燕麦蒽酰胺A | 108605-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 燕麦蒽酰胺A
• 英文名称: avenanthramide A
• 英文别名: avenanthramide 2p；N-(4′-hydroxy-(E)-cinnamoyl)-5-hydroxyanthranilic acid；5-hydroxy-2-[[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]benzoic acid
• CAS: 108605-70-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₅
• 分子量: 299.283
• InChiKey: QGUMNWHANDITDB-FPYGCLRLSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-260°C
• 沸点：
  644.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  稍微加热可溶于甲醇
• LogP：
  2.910 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  燕麦蒽酰胺A 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 4-香豆酸
  参考文献：
  名称：

  victorin 诱导燕麦中的一种应激化合物，victorin 是一种来自维多利亚长蠕孢菌的宿主特异性毒素

  摘要：

  摘要 在燕麦中分离出一种胁迫化合物，该化合物在用 victorin（一种来自维多利亚长孢霉的宿主特异性毒素）处理后会产生特征性表现。通过光谱分析和化学合成，其结构显示为 N-(4'-羟基肉桂酰基)-4-羟基邻氨基苯甲酸 (avenanthramide G)。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00805-5
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯甲酸 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 ammonium sulfide 、 水 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 燕麦蒽酰胺A
  参考文献：
  名称：

  victorin 诱导燕麦中的一种应激化合物，victorin 是一种来自维多利亚长蠕孢菌的宿主特异性毒素

  摘要：

  摘要 在燕麦中分离出一种胁迫化合物，该化合物在用 victorin（一种来自维多利亚长孢霉的宿主特异性毒素）处理后会产生特征性表现。通过光谱分析和化学合成，其结构显示为 N-(4'-羟基肉桂酰基)-4-羟基邻氨基苯甲酸 (avenanthramide G)。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00805-5

文献信息

• Avenanthramides in Oats (<i>Avena sativa</i> L.) and Structure−Antioxidant Activity Relationships
  作者：Katarina Bratt、Kerstin Sunnerheim、Susanne Bryngelsson、Amelie Fagerlund、Lars Engman、Rolf E. Andersson、Lena H. Dimberg

  DOI：10.1021/jf020544f

  日期：2003.1.1

  Eight avenanthramides, amides of anthranilic acid (1) and 5-hydroxyanthranilic acid (2), respectively, and the four cinnamic acids p-coumaric (p), caffeic (c), ferulic (f), and sinapic (s) acid, were synthesized for identification in oat extracts and for structure-antioxidant activity studies. Three compounds (2p, 2c, and 2f) were found in oat extracts. As assessed by the reactivity toward 1,1-dip

  分别有八种avenanthramides，邻氨基苯甲酸（1）和5-羟基邻氨基苯甲酸（2）的酰胺，以及对香豆酸（p），咖啡酸（c），阿魏酸（f）和芥子酸（s）的四种肉桂酸，合成后用于燕麦提取物中的鉴定和结构抗氧化活性研究。在燕麦提取物中发现了三种化合物（2p，2c和2f）。通过对1，1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）的反应性评估，除1p以外的所有avenanthramides都显示出活性。最初，金刚烷酰胺的抗氧化活性以与相应的肉桂酸相似的顺序降低，即：芥子酸>咖啡酸>阿魏酸>对香豆酸。通常，衍生自2的avenanthramides的活性比衍生自1的avenanthramides的活性略高。所有avenanthramides均抑制偶氮引发的亚油酸的过氧化。1c和1s最初是最有效的化合物。DPPH和亚油酸测定分别在甲醇和氯苯中进行，抗氧化剂活性的相对顺序略有不同。
• 一种燕麦生物碱的合成方法
  申请人：宜春学院

  公开号：CN108456149A

  公开（公告）日：2018-08-28

  本发明提供了一种燕麦生物碱的化学合成方法，研究了燕麦生物碱A、B、C的化学合成工艺，以2‑氨基‑5‑羟基苯甲酸、米氏酸和4‑羟基苯甲醛、4‑羟基‑3‑甲氧基苯甲醛、3,4‑二羟基苯甲醛为原料，通过Knoevenagel缩合反应合成燕麦生物碱A、B、C，应用红外光谱、核磁共振谱、质谱和元素分析等分析手段对化合物进行了结构表征，论证了合成燕麦生物碱工艺路线的可行性，优化了合成工艺条件，为进一步开发具有抗氧化等多种生物活性功能燕麦生物碱的应用具有重要研究意义，此化学合成工艺的开发拥有十分广阔的应用前景。
• The phytoalexins of oat leaves: 4-3,1-benzoxazin-4-ones or amides?
  作者：Leslie Crombie、Jayshree Mistry

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80150-k

  日期：1990.1

  Synthetic evidence is presented that the major phytoalexin of oat leaves is not the 4-H-3,1-benzoxazin-4-one previously reported, but the corresponding amide. Other oat and carnation phytoalexins are prepared.

  合成证据表明燕麦叶的主要植物抗毒素不是先前报道的4-H-3,1-苯并恶嗪-4-one，而是相应的酰胺。制备其他燕麦和康乃馨植物抗毒素。
• Antimikrobiell wirksame Verbindungen zur Behandlung von Mundgeruch
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP1886662A1

  公开（公告）日：2008-02-13

  Die Erfindung betrifft primär bestimmte Verwendungen einer Verbindung der Formel 1 oder von Mischungen aus zwei oder mehr unterschiedlichen Verbindungen der Formel 1, insbesondere zur Herstellung eines antimikrobiell wirkenden Mittels und Mittels gegen Mundgeruch sowie entsprechende Verfahren. Ferner betrifft die Erfindung bestimmte Produkte, insbesondere Mundhygieneprodukte, umfassend oder bestehend aus einer Verbindung der Formel 1 oder einer Mischung aus zwei oder mehreren unterschiedlichen Verbindungen der Formel 1 wobei für die Reste der Verbindung der Formel 1 bzw. jeder Verbindung der Formel 1 in der Mischung in der vorliegenden Beschreibung definiert sind.

  本发明主要涉及式 1 化合物或两种或两种以上不同式 1 化合物混合物的某些用途，特别是用于制备抗菌剂和口臭剂，以及相应的方法。此外，本发明还涉及某些产品，特别是口腔卫生产品，这些产品包含或由式 1 化合物或两种或两种以上不同式 1 化合物的混合物组成。 其中式 1 化合物或混合物中每种式 1 化合物的基团在本说明中定义。
• Anthranilic acid amides and derivatives thereof as cosmetic and pharmaceutical agents
  申请人：Schmaus Gerhard

  公开号：US20060089413A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  The use of specific compounds of the Formula 1 (and also corresponding mixtures) in particular as cosmetic agents for the inhibition of the substance P-induced release of histamine from mast cells is described.

  式 1 的特定化合物（以及相应的混合物）的用途 以及相应的混合物，特别是用作化妆品剂，以抑制 P 物质诱导肥大细胞释放组胺。