2,3,4,5-tetrahydro-8-[1-(quinolin-6-ylmethyl)-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyrazin-6-yl]-1H-pyrido[4,3-b]indole | 1362112-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrahydro-8-[1-(quinolin-6-ylmethyl)-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyrazin-6-yl]-1H-pyrido[4,3-b]indole
• 英文别名: 8-[3-(quinolin-6-ylmethyl)triazolo[4,5-b]pyrazin-5-yl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
• CAS: 1362112-82-0
• 化学式: C₂₅H₂₀N₈
• 分子量: 432.487
• InChiKey: VTXWRHUAVPPDJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基硅基异氰酸酯 、 2,3,4,5-tetrahydro-8-[1-(quinolin-6-ylmethyl)-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyrazin-6-yl]-1H-pyrido[4,3-b]indole 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到2,3,4,5-tetrahydro-8-[1-(quinolin-6-ylmethyl)-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyrazin-6-yl]-1H-pyrido[4,3-b]indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型的2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚类化合物作为潜在的c-Met抑制剂的设计与合成

  摘要：

  由于酪氨酸激酶受体c-Met的失调涉及多种人类癌症，并且是发现小分子药物的有吸引力的靶标，因此我们在此报告了2,3,4,5-四氢-8- [1]的合成-（喹啉-6-甲基）-1 H -1,2,3-三唑并[4,5- b ]吡嗪-6-yl] -1H-吡啶并[4,3- b ]吲哚4a - 4c和2 ，3,4,5-四氢-8- [3-（喹啉-6-甲基）-1,2,4-三唑并[4,3 - b ]哒嗪-6-基] -1 H-吡啶[4， 3‐b]吲哚5a – 5c。这些吲哚衍生物表现出对c-Met激酶活性的抑制作用。同时，合成了五个关键中间体。这些化合物可以高产率制备。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100226
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,3,4,5-tetrahydro-8-[1-(quinolin-6-ylmethyl)-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyrazin-6-yl]-1H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  一些新型的2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚类化合物作为潜在的c-Met抑制剂的设计与合成

  摘要：

  由于酪氨酸激酶受体c-Met的失调涉及多种人类癌症，并且是发现小分子药物的有吸引力的靶标，因此我们在此报告了2,3,4,5-四氢-8- [1]的合成-（喹啉-6-甲基）-1 H -1,2,3-三唑并[4,5- b ]吡嗪-6-yl] -1H-吡啶并[4,3- b ]吲哚4a - 4c和2 ，3,4,5-四氢-8- [3-（喹啉-6-甲基）-1,2,4-三唑并[4,3 - b ]哒嗪-6-基] -1 H-吡啶[4， 3‐b]吲哚5a – 5c。这些吲哚衍生物表现出对c-Met激酶活性的抑制作用。同时，合成了五个关键中间体。这些化合物可以高产率制备。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100226

文献信息

• Design and Synthesis of Some Novel 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indoles as Potential c-Met Inhibitors
  作者：Lianbao Ye、Yuanxin Tian、Zhonghuang Li、Jiajie Zhang、Shuguang Wu

  DOI：10.1002/hlca.201100226

  日期：2012.2

  tyrosine‐kinase receptor c‐Met is implicated in several human cancers and is an attractive target for small‐molecule‐drug discovery, we report herein the synthesis of 2,3,4,5‐tetrahydro‐8‐[1‐(quinolin‐6‐ylmethyl)‐1H‐1,2,3‐triazolo[4,5‐b]pyrazin‐6‐yl]‐1H‐pyrido[4,3‐b]indoles 4a–4c and 2,3,4,5‐tetrahydro‐8‐[3‐(quinolin‐6‐ylmethyl)‐1,2,4‐triazolo[4,3‐b]pyridazin‐6‐yl]‐1H‐pyrido[4,3‐b]indoles 5a–5c. These

  由于酪氨酸激酶受体c-Met的失调涉及多种人类癌症，并且是发现小分子药物的有吸引力的靶标，因此我们在此报告了2,3,4,5-四氢-8- [1]的合成-（喹啉-6-甲基）-1 H -1,2,3-三唑并[4,5- b ]吡嗪-6-yl] -1H-吡啶并[4,3- b ]吲哚4a - 4c和2 ，3,4,5-四氢-8- [3-（喹啉-6-甲基）-1,2,4-三唑并[4,3 - b ]哒嗪-6-基] -1 H-吡啶[4， 3‐b]吲哚5a – 5c。这些吲哚衍生物表现出对c-Met激酶活性的抑制作用。同时，合成了五个关键中间体。这些化合物可以高产率制备。