1,4-二苯基-3,4-二氢异喹啉 | 77988-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 中文名称: 1,4-二苯基-3,4-二氢异喹啉
• 英文名称: 1,4-diphenyl-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 77988-87-5
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: QKUOCVCFZXYNCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二苯基-3,4-二氢异喹啉 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  开环碳阳离子中间体的双质子化稳定作用：四氢异喹啉向三芳基甲烷的转化。

  摘要：

  通过C–N键断裂，Friedel–Crafts烷基化，C–O键断裂和亲电芳族酰胺化反应的串联反应，超酸促进了四氢异喹啉向三芳基甲烷的转化。阳离子的形成对于稳定开环的碳阳离子中间体很重要，这是双质子化在反应机理中的新作用。

  DOI：

  10.1039/d0cc01969k
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰苯甲腈 在 正丁基锂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1,4-二苯基-3,4-二氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  异喹啉和 3,4-二氢异喹啉衍生物的新合成

  摘要：

  描述了异喹啉和 3,4-二氢异喹啉衍生物的简单有效合成。1-烷基（或芳基）异喹啉和1-异喹啉胺衍生物通过分子内...

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1126

文献信息

• Dey; Ramanathan, Proceedings of the National Institute of Sciences of India, 1943, vol. 9, p. 193,222
  作者：Dey、Ramanathan

  DOI：——

  日期：——
• Nagubandi, Sreeramulu; Fodor, G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1457 - 1463
  作者：Nagubandi, Sreeramulu、Fodor, G.

  DOI：——

  日期：——
• Krabbe, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 1569,1571
  作者：Krabbe

  DOI：——

  日期：——
• Diprotonative stabilization of ring-opened carbocationic intermediates: conversion of tetrahydroisoquinoline to triarylmethanes
  作者：Hiroaki Kurouchi

  DOI：10.1039/d0cc01969k

  日期：——

  Superacid-promoted conversion of tetrahydroisoquinolines to triarylmethanes via tandem reactions of C–N bond scission, Friedel–Crafts alkylation, C–O bond scission, and electrophilic aromatic amidation was developed. Dication formation was important for stabilizing the ring-opened carbocationic intermediate, which is a new role for diprotonation in reaction mechanisms.

  通过C–N键断裂，Friedel–Crafts烷基化，C–O键断裂和亲电芳族酰胺化反应的串联反应，超酸促进了四氢异喹啉向三芳基甲烷的转化。阳离子的形成对于稳定开环的碳阳离子中间体很重要，这是双质子化在反应机理中的新作用。
• New Synthesis of Isoquinoline and 3,4-Dihydroisoquinoline Derivatives
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Taiyo Shiokawa、Hiroki Omote、Kenichi Hashimoto、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.79.1126

  日期：2006.7

  A simple and efficient synthesis of isoquinoline and 3,4-dihydroisoquinoline derivatives is described. 1-Alkyl(or aryl)isoquinoline and 1-isoquinolinamine derivatives were obtained by intramolecula...

  描述了异喹啉和 3,4-二氢异喹啉衍生物的简单有效合成。1-烷基（或芳基）异喹啉和1-异喹啉胺衍生物通过分子内...