(1RS)-3-Benzenesulfonyl-5-hydroxy-1-hydroxymethyl-8-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole | 112793-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1RS)-3-Benzenesulfonyl-5-hydroxy-1-hydroxymethyl-8-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole
• 英文别名: 6-(benzenesulfonyl)-8-(hydroxymethyl)-1-methyl-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indol-4-ol
• CAS: 112793-56-3
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 358.418
• InChiKey: HKHKYAVOQYRKPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS)-3-Benzenesulfonyl-5-hydroxy-1-hydroxymethyl-8-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以49%的产率得到1,2,8,8a-tetrahydro-7-methyl-2-(phenylsulfonyl)cyclopropa-pyrrolo<3,2-e>indol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-N2-(苯磺酰基)-CPI、(.+-.)-CC-1065、(+)-CC-1065、ent-(-)-CC-1065的全合成，以及精确的, 功能剂 (.+-.)-CPI-CDPI2, (+)-CPI-CDPI2, 和 (-)-CPI-CDPI2 [(.+-.)-(3bR*,4aS*)-, (+) -(3bR,4aS)- 和 (-)-(3bS,4aR)-脱氧-CC-1065]

  摘要：

  CPI 对应一个联合国衍生的 de cyclopropa [c] pyrrolo [3,2-e] indole et CDPI 2 ，对应一个 un衍生 de carbonyl-2,3p 双苯并 [1,2-b:4,3-b']双吡咯

  DOI：

  10.1021/ja00222a043
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基碘化铵 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium dithionite 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 氢气 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -23.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 138.0h， 生成 (1RS)-3-Benzenesulfonyl-5-hydroxy-1-hydroxymethyl-8-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-N2-(苯磺酰基)-CPI、(.+-.)-CC-1065、(+)-CC-1065、ent-(-)-CC-1065的全合成，以及精确的, 功能剂 (.+-.)-CPI-CDPI2, (+)-CPI-CDPI2, 和 (-)-CPI-CDPI2 [(.+-.)-(3bR*,4aS*)-, (+) -(3bR,4aS)- 和 (-)-(3bS,4aR)-脱氧-CC-1065]

  摘要：

  CPI 对应一个联合国衍生的 de cyclopropa [c] pyrrolo [3,2-e] indole et CDPI 2 ，对应一个 un衍生 de carbonyl-2,3p 双苯并 [1,2-b:4,3-b']双吡咯

  DOI：

  10.1021/ja00222a043

文献信息

• Total synthesis of (+)-CC-1065 and ent-(-)-CC-1065
  作者：Dale L. Boger、Robert S. Coleman

  DOI：10.1021/ja00212a067

  日期：1988.2
• Efficient Synthesis of the Pharmacophore of the Highly Potent Antitumor Antibiotic CC-1065
  作者：Lutz F. Tietze、Wilm Buhr、Jan Looft、Thomas Grote

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19980807)4:8<1554::aid-chem1554>3.0.co;2-j

  日期：1998.8.7

  The pharmacophore CPI (3) of the potent antitumor antibiotic CC-1065 (1) was synthesized in a very short reaction sequence of 11 steps with an overall yield of 23 %. The key steps are two consecutive cyclizations mediated by organotransition metal complexes, which form first the pyrroline and then the pyrrole ring in 3. Thus, halogen metal exchange of the N,N'-bisallylbromobenzene with rBuLi and subsequent reaction with Cp2ZrMeCl gave 11 as a single product in 60 % yield after quenching with two equivalents of iodine. Transformation of the iodomethyl group in 11 into an acetoxymethyl group, followed by Heck reaction, isomerization, and reductive cleavage, provided the pyrroloindoline system 4, which was converted into 3.
• Tietze, Lutz F.; Buhr, Wilm, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 12, p. 1485 - 1487
  作者：Tietze, Lutz F.、Buhr, Wilm

  DOI：——

  日期：——
• BOGER, DALE L.;COLEMAN, ROBERT S., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 4, 1321-1323
  作者：BOGER, DALE L.、COLEMAN, ROBERT S.

  DOI：——

  日期：——
• BOGER, DALE L.;COLEMAN, ROBERT S., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4796-4807
  作者：BOGER, DALE L.、COLEMAN, ROBERT S.

  DOI：——

  日期：——