1,4-二苯基-3-乙基-2-氮杂环丁酮 | 39629-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 1,4-二苯基-3-乙基-2-氮杂环丁酮
• 英文名称: 3-Ethyl-1,4-diphenyl-azetidin-2-one
• 英文别名: 3-Ethyl-1,4-diphenylazetidin-2-one
• CAS: 39629-27-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: VGNWNCUHBARGKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄叉苯胺 、 (E)-1-Methoxy-1-(trimethylsiloxy)buten 在 lithium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到1,4-二苯基-3-乙基-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  通过串联路易斯碱催化曼尼希型加成和环化从醛亚胺和乙烯酮甲硅烷基缩醛一锅法合成β-内酰胺

  摘要：

  使用路易斯碱建立了一种通过串联路易斯碱催化曼尼希型加成和环化由醛亚胺和乙烯酮甲硅烷基缩醛一锅法合成β-内酰胺的有效方法，即苯亚甲基苯胺和酯或硫酯衍生的三甲基甲硅烷基烯醇化物的反应催化剂，如乙酸锂、N-锂硫-2-吡咯烷酮、邻苯二甲酰亚胺的钾盐或甲醇锂在室温下的DMF中，以良好至高产率和中等反式选择性提供相应的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.216

文献信息

• Generation of Reactive Ketenes under Flow Conditions through Zinc-Mediated Dehalogenation
  作者：Steven Ley、Andreas Hafner

  DOI：10.1055/s-0034-1380679

  日期：——

  Herein, we describe the generation of highly reactive monoalkyl and phenyl ketenes by using a dehalogenation procedure under flow conditions. All ketenes were generated in good yields (determined by quenching with an appropriate aniline derivative) and showed high reactivity in the [2+2] cycloaddition with imines, resulting in the formation of a range of β-lactams at room temperature in less than 10

  在此，我们描述了在流动条件下使用脱卤程序生成高反应性单烷基和苯基烯酮。所有乙烯酮均以良好的产率生成（通过用适当的苯胺衍生物淬灭来确定），并且在与亚胺的 [2+2] 环加成反应中显示出高反应性，导致在室温下在不到 10 分钟的时间内形成一系列 β-内酰胺分钟。此外，通过使用这些反应性乙烯酮在流动条件下合成 β-内酰胺，进行了初步实验。
• Trans diastereoselective synthesis of 3-alkyl substituted β-lactams via the acid chloride-imine reaction of nonactivated acid chlorides
  作者：Margaret Browne、Duane A. Burnett、Mary Ann Caplen、Lian-Yong Chen、John W. Clader、Martin Domalski、Sundeep Dugar、Pradeep Pushpavanam、Rosy Sher、Wayne Vaccaro、Monica Viziano、Hongrong Zhao

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00338-d

  日期：1995.4

  New conditions for the acid chloride-imine reaction of nonactivated alkyl acid chlorides provide 3-alkyl substituted β-lactams in good yields with high trans selectivity.

  非活化烷基酰氯的酰氯-亚胺反应的新条件以高收率和高反式选择性提供了3-烷基取代的β-内酰胺。

表征谱图