but-3-en-1-yl (1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate | 1138300-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: but-3-en-1-yl (1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• 英文别名: but-3-enyl (1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• CAS: 1138300-36-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: GRRIRDVTFOZLOA-YGRLFVJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.7±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 but-3-en-1-yl (1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate 在 copper (I) trifluoromethane sulfonate toluene complex 、 Selectfluor 、 2-(4,5-二氢-1,3-恶唑-2-基)吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到3-cyanobut-3-en-1-yl (1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃的催化氧化氰化直接获得多功能亲电试剂

  摘要：

  对碳基亲电试剂的亲核攻击是化学和生物学中的核心反应范式。亲电试剂的空间和电子特性决定了它与不同亲核试剂的反应性，从而有机会微调亲电试剂作为多步有机合成中的偶联伙伴或在药物发现中对蛋白质进行共价修饰。因此，将廉价的化学原料直接转化为多功能碳亲电子试剂的反应将是非常可行的。在此，我们报告了使用均相铜催化剂和旁路 NF 氧化剂对共轭和非共轭烯烃进行催化、区域选择性氧化氰化，以提供使用现有方法难以制备的支链烯基腈。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03704
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 (S)-(+)-酮基蒎酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 but-3-en-1-yl (1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用铊盐对未活化的烯烃进行加氢氘烷基化

  摘要：

  一系列 d2 标记的烷烃可以通过镍催化的氘代烷基噻啉鎓 (TT) 盐与未活化的烯烃的加氢氘烷基化来合成。氘化烷基试剂通过 pH 依赖性氢同位素交换 (HIE) 有效地整合 D 2 O 中的氘。我们的方法能够实现高氘掺入和对插入位点的精确控制，这对于药物合成至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.202409862

文献信息

• Asymmetric cycloetherification based on a chiral auxiliary for 4-acyloxy-1-butene substrates during oxidation with iodosylbenzene via a 1,3-dioxan-2-yl cation
  作者：Morifumi Fujita、Yuuya Ookubo、Takashi Sugimura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.012

  日期：2009.3

  Reaction of but-3-enyl camphanate and its derivatives with iodosylbenzene yielded tetrahydrofuran-3-yl camphanate with high diastereomeric ratio via a 1,3-dioxan-2-yl cation intermediate. The reaction using (IS)-camphanate as a chiral auxiliary preferentially gave (S)-3-acyloxytetrahydrofuran and (2S,3S)-3-acyloxy-2-silyltetrahydrofuran. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Direct Access to Versatile Electrophiles via Catalytic Oxidative Cyanation of Alkenes
  作者：De-Wei Gao、Ekaterina V. Vinogradova、Sri Krishna Nimmagadda、Jose M. Medina、Yiyang Xiao、Radu M. Suciu、Benjamin F. Cravatt、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.8b03704

  日期：2018.7.5

  discovery. Reactions that directly transform inexpensive chemical feedstocks into versatile carbon electrophiles would therefore be highly enabling. Herein, we report the catalytic, regioselective oxidative cyanation of conjugated and nonconjugated alkenes using a homogeneous copper catalyst and a bystanding N-F oxidant to furnish branched alkenyl nitriles that are difficult to prepare using existing methods

  对碳基亲电试剂的亲核攻击是化学和生物学中的核心反应范式。亲电试剂的空间和电子特性决定了它与不同亲核试剂的反应性，从而有机会微调亲电试剂作为多步有机合成中的偶联伙伴或在药物发现中对蛋白质进行共价修饰。因此，将廉价的化学原料直接转化为多功能碳亲电子试剂的反应将是非常可行的。在此，我们报告了使用均相铜催化剂和旁路 NF 氧化剂对共轭和非共轭烯烃进行催化、区域选择性氧化氰化，以提供使用现有方法难以制备的支链烯基腈。
• 10.1002/anie.202409862
  作者：Zhang, Jie、Jiao, Mengjie、Lu, Zheng、Lu, Hongjian、Wang, Minyan、Shi, Zhuangzhi

  DOI：10.1002/anie.202409862

  日期：——

  A range of d2-labeled alkanes can be synthesized via nickel-catalyzed hydrodeuterioalkylation of deuterated alkyl thianthrenium (TT) salts with unactivated alkenes. The deuterated alkyl reagents effectively integrate deuterium from D2O via pH-dependent hydrogen isotope exchange (HIE). Our method enables high deuterium incorporation and precise control over insertion site, essential for drug synthesis

  一系列 d2 标记的烷烃可以通过镍催化的氘代烷基噻啉鎓 (TT) 盐与未活化的烯烃的加氢氘烷基化来合成。氘化烷基试剂通过 pH 依赖性氢同位素交换 (HIE) 有效地整合 D 2 O 中的氘。我们的方法能够实现高氘掺入和对插入位点的精确控制，这对于药物合成至关重要。