3-氧代-3-(3-噻吩基)丙酸甲酯 | 185515-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氧代-3-(3-噻吩基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-oxo-3-(thiophen-3-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-oxo-3-(3-thienyl)propanoate；methyl 3-oxo-3-(3-thiophenyl)propanoate；methyl 3-(thien-3-yl)-3-oxopropanoate；methyl 3-oxo-3-thiophen-3-ylpropanoate
• CAS: 185515-21-3
• 化学式: C₈H₈O₃S
• mdl: MFCD11974576
• 分子量: 184.216
• InChiKey: IOQWAOZFIOUSPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-3-(3-噻吩基)丙酸甲酯 在 [N-[(1S,2S)-2-(amino-κN)-1,2-diphenylethyl]-p-tolylsulphonamidato-κN]chloro[(η6)-cumene]ruthenium(II) 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3-hydroxy-3-(3-thiophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Process for reducing 3-heteroaryl-3-oxopropionic acid derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种在含有钌催化剂的情况下还原3-杂环基-3-酮羧酸酯以制备立体异构富集的3-杂环基-3-羟基羧酸酯的方法。

  公开号：

  US20030225274A1
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基噻吩 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 碳酸二甲酯 为溶剂， 以46%的产率得到3-氧代-3-(3-噻吩基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Piperazine, piperidine and 1,2,5,6-tetrahydropyridine

  摘要：

  从以下式中选择的化合物：##STR1## 其中：A-B，n，D和E如规范中定义，它们的外消旋混合物，以及它们的光学异构体，以及与适当酸的生理耐受盐。本发明的产品可用于治疗。

  公开号：

  US05684020A1

文献信息

• Catalytic, Cascade Ring‐Opening Benzannulations of 2,3‐Dihydrofuran <i>O</i> , <i>O</i> ‐ and <i>N</i> , <i>O</i> ‐Acetals
  作者：Joel Aponte‐Guzmán、Lien H. Phun、Marchello A. Cavitt、J. Evans Taylor、Jack C. Davy、Stefan France

  DOI：10.1002/chem.201601954

  日期：2016.7.18

  An Al(OTf)3‐catalyzed intramolecular cascade ring‐opening benzannulation of 2,3‐dihydrofuran O,O‐ and N,O‐acetals is described. The cascade sequence involves the dihydrofuran ring‐opening by acetal hydrolysis, an intramolecular Prins‐type cyclization, and aromatization to generate an array of benzo‐fused (hetero)aromatic systems in up to 95 % yield. This method represents the first example of dihydrofuran

  描述了Al（OTf）3催化的2,3-二氢呋喃O，O-和N，O-缩醛的分子内级联开环苯环化反应。级联序列涉及通过乙缩醛水解的二氢呋喃开环，分子内Prins型环化和芳构化，以生成产率高达95％的一系列苯并稠合（杂）芳族体系。该方法代表了在苯环化反应中使用二氢呋喃乙缩醛的第一个例子。该方法基于对用于形成必要的二氢呋喃缩醛的烯烃的选择，提供了出色的区域控制能力。
• CAN-Catalyzed Rapid C–O Bond Formation towards α-Aminoxylation of Ketones
  作者：Ning Jiao、Peng Feng、Song Song、Li-He Zhang

  DOI：10.1055/s-0034-1379102

  日期：——

  A simple and efficient approach towards α-oxyaminated ketones has been developed through CAN-catalyzed C–O bond formation with 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO). The environmentally friendly transformation is practical due to the use of commercial available catalyst, easy operating procedures, the broad substrate scope, and short reaction time.

  通过 CAN 催化的 C-O 键与 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）形成，开发了一种简单有效的 α-氧胺化酮方法。由于使用市售催化剂、操作简单、底物范围广、反应时间短，这种环保转化是可行的。
• A Catalytic Homo-Nazarov Cyclization Protocol for the Synthesis of Heteroaromatic Ring-Fused Cyclohexanones
  作者：Lien H. Phun、Dadasaheb V. Patil、Marchello A. Cavitt、Stefan France

  DOI：10.1021/ol200305n

  日期：2011.4.15

  A general protocol for the catalytic homo-Nazarov cyclization of cyclopropyl heteroaryl ketones has been developed, which employs indium triflate as the promoter. A range of heteroaromatic ring-fused cyclohexanones was synthesized in 56−91% yield using this protocol. An example of a tandem cyclopropanation/homo-Nazarov cyclization is also reported in which the one-pot yield is greater than the overall

  已经开发出用于环丙基杂芳基酮的催化均-纳扎罗夫环化的通用方案，该方案采用三氟甲磺酸铟作为促进剂。使用该方案以56-91％的产率合成了一系列杂芳环稠合的环己酮。还报道了串联环丙烷化/均一-Nazarov环化的一个例子，其中单罐产率大于两个单独步骤的总产率。
• Dehydrative Nazarov-type electrocyclizations of alkenyl (hetero)aryl carbinols via calcium catalysis: Access to cyclopenta[b]thiophenes and indene derivatives
  作者：M. Cynthia Martin、Matthew J. Sandridge、Corey W. Williams、Zola A. Francis、Stefan France

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.041

  日期：2017.7

  (hetero)aryl carbinyl cations which subsequently underwent a 4π electrocyclization and elimination that is reminiscent of the Nazarov reaction. This transformation is significant for two main reasons: 1) it represents one of the only examples of catalysis for dehydrative, Nazarov-type electrocyclizations in which thiophene was compatible; 2) it allowed for the direct formation of cyclopenta[b]thiophenes while

  对未充分研究的环戊四烯[ b]的一般方法]噻吩的报道。产物直接由烯基噻吩甲醇的钙催化，脱水，Nazarov型电环化产生，产率高达82％。噻吩甲醇对烯烃上的芳基和杂芳基取代基表现出良好的耐受性。芳基甲醇也适合于钙催化的条件，并以良好的收率提供了茚衍生物。在大多数情况下，该反应对热力学烯烃异构体具有选择性。但是，取代基效应在决定产品结果中起着作用。从机理上讲，钙催化剂引发了链烯基（杂）芳基羧酰基阳离子的形成，其随后经历了4π电环化和消除，这使人联想到纳扎罗夫反应。此转换很重要，主要有两个原因：1）它是噻吩可相容的脱水Nazarov型电环化催化的唯一实例之一；2）它允许直接形成环戊达[b ]噻吩，同时避免了使用环戊[ b ]噻吩作为前体的需求。
• Controlled Synthesis of Functionalized Mixed Thiophene/Furan Oligomers
  作者：Frédéric Garzino、Alain Méou、Pierre Brun

  DOI：10.1002/1522-2675(200207)85:7<1989::aid-hlca1989>3.0.co;2-m

  日期：2002.7

  synthetic route for the preparation of a series of functionalized mixed thiophene/furan oligomers is described. This method, involving a Mn(OAc)3-mediated oxidative addition of β-thienyl-β-keto esters (=β-oxothiophenepropanoates) to methyl 3-thienylprop-2-enoates, allows the construction of highly functionalized heteropolyaromatic oligomers possessing various chain lengths (Schemes 2, 4, and 5). Moreover

  描述了一种制备一系列功能化混合噻吩/呋喃低聚物的新颖且简单的合成路线。该方法涉及 Mn(OAc)3 介导的 β-噻吩基-β-酮酯（=β-氧代噻吩丙酸酯）与 3-噻吩基丙-2-烯酸甲酯的氧化加成，允许构建具有各种链的高度官能化的杂多芳族低聚物长度（方案 2、4 和 5）。此外，附加在呋喃环上的羰基官能团的直接转化导致了可溶于水的导电聚合物的多羧酸前体（方案 6）。