5-cyclobutylidene-1,3-cyclopentadiene | 29183-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 5-cyclobutylidene-1,3-cyclopentadiene
• 英文别名: 6,6-trimethylenefulvene；5-cyclobutylidenecyclopenta-1,3-diene
• CAS: 29183-43-5
• 化学式: C₉H₁₀
• 分子量: 118.178
• InChiKey: LCPOGUDRUCCWLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyclobutylidene-1,3-cyclopentadiene 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-cyclobutylidene-2,3-diazabicyclo/2.2.1/hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  4 K 下烃三线态双自由基的快速、多步重排。 冷冻有机溶剂中热分子效应的可能示例

  摘要：

  La photolyse de diaza-2,3bicyclo [2.2.1] heptenes-2 avec des groupes spirocyclopropyl en position 7 donne des diradicauxalkylidene-2 cyclopentanediyles-1,3

  DOI：

  10.1021/ja00210a040
• 作为产物：
  描述：

  环丁酮 、 环戊二烯 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到5-cyclobutylidene-1,3-cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  富烯合成的高效催化方法

  摘要：

  研究了碱的性质和用量、底物结构、加水量和溶剂对仲胺存在下羰基化合物与环戊二烯缩合反应的影响。基于这些研究，开发了一种新的高效绿色合成富烯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.036

文献信息

• General Enantioselective C−H Activation with Efficiently Tunable Cyclopentadienyl Ligands
  作者：Zhi-Jun Jia、Christian Merten、Rajesh Gontla、Constantin G. Daniliuc、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201611981

  日期：2017.2.20

  applicable chiral Cp ligand collection (JasCp ligands) with highly variable and adjustable structures. Their modular nature and their amenability to rapid structure variation enabled the efficient discovery of ligands for three enantioselective RhIII‐catalyzed C−H activation reactions, including one unprecedented transformation. This novel approach should enable the discovery of efficient chiral Cp ligands

  环戊二烯基（Cp）配体可有效控制各种过渡金属催化的转化，特别是对映选择性的CH活化。目前只有几种手性Cp配体可用。因此，用于手性Cp配体发现的概念上通用的方法将是无价的，因为它将使得能够发现适用的Cp配体并有效且快速地改变和调节其结构。在这里，我们描述了具有高度可变和可调节结构的结构多样且广泛适用的手性Cp配体集合（JasCp配体）的三步克级合成。它们的模块性质和对快速结构变化的适应性使得能够有效发现三种对映选择性Rh III的配体催化的CH活化反应，包括一种前所未有的转化。这种新颖的方法应该能够发现用于各种进一步对映选择性转化的有效手性Cp配体。
• TRANSITION METAL COMPOUND FOR OLEFIN POLYMERIZATION CATALYST, OLEFIN POLYMERIZATION CATALYST COMPRISING SAME AND POLYOLEFIN POLYMERIZED USING SAME
  申请人：Hanwha Solutions Corporation

  公开号：US20210171559A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  Provided is a transition metal compound, represented by chemical formula 1, for an olefin polymerization catalyst. The details of chemical formula 1 are the same as those defined in the specification.

  提供了一种过渡金属化合物，化学式为1，用于烯烃聚合催化剂。化学式1的详细信息与规范中定义的相同。
• Ag(<scp>i</scp>)-catalyzed tandem [6+3] annulation/isomerization of isocyanoacetates with fulvenes: an expedient approach to synthesize fused dihydropyridines
  作者：Zhao-Lin He、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/c4cc08382b

  日期：——

  An unprecedented Ag(i)-catalyzed tandem [6+3] cycloaddition/isomerization of isocyanoacetates with fulvenes has been developed, affording the fused dihydropyridine derivatives in good yields with exclusive regioselectivities.

  已开发出一种前所未有的Ag（i）催化的串联[6+3]环加成/异构化反应，将异氰基乙酸酯与富林烯进行反应，产率较高地得到融合的二氢吡啶衍生物，具有独特的位置选择性。
• Fulvenes as Effective Dipolarophiles in Copper(I)-Catalyzed [6+3] Cycloaddition of Azomethine Ylides: Asymmetric Construction of Piperidine Derivatives
  作者：Zhao-Lin He、Huai-Long Teng、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/anie.201208799

  日期：2013.3.4

  6π dipolarophiles in the title reaction in the presence of the chiral CuI/(S)‐L complex. The present system provides a unique and straightforward access to enantioenriched, highly functionalized piperidine derivatives in good yields and excellent diastereoselectivities and enantioselectivities.

  就像π一样容易：在手性Cu I /（S）-L络合物存在下，标题反应中的Fulvenes充当6πdipolarophiles 。本系统以良好的产率和优异的非对映选择性和对映选择性提供了对映体富集的，高度官能化的哌啶衍生物的独特而直接的途径。
• Enantioselective 1,3‐Dipolar [6+4] Cycloaddition of Pyrylium Ions and Fulvenes towards Cyclooctanoids
  作者：David McLeod、Alessio Cherubini‐Celli、Nisanhi Sivasothirajah、Christina H. McCulley、Mette Louise Christensen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.202001369

  日期：2020.9.4

  further manipulations. Computational studies give important insights into the role of the primary amine catalyst. Analysis of the reaction shows that the catalytic reaction proceeds in a step‐wise manner and rationalises the stereochemical outcome of the reaction. Several stereoselective complexity‐generating transformations, facilitated by the diverse functional groups and transannular bridge, are presented

  吡啶离子中间体的有机催化对映选择性1,3-偶极[6 + 4]环加成与手性伯胺催化剂促进的富烯的开发已以中等至良好的收率和高对映选择性进行。所得到的含有跨环桥联醚的手性双环[6.3.0]十一烷骨架被密集地官能化，从而提供了一种刚性骨架，以便进一步操作。计算研究为伯胺催化剂的作用提供了重要的见识。反应分析表明，催化反应是逐步进行的，并合理化了反应的立体化学结果。提出了由不同的功能组和跨环桥促成的几种立体选择性生成复杂度的转换，