O-(trimethylsilyl)-1,1-diphenyl-2-propyn-1-ol | 121284-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(trimethylsilyl)-1,1-diphenyl-2-propyn-1-ol
• 英文别名: 1,1-diphenyl-2-propyn-1-oxytrimethylsilane；1-trimethylsilyloxy-1,1-diphenyl-2-propyne；Silane, [(1,1-diphenyl-2-propynyl)oxy]trimethyl-；1,1-diphenylprop-2-ynoxy(trimethyl)silane
• CAS: 121284-44-4
• 化学式: C₁₈H₂₀OSi
• 分子量: 280.442
• InChiKey: QTBBPUPOGOVBMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(trimethylsilyl)-1,1-diphenyl-2-propyn-1-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到β-苯基肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  使用通过取代的炔丙基甲硅烷基醚在TMSOTf作用下生成的碳阳离子进行新型碳-碳键形成反应。

  摘要：

  已经开发出使用稳定的烯基，炔丙基或烯丙基-炔丙基杂化阳离子的高度有用的碳-碳键形成反应。这些碳阳离子可能是由甲硅烷基1-（π-供体）取代的炔丙基醚在二氯甲烷中于-78摄氏度至室温下通过三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的作用而生成的，并可能被富电子的芳烃，烯丙基硅烷或烯醇甲硅烷基醚亲核攻击，会产生异戊烯，炔烃及其衍生物。还建立了利用烯丙基-炔丙基杂化阳离子进行共轭烯炔的区域和立体选择性合成的新方法。

  DOI：

  10.1021/jo010157p
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,1-二苯基-2-丙炔-1-醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以99%的产率得到O-(trimethylsilyl)-1,1-diphenyl-2-propyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用通过取代的炔丙基甲硅烷基醚在TMSOTf作用下生成的碳阳离子进行新型碳-碳键形成反应。

  摘要：

  已经开发出使用稳定的烯基，炔丙基或烯丙基-炔丙基杂化阳离子的高度有用的碳-碳键形成反应。这些碳阳离子可能是由甲硅烷基1-（π-供体）取代的炔丙基醚在二氯甲烷中于-78摄氏度至室温下通过三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的作用而生成的，并可能被富电子的芳烃，烯丙基硅烷或烯醇甲硅烷基醚亲核攻击，会产生异戊烯，炔烃及其衍生物。还建立了利用烯丙基-炔丙基杂化阳离子进行共轭烯炔的区域和立体选择性合成的新方法。

  DOI：

  10.1021/jo010157p

文献信息

• Brønsted acid mediated nitrogenation of propargylic alcohols: an efficient approach to alkenyl nitriles
  作者：Xiaoqiang Huang、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c4ob00888j

  日期：——

  A novel and efficient approach to alkenyl nitriles from readily available propargylic alcohols has been developed. This nitrogenation reaction is transition-metal-free and could be conducted under air at ambient temperature, which makes this protocol promising and practical. Moreover, NH4Br is disclosed as an efficient additive to promote the stereoselectivity of this reaction.

  开发了一种由易于获得的炔丙基醇制备烯基腈的新颖且高效的方法。这种氮化反应无需过渡金属参与，在常温常压下即可进行，因而该方案具有潜在的应用前景和实用性。此外，NH4Br作为一种高效添加剂，能提高反应的立体选择性。
• Catalytic 1,2-Dicyanation of Alkynes by Palladium(II) under Aerobic Conditions
  作者：Shigeru Arai、Takashi Sato、Atsushi Nishida

  DOI：10.1002/adsc.200900334

  日期：2009.8

  various alkynes in the presence of trimethylsilyl cyanide (TMSCN) by palladium(II) catalysis under aerobic conditions is investigated. This reaction includes two cyanation pathways, syn- and anti-cyanopalladation to alkynes that are activated by Pd(II). High syn-selectivity was observed in the reaction using terminal alkynes that have bulky substituents at a propargyl position and aliphatic internal

  在有氧条件下，通过钯（II）催化研究了在三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）存在下，各种炔烃的立体选择性1,2-二氰化反应。该反应包括两个氰化途径，即通过Pd（II）活化的炔烃的顺式和反式氰化钯。高顺式使用具有在一个炔丙基位置和脂族内炔庞大的取代基末端炔烃的反应中观察到-选择性。此外，在炔丙基位置具有N-芳烃磺酰基官能度的底物上观察到显着的加速，这表明亚砜和碳-碳三键均充当Pd（II）的路易斯碱。
• Rhodium-catalyzed (E)-selective cross-dimerization of terminal alkynes
  作者：Takashi Katagiri、Hayato Tsurugi、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1039/b804573a

  日期：——

  Cross-dimerization of various terminal alkynes with different bulky terminal alkynes such as triisopropylsilylacetylene and 1-trimethylsilyloxy-1,1-diphenyl-2-propyne efficiently proceeds in the presence of a rhodium catalyst system to produce the corresponding (E)-enynes with high regio- and stereoselectivity.

  在铑催化剂体系的存在下，各种末端炔烃与不同的大体积末端炔烃（如三异丙基硅烷乙炔和1-三甲基硅氧基-1,1-二苯基-2-丙炔）进行交叉二聚反应，高效生成相应的(E)-烯炔，同时具有很高的区域选择性和立体选择性。
• Iridium complex catalyzed germylative coupling reaction between alkynes and iodogermanes – a new route to alkynylgermanium and alkynylgermasilicon compounds
  作者：Monika Rzonsowska、Ireneusz Kownacki、Beata Dudziec、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1039/c4dt02290d

  日期：——

  The new reaction of terminal alkynes with iodogermanes proceeding in the presence of an IrI-complex [Ir(μ-Cl)(CO)2}2] (I) and NEt(iPr)2, as a hydrogen iodide acceptor, leads to the formation of functionalized alkynylgermanes. This reaction occurs via direct activation of the Csp–H bond in the starting alkyne. Detailed stoichiometric experiments using [Ir(cod)(CCPh)(PCy3)] (IVa) and iodogermane were

  末端炔烃与碘代锗烷的新反应是在作为碘化氢受体的Ir I-络合物[Ir（μ-Cl）（CO）2 } 2 ]（I）和NEt（i Pr）2的存在下进行的，导致功能化的炔基锗烷的形成。该反应通过起始炔烃中C sp -H键的直接活化而发生。进行了详细的化学计量学实验，使用[Ir（cod）（CCPh）（PCy 3）]（IVa）和碘锗烷，并提出了炔烃和碘锗烷之间生芽偶联反应的合理机理的建议。
• (<i>E</i>)-9-(2-Iodovinyl)-9<i>H</i>-carbazole: A New Coupling Reagent for the Synthesis of π-Conjugated Carbazoles
  作者：Piotr Pawluć、Adrian Franczyk、Jȩdrzej Walkowiak、Grzegorz Hreczycho、Maciej Kubicki、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1021/ol200350a

  日期：2011.4.15

  The one-pot synthesis of (E)-9-(2-iodovinyl)-9H-carbazole via sequential ruthenium-catalyzed silylative coupling of N-vinylcarbazole with vinyltrimethylsilane and iododesilylation is reported. Its use as a new building block in the palladium-catalyzed Sonogashira and Suzuki−Miyaura coupling reactions to yield new carbazole-containing (E)-but-1-en-3-ynes and (E,E)-buta-1,3-dienes is demonstrated.

  据报道，通过连续的钌催化的N-乙烯基咔唑与乙烯基三甲基硅烷的硅烷化偶联和碘去甲硅烷基化反应，一锅合成（E）-9-（2-碘乙烯基）-9 H-咔唑。它用作钯催化的Sonogashira和Suzuki-Miyaura偶联反应中的新结构单元，以产生新的含咔唑的（E）-but-1-en-3-ynes和（E，E）-buta-1,3 -二烯被证明。