8-溴-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚 | 497261-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 8-溴-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚
• 英文名称: 8-bromo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido-[4,3-b]indole
• 英文别名: 8-bromo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
• CAS: 497261-38-8
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂
• mdl: MFCD02931393
• 分子量: 251.126
• InChiKey: NCYAUUMFSRUGHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一些新型的2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚类化合物作为潜在的c-Met抑制剂的设计与合成

  摘要：

  由于酪氨酸激酶受体c-Met的失调涉及多种人类癌症，并且是发现小分子药物的有吸引力的靶标，因此我们在此报告了2,3,4,5-四氢-8- [1]的合成-（喹啉-6-甲基）-1 H -1,2,3-三唑并[4,5- b ]吡嗪-6-yl] -1H-吡啶并[4,3- b ]吲哚4a - 4c和2 ，3,4,5-四氢-8- [3-（喹啉-6-甲基）-1,2,4-三唑并[4,3 - b ]哒嗪-6-基] -1 H-吡啶[4， 3‐b]吲哚5a – 5c。这些吲哚衍生物表现出对c-Met激酶活性的抑制作用。同时，合成了五个关键中间体。这些化合物可以高产率制备。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100226
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 8-溴-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Targeting Low-Druggability Bromodomains: Fragment Based Screening and Inhibitor Design against the BAZ2B Bromodomain

  摘要：

  Bromodomains are epigenetic reader domains that have recently become popular targets. In contrast to BET bromodomains, which have proven druggable, bromodomains from other regions of the phylogenetic tree have shallower pockets. We describe successful targeting of the challenging BAZ2B bromodomain using biophysical fragment screening and structure-based optimization of high ligand-efficiency fragments into a novel series of low-micromolar inhibitors. Our results provide attractive leads for development of BAZ2B chemical probes and indicate the whole family may be tractable.

  DOI：

  10.1021/jm401582c

文献信息

• Novel Compound - 827
  申请人：Dossetter Alexander Graham

  公开号：US20090012077A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to compounds and compositions for treating diseases associated with cysteine protease activity. The compounds are reversible inhibitors of cysteine proteases, including cathepsins B, K, C, F, H, L, O, S, W and X. Of particular interest are diseases associated with Cathepsin K.

  本发明涉及用于治疗与半胱氨酸蛋白酶活性相关疾病的化合物和组合物。这些化合物是半胱氨酸蛋白酶的可逆抑制剂，包括卡特普辛B、K、C、F、H、L、O、S、W和X。特别感兴趣的是与卡特普辛K相关的疾病。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE LA FIBROSE KYSTIQUE
  申请人：FONDAZIONE ST ITALIANO TECNOLOGIA

  公开号：WO2020012427A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  The present invention relates to compounds of Formula (Ia) or pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, clathrates, polymorphs, stereoisomers thereof. It further discloses a pharmaceutical composition comprising the compounds of Formula (Ia) and the use of compounds of Formula (Ib), in particular to modulate CFTR protein or ABC protein activities.

  本发明涉及式(Ia)的化合物或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物、包合物、多形体、立体异构体。进一步披露了一种包含式(Ia)的化合物的药物组合物，以及利用式(Ib)的化合物，特别是用于调节CFTR蛋白或ABC蛋白活性。
• Novel anti-cancer agents: design, synthesis, biological activity, molecular docking, and MD simulations of 2, 3, 4, 5-tetrahydro-1H-pyrido-[4,3-b]indole derivatives
  作者：Yu Feng、Xingxing Teng、Jinhua Gu、Bangwei Yu、Yan Luo、Lianbao Ye

  DOI：10.1007/s00044-018-2271-0

  日期：2019.2

  proliferations of Hela, A549, HepG2, and MCF-7 cell lines were inhibited in a dose-dependent manner, and the cytolytic activity was markedly inhibited at the same time. The IC50 values of intermediate 3 inhibited against Hela, A549, HepG2, and MCF-7 cell lines were 52.75, 50.30, 60.31, and 54.39 μM, respectively, which were higher than the new compounds that we expected. The compounds 4a–4d bearing sulfonyl

  在先前的研究中，我们的小组设计并合成了具有高抗肿瘤活性的2,3,4,5-tetrahydro-1 H -pyrido- [4,3-b]吲哚。在这项研究中，通过引入烷基或芳烷基和磺酰基设计了一系列新颖的2,3,4,5-四氢-1 H-吡啶基- [4,3-b]吲哚衍生物。一些抗肿瘤药的药效基团基于结合原理，而合成。使用体外MTT分析评估了所有目标化合物对Hela，A549，HepG2和MCF-7细胞系的抗增殖活性。结果用IC 50值表示。所有化合物均具有IC 50的中度至出色的抗增殖活性癌细胞的0μM至100μM之间 Hela，A549，HepG2和MCF-7细胞系的增殖受到剂量依赖性的抑制，同时细胞溶解活性也受到明显抑制。抑制Hela，A549，HepG2和MCF-7细胞系的中间体3的IC 50值分别为52.75、50.30、60.31和54.39μM，高于我们预期的新化合物。带有磺酰基的化合物4a
• Therapeutic 1H-pyrido [ 4, 3-b ] indoles
  申请人：——

  公开号：US20030060464A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  The present invention provides 2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-pyrido[4,3-b]indoles and 2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indoles. These compounds are 5-HT ligands that are useful for treating diseases wherein modulation of 5-HT activity is desired.

  本发明提供了2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-吡啶[4,3-b]吲哚和2,3,4,5-四氢-1H-吡啶[4,3-b]吲哚。这些化合物是5-HT配体，可用于治疗需要调节5-HT活性的疾病。
• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：Anandan K. Sampath

  公开号：US20060199829A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  Disclosed are compounds of formula I that inhibit histone deacetylase (HDAC) enzymatic activity, pharmaceutical compositions comprising such compounds, as well as methods to treat conditions, particularly proliferative conditions, mediated at least in part by HDAC, wherein A, W, W 1 , W 2 , Ar 2 , and G are described herein.

  本发明涉及公式I的化合物，其抑制组蛋白去乙酰化酶（HDAC）酶活性，包括这样的化合物的制药组合物，以及用于治疗至少部分由HDAC介导的疾病，特别是增殖性疾病的方法，其中A，W，W1，W2，Ar2和G如本文所述。