3-氧代-3-(3-噻吩基)丙酸乙酯 | 53090-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氧代-3-(3-噻吩基)丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-oxo-3-(thiophen-3-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-oxo-3-(thien-3-yl)propionate；ethyl 3-oxo-3-thiophen-3-ylpropanoate
• CAS: 53090-46-3
• 化学式: C₉H₁₀O₃S
• 分子量: 198.243
• InChiKey: UVFAIFOWWYWRRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-3-(3-噻吩基)丙酸乙酯 在 Candida antarctica lipase B 、 Selectfluor 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-Fluoroacetylthiophene
  参考文献：
  名称：

  双酶催化一锅法合成对映体互补型含氟氟醇。

  摘要：

  开发了一种双酶催化策略，可通过一锅三步法合成对映体互补的邻位氟代醇，包括脂肪酶催化的水解，自发的脱羧氟化和随后的酮还原酶催化的还原。通过这种方法，β-酮酸酯被转化为相应的邻位氟代醇，具有很高的分离收率（高达92％）和立体选择性（高达99％）。与传统方法相比，这种新的级联工艺解决了一些问题，例如对环境有害的反应条件和较低的立体选择性结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01825
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基噻吩 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到3-氧代-3-(3-噻吩基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDAZIN-3(2H)-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PDE4 INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX DERIVES DE PYRIDAZIN-3(2H)-ONE ET LEURS UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE4

  摘要：

  该发明涉及新的治疗上有用的吡啶并嗪-3(2H)-酮衍生物，以及它们的制备方法和含有它们的药物组合物。这些化合物是磷酸二酯酶4（PDE4）的有效和选择性抑制剂，因此在治疗、预防和抑制相关病理条件、疾病和障碍方面具有用途，特别是哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿性关节炎、局部性皮炎、牛皮癣或肠易激综合征。

  公开号：

  WO2005123693A1

文献信息

• Regioselective Synthesis of Dihydrothiophenes and Thiophenes via the Rhodium-Catalyzed Transannulation of 1,2,3-Thiadiazoles with Alkenes
  作者：Jeong-Yu Son、Jonghye Kim、Sang Hoon Han、Sung Hong Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02805

  日期：2016.10.21

  regioselective synthesis of a wide range of dihydrothiophenes was developed from the rhodium-catalyzed transannulation of 1,2,3-thiadiazoles with aliphatic, aromatic, and heteroaromatic alkenes. Tandem rhodium-catalyzed transannulation of 1,2,3-thiadiazoles with alkenes followed by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) oxidation was also demonstrated for the one-pot regioselective synthesis of various

  从铑催化的1,2,3-噻二唑与脂族，芳族和杂芳族烯烃的环转移反应发展了一种范围广泛的二氢噻吩区域选择性合成的方法。还证明了用铑对烯烃进行1,2,3-噻二唑与化合物的串联铑催化转环，然后进行2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）氧化，可用于多种反应物的一锅区域选择性合成。噻吩。本方法的优点包括广泛的底物范围，广泛的官能团相容性和高区域选择性。
• Straightforward Enantioselective Access to γ-Butyrolactones Bearing an All-Carbon β-Quaternary Stereocenter
  作者：Sara Meninno、Tiziana Fuoco、Consiglia Tedesco、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/ol502148a

  日期：2014.9.19

  An enantioselective one-pot aldol/lactonization sequence has been developed to access highly challenging γ-butyrolactones bearing an all-carbon quaternary stereocenter at the β-position by reacting acylated succinic esters with aqueous formaldehyde in the presence of 3 mol % loading of a cinchona alkaloid-derived squaramide providing direct access to paraconic acid derivatives in high yield and fairly

  已开发出一种对映选择性一锅羟醛/内酯化顺序，以在3摩尔％的金鸡纳气存在下，使酰化琥珀酸酯与甲醛水溶液反应，从而获得在β位带有全碳四元立体中心的高挑战性γ-丁内酯。生物碱衍生的方酰胺，可以高产率直接获得对锥酸衍生物，对映选择性相当好（高达88％ee）。
• Modular Tuning of Electrophilic Reactivity of Iridium Nitrenoids for the Intermolecular Selective α-Amidation of β-Keto Esters
  作者：Minhan Lee、Hoimin Jung、Dongwook Kim、Jung-Woo Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.0c04344

  日期：2020.7.15

  herein an Ir-catalyzed intermolecular amino group transfer to β-keto esters (amides) to access α-aminocarbonyl products with excellent chemoselectivity. The key strategy was to engineer electrophilicity of the putative Ir-nitrenoids by tuning electronic property of the κ2-N,O chelating ligands, thus facilitating nucleophilic addition of enol π-bonds of 1,3-dicarbonyl substrates.

  我们在此报告了 Ir 催化的分子间氨基转移到 β-酮酯（酰胺）以获取具有优异化学选择性的 α-氨基羰基产物。关键策略是通过调节 κ2-N,O 螯合配体的电子特性来设计假定的 Ir-nitrenoids 的亲电性，从而促进 1,3-二羰基底物的烯醇 π 键的亲核加成。
• One-Pot Synthesis of 2-Aryl- and 2-Alkylbenzothiazoles under Microwave Irradiation
  作者：Edward R. Biehl、Sukanta Kamila、Hongming Zhang

  DOI：10.3987/com-05-10466

  日期：——

  Eco-friendly direct solvent-free reactions of o-aminothiophenol and aromatic or aliphatic β-keto esters with microwave irradiation produced 2-substituted benzothiazoles in excellent yield. Experiments that compared microwave irradiation to conventional heating methods showed that the former gives the 2-substituted benzothiazoles faster and in higher yields. The formation of the titled compounds probably

  邻氨基苯硫酚和芳香族或脂肪族 β-酮酯在微波辐射下的环保直接无溶剂反应以优异的产率产生 2-取代的苯并噻唑。将微波辐射与传统加热方法进行比较的实验表明，前者更快地产生 2-取代的苯并噻唑，产率更高。标题化合物的形成可能涉及将硫醇基团亲核加成到 β-酮酯的酮基上，随后从所得加合物中消除乙酸乙酯。然后加合物经历邻氨基与羰基的分子内加成，得到加合物，从加合物中除去水，得到2-取代的苯并噻唑。
• Glutamate receptor antagonists
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06509328B1

  公开（公告）日：2003-01-21

  The present invention is a compound of formula wherein X is an ethynediyl group, R1, R2 and R3 are as defined in the specification.

  本发明是一个化合物，其化学式为 其中 X是一个乙炔基团，R1、R2和R3如规范中所定义。