(2E,8E,10E)-dodeca-2,8,10-trienoic acid | 550346-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,8E,10E)-dodeca-2,8,10-trienoic acid
• CAS: 550346-97-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: HFRGLIIUPIOFJD-RJWGSBCOSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-79 °C
• 沸点：
  339.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,8E,10E)-dodeca-2,8,10-trienoic acid 在 草酰氯 、 六氟异丙醇 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (Z)-5-Hydroxy-5-((1S,2R,4aS,8aS)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-3-oxo-pent-4-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  IMDA Reactions of β,δ-Diketoester-Substituted 1,7,9-Undecatrienes: Application­ in the Formal Synthesis of Solanapyrone D

  摘要：

  本文描述了β,δ-二酮酯取代的1,7,9-十一碳三烯的合成及其在热和酸催化条件下的分子内Diels-Alder（IMDA）环加成反应。报道了将这一化学应用于合成索拉吡喃酮D前体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918445
• 作为产物：
  描述：

  (2-[(N-benzylprolyl)amino]benzophenone) 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2E,8E,10E)-dodeca-2,8,10-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  IMDA Reactions of β,δ-Diketoester-Substituted 1,7,9-Undecatrienes: Application­ in the Formal Synthesis of Solanapyrone D

  摘要：

  本文描述了β,δ-二酮酯取代的1,7,9-十一碳三烯的合成及其在热和酸催化条件下的分子内Diels-Alder（IMDA）环加成反应。报道了将这一化学应用于合成索拉吡喃酮D前体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918445

文献信息

• N-acyl aziridines - C-acylating agents for the preparation of polyketides
  作者：Barry Lygo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73323-5

  日期：1994.7

  A one-pot synthesis of N-acylaziridines from carboxylic acids has been developed, and their reaction with dianions derived from beta-ketoesters studied. The aziridines were found to be efficient C-acylating agents, giving polyketide-like products in good overall yields.
• Synthesis of (±)-solanapyrones A and B
  作者：Barry Lygo、Mohamed Bhatia、Jason W.B. Cooke、David J. Hirst

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00288-0

  日期：2003.3

  In this paper we report the development of a stereoselective IMDA approach to the phytotoxic polyketides (+/-)-solanapyrones A and B. The stereoselectivity of the key IMDA cycloaddition was optimized by investigating a range of 2,8,10-dodecatrienoic acid derivatives. This established that use of the Weinreb amide led to the desired exo-selectivity and also facilitated construction of the pyrone moiety. A novel approach to the installation of the C-3 formyl group in solanapyrone A is also described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Barry Lygo, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 28, S 5073-5074
  作者：Barry Lygo

  DOI：——

  日期：——
• IMDA Reactions of β,δ-Diketoester-Substituted 1,7,9-Undecatrienes: Application­ in the Formal Synthesis of Solanapyrone D
  作者：Barry Lygo、David J. Hirst

  DOI：10.1055/s-2005-918445

  日期：——

  In this paper we describe the synthesis of β,δ-diketoester substituted 1,7,9-undecatrienes and their intramolecular Diels-Alder (IMDA) cycloadditions under thermal and acid-catalysed conditions. Application of this chemistry in the synthesis of a solanapyrone D precursor is reported.

  本文描述了β,δ-二酮酯取代的1,7,9-十一碳三烯的合成及其在热和酸催化条件下的分子内Diels-Alder（IMDA）环加成反应。报道了将这一化学应用于合成索拉吡喃酮D前体。