Sylvain Collet、François Carreaux、Jean-Luc Boucher、Stéphanie Pethe、Michel Lepoivre、Renée Danion-Bougot、Daniel Danion

  DOI：10.1039/a908140b

  日期：——

  Enantiomerically pure ω-borono-α-amino acids of various chain lengths have been synthesized according to a general methodology involving condensation of alkenyl and alkynyl bromides with NiII complex of the Schiff base derived from glycine and (S)-2-[N′-(N-benzylprolyl)amino]benzophenone, hydroboration of the intermediate ω-unsaturated α-amino acids with diisopinocampheylborane, and oxidation with acetaldehyde. Some of these compounds act as potent inhibitors of rat liver and murine macrophage arginases, demonstrating that distance between the B(OH)2 and α-amino acid groups is a key determinant for their interaction with arginase. In contrast, they are without effect on neuronal and inducible NO synthases.

  根据一般方法合成了不同链长的对映体纯Ï-硼-δ-氨基酸，包括烯基和炔基溴化物与源自甘氨酸和(S)-2-[Nâ²-(N-苄基丙烯酰)氨基]二苯甲酮的希夫碱的 NiII 复合物缩合，中间体Ï-不饱和δ-氨基酸与二异松蒎烯硼烷氢硼化，以及乙醛氧化。其中一些化合物是大鼠肝脏和小鼠巨噬细胞精氨酸酶的强效抑制剂，这表明 B（OH）2 和 δ-氨基酸基团之间的距离是决定它们与精氨酸酶相互作用的关键因素。相比之下，它们对神经元和诱导型 NO 合酶没有影响。
• Synthesis of 2-aminosuberic acid derivatives as components of some histone deacetylase inhibiting cyclic tetrapeptides
  作者：Shital Kumar Chattopadhyay、Suman Sil、Jyoti Prasad Mukherjee

  DOI：10.3762/bjoc.13.214

  日期：——

  of the important amino acid 2-aminosuberic acid from aspartic acid is reported. The methodology involves the alternate preparation of (S)-2-aminohept-6-enoate ester as a building block and its diversification through a cross-metathesis reaction to prepare the title compounds. The utility of the protocol is demonstrated through the preparation of three suberic acid derivatives of relevance to the design

  据报道从天冬氨酸新合成重要氨基酸2-氨基异丁烯酸。该方法包括（S）-2-氨基庚基6-烯酸酯的替代制备，以及通过交叉复分解反应制备标题化合物的多样化。通过制备与设计有关的三种辛二酸衍生物和合成与生物相关的肽，证明了该方案的实用性。
• A modular approach to cyclic tetrapeptides related to histone deacetylase inhibition: synthesis of epi-microsporin A
  作者：Jyoti Prasad Mukherjee、Suman Sil、Shital K. Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.005

  日期：2016.2

  A short new route to the unusual amino acid component (S)-2-amino-8-oxodecanoic acid (Aoda) of some important HDAC inhibitors has been developed using cross metathesis reaction as the key step. An extension of the study employing grafting of a macrocyclic scaffold through cross metathesis has proved to be highly efficient for the synthesis of an isomer of the cyclic tetrapeptide HDAC inhibitor microsporin

  使用交叉复分解反应作为关键步骤，已经开发出一条短的新途径，可以开发出一些重要的HDAC抑制剂的不寻常氨基酸成分（S）-2-氨基-8-氧代十二烷酸（Aoda）。已证明对通过交叉复分解接枝大环骨架的研究的扩展对合成环状四肽HDAC抑制剂微孢子素的异构体非常有效。
• Flexible Synthesis and Evaluation of Diverse Anti-Apicomplexa Cyclic Peptides
  作者：Mariam Traoré、Flore Mietton、Danièle Maubon、Marine Peuchmaur、Flaviane Francisco Hilário、Rossimiriam Pereira de Freitas、Alexandre Bougdour、Aurélie Curt、Marjorie Maynadier、Henri Vial、Hervé Pelloux、Mohamed-Ali Hakimi、Yung-Sing Wong

  DOI：10.1021/jo4001492

  日期：2013.4.19

  A modular approach to synthesize anti-Apicomplexa parasite inhibitors was developed that takes advantage of a pluripotent cyclic tetrapeptide scaffold capable of adjusting appendage and skeletal diversities in only a few steps (one to three steps). The diversification processes make use of selective radical coupling reactions and involve a new example of a reductive carbon nitrogen cleavage reaction with SmI2. The resulting bioactive cyclic peptides have revealed new insights into structural factors that govern selectivity between Apicomplexa parasites such as Toxoplasma and Plasmodium and human cells.