3α-hydroxy-5β-pregnan-11-one | 55146-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-hydroxy-5β-pregnan-11-one
• 英文别名: 3α-hydroxy-5β-pregnanone-(11)；3α-Hydroxy-5β-pregnanon-(11)；(3R,5R,8S,9S,10S,13R,14S,17S)-17-ethyl-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-11-one
• CAS: 55146-30-0
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: DZQSDLAYGAWXEQ-BMPROBMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxy-5β-pregnan-11-one 在 吡啶 、 sodium sulfide 、 potassium peroxomonosulphate 、 碘代三甲硅烷 、 碘 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 364.0h， 生成 3α-hydroxy-11-thia-5β,9β-pregnane
  参考文献：
  名称：

  异类固醇的合成。11-硫杂类化合物的首次合成及11-氧杂类化合物的新合成

  摘要：

  我们报告了 3α-hydroxy-11-thia-5β,9β-pregnane、第一个 11-thiasteroid 和 3α-hydroxy-11-oxa-5β-pregnane 通过取代 3α-羟基的 11-羰基的合成-5β-孕烷-11,20-二酮乙酸酯由硫或氧原子组成。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.783
• 作为产物：
  描述：

  11,20-二氧代-5-beta-孕甾烷-3-alpha-基乙酸酯 在 镍 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3α-hydroxy-5β-pregnan-11-one
  参考文献：
  名称：

  异类固醇的合成。11-硫杂类化合物的首次合成及11-氧杂类化合物的新合成

  摘要：

  我们报告了 3α-hydroxy-11-thia-5β,9β-pregnane、第一个 11-thiasteroid 和 3α-hydroxy-11-oxa-5β-pregnane 通过取代 3α-羟基的 11-羰基的合成-5β-孕烷-11,20-二酮乙酸酯由硫或氧原子组成。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.783

文献信息

• Reduction of Steroid Ketones and other Carbonyl Compounds by Modified Wolff--Kishner Method
  作者：[not available]. Huang-Minlon

  DOI：10.1021/ja01178a008

  日期：1949.10

  concentration of the regenerated ketone a t a low level.2 In fact all the C3-steroid ketones so far investigated gave the normal C3-methylenic compounds by the modified Wolff-Kish20-diketopregnane (I) gave a reduced product melting a t 152-153' in which one of the two keto groups is unattacked. In view of the fact that the 20-keto compounds, such as A5-pregnen-3 (P)-ol20-one (IV) and its hydrogenation product

  根据Dutcher 和Wintersteiner2，在通常条件下通过Wow-Kishner 方法还原C3-类固醇酮主要产生相应的Cs-差向异构甲醇和少量预期的Cs-亚甲基产物。在α,P-不饱和酮、胆甾酮的情况下，还原遵循更复杂的过程。除了差向异构不饱和甲醇和少量正常产物A4-胆甾醇外，还分离出饱和甲醇、α-粪甾醇和P-胆甾醇。作者指出，异常还原可以通过以下假设来解释：腙或缩氨基脲部分水解为游离酮，然后被醇钠还原为仲醇。然而，这些可能性被修改后的 WolffKishner red ~ ction 消除，~ , ~ 其中水在加热期间蒸发。此外，该反应中使用过量的水合肼应将再生酮的浓度保持在较低水平。 2 事实上，迄今为止研究的所有 C3-甾体酮都通过改性的 Wolff-Kish20-二酮孕烷得到了正常的 C3-亚甲基化合物(I) 得到在 152-153' 熔化的还原产物，其中两个酮基中的一个未
• Synthesis of Heterosteroids. The First Synthesis of 11-Thiasteroids and a New Synthesis of 11-Oxasteroids
  作者：Hiroshi Suginome、Jian Bo Wang、Shinji Yamada

  DOI：10.1246/cl.1987.783

  日期：1987.5.5

  We report the syntheses of 3α-hydroxy-11-thia-5β,9β-pregnane, the first 11-thiasteroid, and 3α-hydroxy-11-oxa-5β-pregnane by the replacement of the 11-carbonyl group of 3α-hydroxy-5β-pregnane-11,20-dione acetate by a sulphur or an oxygen atom.

  我们报告了 3α-hydroxy-11-thia-5β,9β-pregnane、第一个 11-thiasteroid 和 3α-hydroxy-11-oxa-5β-pregnane 通过取代 3α-羟基的 11-羰基的合成-5β-孕烷-11,20-二酮乙酸酯由硫或氧原子组成。
• Photoinduced molecular transformations. Part 107. A versatile substitution of a carbonyl group of steroidal ketones by a heteroatom. The synthesis of aza-, oxa-, thia-, selena-, and tellurasteroids
  作者：Hiroshi Suginome、Shinji Yamada、Jian Bo Wang

  DOI：10.1021/jo00294a035

  日期：1990.3