8,9-dimethoxy-4-nitro-5-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]-5H-dibenzo[c,h][1,6]naphthyridin-6-one | 658710-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8,9-dimethoxy-4-nitro-5-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]-5H-dibenzo[c,h][1,6]naphthyridin-6-one
• 英文别名: 8,9-Dimethoxy-4-nitro-5-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]-5H-dibenzo[c,h][1,6]-naphthyridin-6-one；5-[2-(dimethylamino)ethyl]-8,9-dimethoxy-4-nitroisoquinolino[4,3-c]quinolin-6-one
• CAS: 658710-20-4
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄O₅
• 分子量: 422.44
• InChiKey: MJPRKMPPQYLZHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dimethoxy-4-nitro-5-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]-5H-dibenzo[c,h][1,6]naphthyridin-6-one 在 镍 、 一水合肼 氯仿 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以giving 28 mg (81%) as a yellow solid的产率得到4-amino-8,9-dimethoxy-5-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]-5H-dibenzo[c,h][1,6]naphthyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Nitro and amino substituted topoisomerase agents

  摘要：

  该发明提供了I式化合物：其中R1-R9，W和X具有规范中定义的任何含义及其药学上可接受的盐。该发明还提供了包括I式化合物的制药组合物，制备I式化合物的过程，用于制备I式化合物的中间体以及使用I式化合物治疗癌症和感染的治疗方法。

  公开号：

  US20080045538A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉 在 palladium diacetate 、 硫酸 、 硝酸 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 8,9-dimethoxy-4-nitro-5-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]-5H-dibenzo[c,h][1,6]naphthyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Nitro and amino substitution within the A-ring of 5H-8,9-dimethoxy-5-(2-N,N-dimethylaminoethyl)dibenzo[c,h][1,6]naphthyridin-6-ones: influence on topoisomerase I-targeting activity and cytotoxicity

  摘要：

  Recently, 5H-8 9-dimethoxy-5-(2-N,N-dimethylaminoethyl)-2,3-methylenedioxydibenzo[c,h][1,6]naphthyridin-6-one, 1, was identified as a TOP1-targeting agent with pronounced antitumor activity. In the present study, the effect on activity of substituting, a single nitro or amino group in the A-ring in lieu of the methylenedioxy moiety of 1 was evaluated. The presence of either a nitro or amino substituent at the 4-position had a pronounced adverse affect on both TOP1-targeting activity and cytotoxicity. To a lesser extent, derivatives with a nitro or amino substituent at the 1-position were also less active than 1. Replacement of the methylenedioxy moiety of 1 with either a nitro or amino substituent at either the 2- and 3-position did result in analogues with potent TOP1-targeting activity and cytotoxicity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.03.076

文献信息

• [EN] NITRO AND AMINO SUBSTITUTED DIBENZONAPHTHYRIDINES AS TOPOISOMERASE AGENTS<br/>[FR] AGENTS TOPOISOMERASE NITRO ET AMINO SUBSTITUES
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2004014906A3

  公开（公告）日：2004-04-29
• US6992089B2
  申请人：——

  公开号：US6992089B2

  公开（公告）日：2006-01-31