11,20-二氧代-5-beta-孕甾烷-3-alpha-基乙酸酯 | 1610-52-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 11,20-二氧代-5-beta-孕甾烷-3-alpha-基乙酸酯
• 中文别名: 11,20-二羰基-5-β-孕烷-3-α-基乙酸酯
• 英文名称: 3α-acetoxy-5β-pregnane-11,20-dione
• 英文别名: 3-acetyloxy-(3α,5β)-pregnane-11,20-dione；3α-hydroxy-5β-pregnan-11,20-dione 3-acetate；3α-hydroxy-5β-pregnane-11,20-dione acetate；3α-Acetoxy-5β-pregnan-11,20-dion；11,20-dioxo-5-β-pregnan-3-α-yl acetate；3-acetyloxy-(3α,5β)pregnane-11,20-dione；11,20-Dioxo-5-beta-pregnan-3-alpha-yl acetate；[(3R,5R,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-11-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1610-52-2
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: NNMJHVBZUSISMC-BORMIPFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,20-二氧代-5-beta-孕甾烷-3-alpha-基乙酸酯 在 镍 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3α-hydroxy-5β-pregnan-11-one
  参考文献：
  名称：

  异类固醇的合成。11-硫杂类化合物的首次合成及11-氧杂类化合物的新合成

  摘要：

  我们报告了 3α-hydroxy-11-thia-5β,9β-pregnane、第一个 11-thiasteroid 和 3α-hydroxy-11-oxa-5β-pregnane 通过取代 3α-羟基的 11-羰基的合成-5β-孕烷-11,20-二酮乙酸酯由硫或氧原子组成。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.783
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3α-acetoxy-11,12-dioxo-cholanate 在 三乙烯二胺 、 2,2'-联吡啶 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到11,20-二氧代-5-beta-孕甾烷-3-alpha-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸侧链的短而有效的降解。硫化物和α-酮酸酯的一些新颖反应

  摘要：

  通过用亚硫酰氯和吡啶处理，然后添加甲醇，很容易将11-氧代-石脑油酸乙酸酯5转化为23-亚磺酰基衍生物6。可以使用多种氧化剂，例如臭氧，次氯酸钠，过氧化氢或四氧化二氮，或通过暴露于乙酸酐-硫酸，将高产率的硫基裂解为23-酮9。使用四氧化二氮，可以在肟10阶段终止反应。最后，在有机碱和催化量的铜（II）盐存在下的空中氧化将酮基酯9有效降解为20-酮19。通过在温和的条件下操作，可以很好地分离出中间体22-醛18屈服。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89235-8

文献信息

• Reduction of Steroid Ketones and other Carbonyl Compounds by Modified Wolff--Kishner Method
  作者：[not available]. Huang-Minlon

  DOI：10.1021/ja01178a008

  日期：1949.10

  concentration of the regenerated ketone a t a low level.2 In fact all the C3-steroid ketones so far investigated gave the normal C3-methylenic compounds by the modified Wolff-Kish20-diketopregnane (I) gave a reduced product melting a t 152-153' in which one of the two keto groups is unattacked. In view of the fact that the 20-keto compounds, such as A5-pregnen-3 (P)-ol20-one (IV) and its hydrogenation product

  根据Dutcher 和Wintersteiner2，在通常条件下通过Wow-Kishner 方法还原C3-类固醇酮主要产生相应的Cs-差向异构甲醇和少量预期的Cs-亚甲基产物。在α,P-不饱和酮、胆甾酮的情况下，还原遵循更复杂的过程。除了差向异构不饱和甲醇和少量正常产物A4-胆甾醇外，还分离出饱和甲醇、α-粪甾醇和P-胆甾醇。作者指出，异常还原可以通过以下假设来解释：腙或缩氨基脲部分水解为游离酮，然后被醇钠还原为仲醇。然而，这些可能性被修改后的 WolffKishner red ~ ction 消除，~ , ~ 其中水在加热期间蒸发。此外，该反应中使用过量的水合肼应将再生酮的浓度保持在较低水平。 2 事实上，迄今为止研究的所有 C3-甾体酮都通过改性的 Wolff-Kish20-二酮孕烷得到了正常的 C3-亚甲基化合物(I) 得到在 152-153' 熔化的还原产物，其中两个酮基中的一个未
• Selektive Reduktion der Carbonylgruppe in Stellung 3 von Steroiden durch Hefe
  作者：B. Camerino、C. G. Alberti、A. Vercellone

  DOI：10.1002/hlca.19530360733

  日期：——

  Die Einwirkung von gärender Hefe auf Pregnan- oder Allopregnan-3,11,20-trion liefert das Pregnan- bzw. Allopregnan-3α-ol-11,20-dion. Allopregnan-11α-ol-3,20-dion, der Hefegärung unterworfen, wird zu Allopregnan-3β,11α-diol-20-on reduziert.

  Die Einwirkung vongärenderHefe auf Pregnanoder Allopregnan-3,11,20-trion liefert das Pregnanbzw。Allopregnan-3α-ol-11,20-dion。Allopregnan-11α-ol-3,20-dion，derHefegärungunterworfen，wird zuAllopregnan-3β，11α-diol-20-on reduziert。
• The Faworskii rearrangement in the formation of 17-methyl steroids
  作者：N.L. Wendler、R.P. Graber、G.G. Hazen

  DOI：10.1016/0040-4020(58)80006-x

  日期：1958.1

  of 17-bromo-20-keto pregnanes and the 17-methyletianic esters have been determined. The Faworskii rearrangement of the former to give the latter has been observed to be abnormal. It is suggested that C-17 → C-21 halogen transfer intervenes.

  已经确定了17-溴-20-酮孕烷和17-甲基酯的构型。观察到前者的Faworskii重排给出后者是异常的。建议进行C-17→C-21卤素转移。
• A very short degradation of the bile acid side chain
  作者：Derek H. R. Barton、Jocelyne Wozniak、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/c39870001383

  日期：——

  Reaction of the cholanic acid derivative (1) with thionyl chloride and pyridine gave, after quenching with methanol, the α-sulphine ester (3); treatment with acetic anhydride–sulphuric acid afforded the keto ester (5) which, on exposure to air in the presence of copper(II) ions and base, gave the 20-keto pregnane derivative (9) in excellent overall yield.

  胆酸衍生物（1）与亚硫酰氯和吡啶反应，用甲醇淬灭后，得到α-亚磺酸酯（3）。用乙酸酐-硫酸处理可制得酮酯（5），在铜（II）离子和碱存在下暴露于空气中，可得到具有优异总收率的20-酮孕烷衍生物（9）。
• Replacement of an 11-Carbonyl Group of 11-Oxo Steroid by an Oxygen Atom. A New Partial Synthesis of 11-Oxaprogesterone
  作者：Hiroshi Suginome、J. B. Wang

  DOI：10.1246/bcsj.62.193

  日期：1989.1

  We describe the transformation of commercially available 3α-hydroxy-5β-pregnane-11,20-dione acetate (1) into 11-oxaprogesterone (15) in 11 steps including the regioselective β-scission of an alkoxyl radical as a key step.

  我们描述了将市售的 3α-羟基-5β-孕烷-11,20-二酮乙酸酯 (1) 转化为 11-氧代孕酮 (15) 的 11 个步骤，其中包括烷氧基自由基的区域选择性 β 断裂作为关键步骤。