1,4-二苯基-3-丁炔-2-醇 | 62969-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 1,4-二苯基-3-丁炔-2-醇
• 英文名称: 1,4-diphenylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 62969-97-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: UGNAFPHSPLPSAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144-145 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二苯基-3-丁炔-2-醇 在 一氯化碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到1-phenyl-2-iodonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  炔烃亲电环化合成萘和2-萘酚

  摘要：

  通过ICl、I 2、Br 2、NBS和PhSeBr对适当的含芳烃的炔丙醇进行6-内位亲电环化，可以在温和的反应条件下容易地区域选择性地制备多种取代的萘。通过类似的1-芳基-3-炔-2-酮的环化也可以以优异的产率制备3-碘-2-萘酚。该方法很容易适应各种官能团，并已成功扩展到取代咔唑和二苯并噻吩的合成。

  DOI：

  10.1021/jo051948k
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,4-diphenylbut-3-yn-2-yl)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,4-二苯基-3-丁炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of propargylamines via a highly enantioselective non-enzymatic N-acylation process

  摘要：

  报告采用 (1S,2S)-1 与 AliquatTM 336 结合进行高选择性乙酰转移，以前所未有的选择性水平（50% 转化率下的 s 系数高达 193）获得了相应的对映体富集 N-乙酰化丙炔胺，从而以非酶动力学方法解析了多种取代的伯丙炔胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc35719d

文献信息

• Synthesis of new β-hydroxy amide ligands and their Ti(IV) complex-catalyzed enantioselective alkynylation of aliphatic and vinyl aldehydes
  作者：Ya-Min Li、Yi-Quan Tang、Xin-Ping Hui、Lu-Ning Huang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.005

  日期：2009.5

  new chiral β-hydroxy amide ligands were synthesized via the reaction of benzyl chloride and amino alcohols derived from l-tyrosine. The titanium(IV) complex of chiral ligand 8b was found to be an effective catalyst for the asymmetric alkynylation of aliphatic, vinyl and aromatic aldehydes. The propargyl alcohols were obtained in highly enantiomeric excesses (up to 96% ee) under optimized conditions.

  通过苄基氯与衍生自1-酪氨酸的氨基醇的反应，合成了三个新的手性β-羟基酰胺配体。发现手性配体8b的钛（IV）配合物是脂族，乙烯基和芳族醛的不对称烷基化的有效催化剂。在优化条件下以高度对映体过量（最高达96％ee）获得炔丙醇。
• Highly Enantioselective Phenylacetylene Additions to Both Aliphatic and Aromatic Aldehydes
  作者：Ge Gao、David Moore、Ru-Gang Xie、Lin Pu

  DOI：10.1021/ol026921r

  日期：2002.11.1

  The readily available and inexpensive BINOL in combination with Ti(O(i)Pr)(4) is found to catalyze the reaction of an alkynylzinc reagent with various types of aldehydes including aliphatic aldehydes, aromatic aldehydes, and other alpha,beta-unsaturated aldehydes to generate chiral propargyl alcohols with 91-99% ee at room temperature. No previous chiral catalysts have exhibited such a broad scope

  发现容易获得且便宜的BINOL与Ti（O（i）Pr）（4）结合可催化炔基锌试剂与各种类型的醛反应，包括脂肪族醛，芳族醛和其他α，β-不饱和醛在室温下生成具有91-99％ee的手性炔丙醇。相对于用于该反应的醛的类型，以前的手性催化剂没有表现出如此宽的对映选择性范围。[反应：看文字]
• Access to Highly Functionalized Cyclopentenones via Diastereoselective Pauson–Khand Reaction of Siloxy-Tethered 1,7-Enynes
  作者：Austin G. Gallagher、Huan Tian、Osmar A. Torres-Herrera、Shuai Yin、Anxin Xie、Daniel M. Lange、Jerica K. Wilson、Louis G. Mueller、Michael R. Gau、Patrick J. Carroll、Dionicio Martinez-Solorio

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03255

  日期：2019.11.1

  Pauson–Khand reaction (PKR) of siloxy-tethered 1,7-enynes for the synthesis of cyclopentaoxasilinones has been developed. This transformation can be performed on a multigram scale and is characterized by a broad substrate scope, functional group compatibility, and high chemo- and diastereoselectivity. Oxidation of the resulting cyclopentaoxasilinones delivers stereoenriched β-alkylated cyclopentenones, which

  已经开发了一种非对映选择性的Co 2（CO）8介导的甲氧基连接的1,7-烯炔的Pauson-Khand反应（PKR），用于合成环戊四恶烷酮。这种转化可以在数克范围内进行，其特征是具有广泛的底物范围，官能团相容性以及高化学选择性和非对映选择性。氧化所得的环五氧杂环戊烯酮可提供立体富集的β-烷基化的环戊烯酮，这是分子间PKR无法达到的。这项研究为与经典分子间PKR相关的挑战提供了一种实用的解决方案。
• Copper-catalyzed formal [1 + 2 + 2]-annulation of alkyne-tethered diazoacetates and pyridines: access to polycyclic indolizines
  作者：Shanliang Dong、Jingjing Huang、Hongkai Sha、Lihua Qiu、Wenhao Hu、Xinfang Xu

  DOI：10.1039/d0ob00222d

  日期：——

  A copper-catalyzed formal [1 + 2 + 2]-annulation of alkyne-tethered diazo compounds with pyridines, which affords polycyclic fused indolizines in synthetically useful to good yields under mild reaction conditions, has been reported. This method features the use of an inexpensive copper catalyst and readily available starting materials, broad substrate generality, and operational simplicity. Notably

  据报导，铜连接的炔烃系重氮化合物与吡啶的正式[1 + 2 + 2]环化反应，可在温和的反应条件下提供多环稠合的吲哚并嗪，可合成用于高产。该方法的特点是使用廉价的铜催化剂和易于获得的起始原料，广泛的底物通用性和操作简便性。值得注意的是，多种天然产物衍生物在当前条件下是相容的，这表明该方法用于选择性修饰和修饰类似生物分子或药物的巨大潜力。
• Neighboring Carbonyl Group Assisted Hydration of Unsymmetrical Aryl Alkynes Overriding Regular Selectivity
  作者：Kishor L. Mendhekar、Tapas R. Pradhan、N. Arjunreddy Mallampudi、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1002/ejoc.201900941

  日期：2019.9.8

  A mild and highly regioselective gold‐catalyzed hydration of γ‐acetoxy aryl alkynes leading to anti‐Markovnikov products by the assistance of a neighboring carbonyl group is presented.

  提出了一种轻度和高度区域选择性的金催化的γ-乙酰氧基芳基炔烃水合反应，并借助相邻的羰基基团产生了反马尔科夫尼科夫产物。