2-methyl-4-(4-nitrophenyl)quinoline | 65714-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-(4-nitrophenyl)quinoline
• 英文别名: 2-methyl-4-(4-nitro-phenyl)-quinoline
• CAS: 65714-19-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: FMCUJOGFMODCMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C
• 沸点：
  418.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(4-nitrophenyl)quinoline 、 溴 、 溶剂黄146 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKAHASHI K.; MITSUHASHI K., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1977, 14, NO 5, 881-884

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基喹啉 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 N-甲基吗啉 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 2-methyl-THF 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methyl-4-(4-nitrophenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  轻度钯催化的喹啉羧酸酯与硼酸的铃木偶联反应

  摘要：

  通过利用喹啉4-羧酸盐增强的反应性，首次实现了芳基羧酸盐与硼酸之间的钯催化交叉偶联。还是首次描述了通过硼酸的自活化而不添加碱的Suzuki偶联反应。反应在温和的条件下（25–65°C）进行，可得到优异的收率，并且可以耐受多种功能。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100141

文献信息

• Metal-Free One-Pot Synthesis of (Tetrahydro)Quinolines through Three-Component Assembly of Arenediazonium Salts, Nitriles, and Styrenes
  作者：So Won Youn、Huen Ji Yoo、Eun Mi Lee、Seo Young Lee

  DOI：10.1002/adsc.201701451

  日期：2018.1.17

  achieved through a three‐component assembly reaction of arenediazonium salts, nitriles, and styrenes. In sharp contrast to the prior works with the same reagent blend, the formation of N‐arylnitrilium intermediates from arenediazonium salts and nitriles was followed by reaction with styrenes, leading to 3,4‐dihydroquinolinium salts as a common intermediate. These could be further transformed to quinolines

  通过芳构氮杂鎓盐，腈和苯乙烯的三组分组装反应，实现了高效，便捷的无金属，单锅合成多种取代的（四氢）喹啉。与使用相同试剂共混物的先前工作形成鲜明对比的是，由芳构氮鎓盐和腈形成N-芳基腈中间体，然后与苯乙烯反应，生成3,4-二氢喹啉鎓盐作为常见中间体。根据反应条件，它们可以进一步转化为喹啉和四氢喹啉。该协议的优点包括简单，无金属和温和的条件，易于获得的起始原料以及良好的官能团耐受性。
• NOUVEAUX SUBSTRATS ENZYMATIQUES DE NITROREDUCTASE
  申请人：Biomérieux

  公开号：EP2459737A2

  公开（公告）日：2012-06-06
• NOVEL NITROREDUCTASE ENZYMATIC SUBSTRATES
  申请人：Fabrega Olivier

  公开号：US20120129204A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  The invention relates to the use of a compound having formula (I) as an enzymatic substrate for the detection of a nitroreductase activity, wherein: W 1 , W 2 , W 3 and W 4 are independently H, Br, Cl, F, I, alkyl, alkoxy, thiomethyl, perfluoroalkyl, nitro, cyano, carboxyl (including the esters or amides thereof) or any combination of same; n=0, 1 or 2; U is N or N + R and V is CZ 6 N or N + R or V is N or N + R and U is CZ 6 , R being H, alkyl, aralkyl, aryl, alkanoic or alkylsulphonic; and Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 and Z 6 are independently H, Br, Cl, F, I, alkyl, aryl, alkoxy, perfluoroalkyl, nitro, cyano, carboxyl, sulphonyl, including the sulphonyl or carboxyl amides or esters thereof, and the salts of same.
• US8592175B2
  申请人：——

  公开号：US8592175B2

  公开（公告）日：2013-11-26
• [EN] NOVEL NITROREDUCTASE ENZYMATIC SUBSTRATES<br/>[FR] NOUVEAUX SUBSTRATS ENZYMATIQUES DE NITROREDUCTASE
  申请人：BIOMERIEUX SA

  公开号：WO2011012824A2

  公开（公告）日：2011-02-03

  L'invention concerne l'utilisation d'un composé de la formule (I) suivante, comme substrat enzymatique pour la détection d'une activité nitroréductase :Formule (I) selon laquelle : • W1, W2, W3 et W4 sont indépendamment H, Br, C1, F, I, alkyle, alkoxy, thiométhyle, perfluoroalkyle, nitro, cyano, carboxyle (incluant ses esters ou amides) ou toute combinaison de ceux-ci • n = 0, 1 ou 2 • U est N ou N+R et V est CZ6 N ou N+R ou V est N ou N+R et U est CZ6, R étant H, alkyle, aralkyle, aryle, alcanoïque ou alkylsulfonique • Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 et Z6 étant indépendamment H, Br, C1, F, I, alkyle, aryle, alkoxy, perfluoroalkyle, nitro, cyano, carboxyle, sulfonyle, incluant les esters ou amides de carboxyle ou sulfonyle et leurs sels.