N-[(3R)-3-(4-chlorophenyl)heptanoyl]bornane-10,2-sultam | 949116-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[(3R)-3-(4-chlorophenyl)heptanoyl]bornane-10,2-sultam
• 英文别名: N-[(3RS)-3-(4-Chlorophenyl)heptoyl]bornane-10,2-sultam；(3R)-3-(4-chlorophenyl)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]heptan-1-one
• CAS: 949116-79-4
• 化学式: C₂₃H₃₂ClNO₃S
• 分子量: 438.031
• InChiKey: FYVLGVVWLANJNQ-IVKZONNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3R)-3-(4-chlorophenyl)heptanoyl]bornane-10,2-sultam 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R)-2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methoxymethyl)benzyl 3-(4-chlorophenyl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  取代四氟苄醇衍生的新型手性酯的不对称合成及生物评价

  摘要：

  通过不对称合成设计并制备了一系列衍生自四氟苄醇的新型手性酯。根据分析光谱数据确定了目标分子。已通过标准方法筛选了所有新合成的化合物对小菜蛾小菜蛾的潜在杀虫活性（与苯丙戊酸酯和d-反式-邻苯二酚相比），以及各对对映异构体（3 - B1 - R / S，3 - C1 - R / S，3 - D1 - R /S）表示明显不同的活动。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.055
• 作为产物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 (-)-(2E)-3-(4-chlorophenyl)-1-[(3aS,6R,7aR)tetrahydro-8,8-dimethyl-2,2-dioxido-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazol-1(4H)-yl]prop-2-en-1-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到N-[(3R)-3-(4-chlorophenyl)heptanoyl]bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  将格氏试剂的区域和非对映选择性共轭加成到Oppolzer's sultam衍生的芳基取代的α，β-不饱和羰基化合物上

  摘要：

  已经实现了格氏试剂向芳基取代的α，β-不饱和羰基化合物（1）的不对称共轭加成，具有很高的区域选择性（> 20：1）和良好的至优异的非对映选择性（高达98％）。格氏试剂的亲核性和立体特异性阻断在控制缀合物加成反应的区域选择性和非对映选择性中起关键作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.048

文献信息

• Chiral γ-Aryl-1<i>H</i>-1,2,4-triazole Derivatives as Highly Potential Antifungal Agents: Design, Synthesis, Structure, and in Vitro Fungicidal Activities
  作者：Xiufang Cao、Fei Li、Ming Hu、Wenchang Lu、Guang-Ao Yu、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1021/jf8026843

  日期：2008.12.10

  gamma-aryl-1H-1,2,4-triazole derivatives as highly potential antifungal agents have been designed and synthesized conveniently by using the chiral auxiliary as a controlling reagent. All of the compounds exhibit moderate to high ee values reaching up to 99%, and the preliminary bioassay results demonstrated that most of the target compounds take on a significantly wide spectrum activity against Fusarium oxysporium

  通过使用手性助剂作为控制试剂，方便地设计和合成了一系列新型的手性γ-芳基-1H-1,2,4-三唑衍生物，作为高潜力的抗真菌剂。所有化合物均显示出中至高的ee值，最高可达99％，初步的生物测定结果表明，大多数目标化合物对尖孢镰刀菌，茄形枯萎病菌，灰葡萄孢菌，玉米赤霉菌，玉米赤霉菌和Dothiorella gregaria具有显着的广谱活性。 ，和炭疽菌。
• Convenient Access to<i>β</i>-Substituted Chiral Phenones
  作者：Xiu-Fang Cao、Ming Hu、Fei Li、Wen-Chang Lu、Guang-Ao Yu、Sheng-Hua Liu

  DOI：10.1002/hlca.200800375

  日期：2009.5

  Abstractmagnified imageA highly enantioselective approach towards the synthesis of β‐substituted chiral ketones by utilizing Grignard reagents was achieved. The (R)‐ and (S)‐antipodes of the target chiral ketones 2a–2k were obtained with up to 100% ee from chiral N‐alkanoylcamphorsultams 1 (Scheme, Table 2). This simple, catalyst‐free, direct procedure for the formation of chiral ketones is a fascinating method for the practical syntheses of chiral synthons as valuable building blocks and important medicinal intermediates.
• Regio- and diastereoselective conjugate addition of Grignard reagents to aryl substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds derived from Oppolzer's sultam
  作者：Xiufang Cao、Fang Liu、Wenchang Lu、Gang Chen、Guang-Ao Yu、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.048

  日期：2008.6

  Asymmetric conjugate addition of Grignard reagents to aryl substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds (1) has been achieved with great regioselectivity (>20:1) and good to excellent diastereoselectivity (de up to 98%). The nucleophilicity and stereospecific blockade of the Grignard reagents play a key role in controlling the regioselectivities and diastereoselectivities of the conjugate addition

  已经实现了格氏试剂向芳基取代的α，β-不饱和羰基化合物（1）的不对称共轭加成，具有很高的区域选择性（> 20：1）和良好的至优异的非对映选择性（高达98％）。格氏试剂的亲核性和立体特异性阻断在控制缀合物加成反应的区域选择性和非对映选择性中起关键作用。
• Asymmetric syntheses and bio-evaluation of novel chiral esters derived from substituted tetrafluorobenzyl alcohol
  作者：Shengzhen Xu、Huangyong Li、Xiaohui Wang、Changshui Chen、Minhui Cao、Xiufang Cao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.055

  日期：2014.6

  A series of novel chiral esters derived from tetrafluorobenzyl alcohol were designed and prepared via asymmetric synthesis. The target molecules have been identified on the basis of analytical spectra data. All newly synthesized compounds have been screened their potential insecticidal activity against Plutella xylostella compared with those of fenvalerate and d-trans-phenothrin by standard method

  通过不对称合成设计并制备了一系列衍生自四氟苄醇的新型手性酯。根据分析光谱数据确定了目标分子。已通过标准方法筛选了所有新合成的化合物对小菜蛾小菜蛾的潜在杀虫活性（与苯丙戊酸酯和d-反式-邻苯二酚相比），以及各对对映异构体（3 - B1 - R / S，3 - C1 - R / S，3 - D1 - R /S）表示明显不同的活动。