4-(3',5'-dimethoxyphenyl)imidazole | 312583-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3',5'-dimethoxyphenyl)imidazole
• 英文别名: 4-(3,5-dimethoxyphenyl)-1H-imidazole；4(5)-(3,5-dimethoxyphenyl)-1H-imidazole；5-(3,5-dimethoxyphenyl)-1H-imidazole
• CAS: 312583-37-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: PWRHMHHNCKMSKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3',5'-dimethoxyphenyl)imidazole 在 盐酸 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.42h， 生成 4-(3,5-dihydroxyphenyl)-N-(1-(3-hydroxybenzyl)piperidin-4-yl)-N-methyl-1H-imidazole-1-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] UREA COMPOUNDS AND THEIR USE AS FAAH ENZYME INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS D'URÉE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ENZYME FAAH

  摘要：

  公开号：

  WO2015016729A8
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯乙酮 在 氨 、 氢溴酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(3',5'-dimethoxyphenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  高度化学选择性的三氯乙酰胺酸介导的子囊霉素烷基化：免疫抑制剂L-733,725的收敛，实用合成。

  摘要：

  L-733,725，一种新的免疫抑制剂药物，是通过大环内酯类抗霉素在C32羟基位置与咪唑基三氯乙酰亚氨酸酯16高度化学选择性烷基化制备的。三氯乙酰亚氨酸酯活化的侧链16通过高效的四步法在42中制备总产率％。未保护的子囊霉素的C32羟基在烷基化反应中的高化学选择性是供电子保护基团对咪唑16（极性适中的碱性溶剂）和强酸催化剂的协同作用的结果。发现N，N-二甲基新戊酰胺与乙腈混合是最好的溶剂，三氟甲磺酸是最好的催化剂。这种合成加上L-733的树脂柱纯化，

  DOI：

  10.1021/jo981805g

文献信息

• Imidazole analogues of resveratrol: synthesis and cancer cell growth evaluation
  作者：Fabio Bellina、Nicola Guazzelli、Marco Lessi、Chiara Manzini

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.024

  日期：2015.4

  Novel trans-restricted analogues of resveratrol in which the C-C double bond of the natural derivative has been replaced by diaryl substituted imidazole analogues have been designed. The syntheses of 1,4-, 2,4-, and 2,5-diarylimidazoles, in which the two aryl moieties are linked to the heteroaromatic core in a 1,3 fashion in order to preserve the trans stereochemistry, have been successfully carried out by regioselective sequential transition metal-catalyzed arylations of simple, commercially available imidazole precursors. The anticancer activity of selected analogues has been evaluated in vitro against the NCI-60 human tumor cell lines panel. From this screening, we were able to select a synthetic candidate that resulted more active than its natural lead. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Carbon-14 labeling of a potential new immunoregulant agent
  作者：M. A. McEvoy Egan、D. C. Dean、T. M. Marks、Zhiguo Song、D. G. Melillo

  DOI：10.1002/1099-1344(20001015)43:11<1095::aid-jlcr395>3.0.co;2-3

  日期：2000.10.15
• [EN] UREA COMPOUNDS AND THEIR USE AS FAAH ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'URÉE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ENZYME FAAH
  申请人：BIAL PORTELA & Cª S A

  公开号：WO2015016729A8

  公开（公告）日：2015-09-11
• Highly Chemoselective Trichloroacetimidate-Mediated Alkylation of Ascomycin:  A Convergent, Practical Synthesis of the Immunosuppressant L-733,725
  作者：Zhiguo Song、Anthony DeMarco、Mangzhu Zhao、Edward G. Corley、Andrew S. Thompson、James McNamara、Yulan Li、Dale Rieger、Paul Sohar、David J. Mathre、David M. Tschaen、Robert A. Reamer、Martha F. Huntington、Guo-Jie Ho、Fuh-Rong Tsay、Khateeta Emerson、Richard Shuman、Edward J. J. Grabowski、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/jo981805g

  日期：1999.3.1

  L-733,725, a new immunosuppressant drug candidate, was prepared by a highly chemoselective alkylation of the macrolide ascomycin at the C32 hydroxy position with the imidazolyl trichloroacetimidate 16. The trichloroacetimidate-activated side chain 16 was prepared by an efficient four-step sequence in 42% overall yield. The high chemoselectivity in the alkylation of the C32 hydroxy group of the unprotected

  L-733,725，一种新的免疫抑制剂药物，是通过大环内酯类抗霉素在C32羟基位置与咪唑基三氯乙酰亚氨酸酯16高度化学选择性烷基化制备的。三氯乙酰亚氨酸酯活化的侧链16通过高效的四步法在42中制备总产率％。未保护的子囊霉素的C32羟基在烷基化反应中的高化学选择性是供电子保护基团对咪唑16（极性适中的碱性溶剂）和强酸催化剂的协同作用的结果。发现N，N-二甲基新戊酰胺与乙腈混合是最好的溶剂，三氟甲磺酸是最好的催化剂。这种合成加上L-733的树脂柱纯化，