1-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-deuterio-5-hexyn-1-ol | 123167-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-deuterio-5-hexyn-1-ol
• 英文别名: tert-butyl-(6-deuteriohex-5-ynoxy)-dimethylsilane
• CAS: 123167-36-2
• 化学式: C₁₂H₂₄OSi
• 分子量: 213.4
• InChiKey: RWFYLLBXPPJCCD-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-deuterio-5-hexyn-1-ol 在 rhodium on alumina 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 四丁基氟化铵 、 氘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 5,5,6,6,6-pentadeuteriohexanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 19,19,20,20,20-pentadeuteriolipoxin A4 methyl ester and 19,19,20,20,20-pentadeuteriarachidonic acid. Agents for use in the quantitative detection of naturally occurring eicosanoids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00284a025
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 正丁基锂 、 重水 作用下， 反应 13.75h， 生成 1-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-deuterio-5-hexyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 19,19,20,20,20-pentadeuteriolipoxin A4 methyl ester and 19,19,20,20,20-pentadeuteriarachidonic acid. Agents for use in the quantitative detection of naturally occurring eicosanoids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00284a025

文献信息

• On the Origin of cine-Substitution in the Stille Coupling of Trisubstituted Iodoalkene and trans-Vinylstannane
  作者：Naoki Kanoh、Yutaro Ohno、Tomohiro Itagaki、Hayato Fukuda、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1055/s-0033-1339899

  日期：——

  Factors determining the course of reaction (i.e., usual coupling vs. abnormal cine -substitution) in the Stille coupling of trisubstituted iodoalkene and trans -vinylstannane were investigated. The palladium-catalyzed reaction with triphenylarsine and lithium chloride in N -methylpyrrolidone gave the normal Stille coupling product in good yield and good selectivity, while the use of N , N -diisopropylethylamine

  研究了在三取代的碘代烯烃和反式乙烯基锡烷的 Stille 偶联中决定反应过程的因素（即，通常的偶联与异常的电影取代）。在 N-甲基吡咯烷酮中与三苯基胂和氯化锂的钯催化反应以良好的产率和良好的选择性得到正常的 Stille 偶联产物，而在甲苯中使用 N，N-二异丙基乙胺和碘化亚铜仅提供电影取代的产物。建议乙烯基钯和乙烯基锡烷物种之间的金属转移决定了反应过程。
• MARRON, B. E.;SPANEVELLO, R. A.;ELISSEOU, M. E.;SERHAN, C. N.;NICOLAOU, K+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N3, C. 5522-5527
  作者：MARRON, B. E.、SPANEVELLO, R. A.、ELISSEOU, M. E.、SERHAN, C. N.、NICOLAOU, K+

  DOI：——

  日期：——