N2-(2,2,2-三氟乙酰基)-L-谷氨酰胺 | 2419-34-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酰胺类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N2-(2,2,2-三氟乙酰基)-L-谷氨酰胺
• 中文别名: N-三氟乙酰-L-谷氨酰胺
• 英文名称: N^α-trifluoroacetyl glutamine
• 英文别名: N-trifluoroacetyl glutamine；Trifluoracetyl-L-glutamin；N-Trifluoroacetyl-L-glutamine；(2S)-5-amino-5-oxo-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pentanoic acid
• CAS: 2419-34-3
• 化学式: C₇H₉F₃N₂O₄
• 分子量: 242.155
• InChiKey: DZSRTQQASVFEBN-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 熔点：
  146-150 °C
• 沸点：
  513.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.4297 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-(2,2,2-三氟乙酰基)-L-谷氨酰胺 在 N-甲基哌啶 、 AlH₂LiSe 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 4-(Nα-trifluoroacetyl-L-glutaminyl)amido-3-fluorobenzylphosphoramide
  参考文献：
  名称：

  磷酰胺芥末作为前列腺素特异性抗原激活的前药的肽缀合物的设计与合成

  摘要：

  设计并合成了一系列Glutaryl-Hyp-Ala-Ser-Chg-Gln-4-氨基苄基磷酰胺芥末共轭物（1a – e），作为PSA在前列腺癌细胞中进行位点特异性激活的潜在前药。发现所有缀合物都是PSA的底物，在Gln和对氨基苄基（PAB）接头之间发生裂解。对这些结合物的结构-活性关系研究表明，在PAB接头的苯环上引入吸电子的氟均匀地改善了结合物的化学稳定性，而取代位置对结合物的自焚过程产生了不同的影响。蛋白水解。在邻位引入氟如在1b中对苄基磷酰胺的位置导致缀合物在活化之前具有更好的稳定性，同时在被PSA活化时保持其抗增殖活性。具有2-氟取代基的缀合物1b被确定为在前列腺癌靶向前药开发中进行进一步评估和优化的有前途的先导。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.035
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酰胺 、 乙基三氟巯基乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N2-(2,2,2-三氟乙酰基)-L-谷氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  Wuensch,E. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 803 - 811

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methods of detecting and measuring glutamine and analogues thereof, and methods related thereto
  申请人：Victoria Link Limited

  公开号：US10725049B2

  公开（公告）日：2020-07-28

  Method for the detection of glutamine and its analogues are provided by the present disclosure. Also provided are methods for measuring the levels of glutamine and its analogues, including diagnostic methods. Further provided are methods that utilise glutamine analogues for the synthesis of coloured pigments and other useful agents. The methods comprise the use of a nonribosomal peptide synthetase (NRPS) under conditions to produce an indigoidine or indigoidine-related pigment.

  本公开提供了谷氨酰胺及其类似物的检测方法。还提供了测量谷氨酰胺及其类似物水平的方法，包括诊断方法。还提供了利用谷氨酰胺类似物合成有色颜料和其他有用制剂的方法。这些方法包括在生产靛蓝或靛蓝相关色素的条件下使用非核糖体肽合成酶（NRPS）。
• WO2008/67495
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CHEMOTHERAPEUTIC CONJUGATES AND METHODS OF USE
  申请人：Hu Longqin

  公开号：US20100075927A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  Chemotherapeutic conjugates of a peptide substrate to a phosphoramide chemotherapeutic agent in which a peptide substrate is covalently linked to the chemotherapeutic agent by a linker with an aminoarylmethyl or aminoheteroaryl moiety, wherein the linking of the peptide to the chemotherapeutic agent inhibits the cytotoxic activity of the chemotherapeutic agent, the peptide is a substrate for proteolytic cleavage by a tumor-specific enzyme; and the linker is capable of undergoing 1,6-elimination in vivo upon cleavage of the peptide substrate. Methods for synthesizing and methods of using the conjugates are also disclosed.
• METHODS OF DETECTING AND MEASURING GLUTAMINE AND ANALOGUES THEREOF, AND METHODS RELATED THERETO
  申请人：Victoria Link Limited

  公开号：US20160299151A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Method for the detection of glutamine and its analogues are provided by the present disclosure. Also provided are methods for measuring the levels of glutamine and its analogues, including diagnostic methods. Further provided are methods that utilise glutamine analogues for the synthesis of coloured pigments and other useful agents. The methods comprise the use of a nonribosomal peptide synthetase (NRPS) under conditions to produce an indigoidine or indigoidine-related pigment.
• US8518891B2
  申请人：——

  公开号：US8518891B2

  公开（公告）日：2013-08-27