6-bromo-3-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-one | 1225206-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-bromo-3-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 6-bromo-3-hydroxyphthalide；6-Bromo-3-hydroxy-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-one；6-bromo-3-hydroxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1225206-60-9
• 化学式: C₈H₅BrO₃
• mdl: MFCD18251659
• 分子量: 229.03
• InChiKey: FGBSHOWTOFSDAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-one 在 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到二氮杂萘-1(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  PYRIDO-FUSED BICYCLIC COMPOUNDS AS URAT1 INHIBITORS FOR TREATING HYPERURICEMIA

  摘要：

  公开号：

  EP3275867B1
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基四氯苯酞 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 20.46h， 生成 6-bromo-3-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Potent Indenoisoquinoline Topoisomerase I Poisons Lacking the 3-Nitro Toxicophore

  摘要：

  3-Nitroindenoisoquinoline human topoisomerase IB (Top1) poisons have potent antiproliferative effects on cancer cells. The undesirable nitro toxicophore could hypothetically be replaced by other functional groups that would retain the desired biological activities and minimize potential safety risks. Eleven series of indenoisoquinolines bearing 3-nitro bioisosteres were synthesized. The molecules were evaluated in the Top1-mediated DNA cleavage assay and in the National Cancer Institute's 60 cell line cytotoxicity assay. The data reveal that fluorine and chlorine may substitute for the 3-nitro group with minimal loss of Top1 poisoning activity. The new information gained from these efforts can be used to design novel indenoisoquinolines with improved safety.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00303

文献信息

• Enantioselective Allylation of Oxocarbenium Ions Catalyzed by Bi(OAc)₃/Chiral Phosphoric Acid
  作者：Yu-Liang Pan、Han-Liang Zheng、Jie Wang、Chen Yang、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acscatal.0c02585

  日期：2020.8.7

  Herein we disclose an asymmetric allylation of 3-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-ones with boron allylation reagents to construct chiral phthalide derivatives. The simple Bi(OAc)3/chiral phosphoric acid catalytic system proves to be efficient in this method, delivering the desired chiral 3-allylisobenzofuran-1(3H)-ones in good yields (up to 99%) and high enantioselectivities (up to 99.5:0.5 e.r.) under mild

  邻苯二甲酸酯作为关键的核心骨架广泛存在于天然产物和生物活性分子中。本文中我们公开了3-羟基异苯并呋喃-1（3H）-与硼烯丙基化试剂的不对称烯丙基化，以构建手性邻苯二甲酸酯衍生物。简单的Bi（OAc）3 /手性磷酸催化体系在该方法中被证明是有效的，可提供所需的手性3-烯丙基苯并呋喃-1（3 H-在温和条件下收率高（高达99％）和高对映选择性（高达99.5：0.5 er）的化合物。产品的大规模反应和向具有潜在生物活性的各种支架的多样化转化使其更具吸引力。此外，通过控制反应，质谱，氘实验和DFT计算初步探讨了该机理。
• Chiral Bicyclic Imidazole‐Catalyzed Acylative Dynamic Kinetic Resolution for the Synthesis of Chiral Phthalidyl Esters
  作者：Muxing Zhou、Tatiana Gridneva、Zhenfeng Zhang、Ende He、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202012445

  日期：2021.1.18

  Utilizing a chiral bicyclic imidazole organocatalyst and adopting a continuous injection process, an alternative route has been developed for the efficient synthesis of chiral phthalidyl ester prodrugs via dynamic kinetic resolution of 3‐hydroxyphthalides through enantioselective acylation (up to 99 % ee). The computational studies suggest a general base catalytic mechanism differing from the widely

  利用手性双环咪唑有机催化剂并采用连续注射工艺，已开发出另一种途径，可通过对映选择性酰化作用（3-99％ee）动态动力学拆分3-羟基邻苯二酚来有效合成手性邻苯二甲酸酯基前药。计算研究表明，一般的基础催化机理不同于广泛接受的亲核催化机理。关键过渡态的结构分析表明，催化剂与底物之间的CH-π相互作用而不是先前考虑的阳离子/π-π相互作用是引起观察到的立体控制的主要因素。
• Synthesis, Rearrangement, and Hauser Annulation of 3-Isocyanophthalides
  作者：Dipakranjan Mal、Ketaki Ghosh、Soumen Chakraborty

  DOI：10.1055/s-0034-1380656

  日期：——

  3-Isocyanoisobenzofuran-1(3H)-ones (phthalides) were prepared in two steps from the corresponding phthalaldehydic acids. The 3-isocyanoisobenzofuran-1(3H)-ones are readily rearranged to the corresponding 3-cyanoisobenzofuran-1(3H)-ones using triflic anhydride and 2,6-lutidine, thus enabling the synthesis of 3-cyanoisobenzofuran-1(3H)-ones without using toxic cyanide. Furthermore their annulation with Michael acceptors

  摘要 从相应的邻苯二酸分两步制备3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-一（邻苯二酚）。使用三氟甲磺酸酐和2,6-二甲基吡啶可将3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-很容易地重排为相应的3-氰基异苯并呋喃-1（3 H）-，从而能够合成3-氰基异苯并呋喃-1（ 3 H）-一，无需使用有毒的氰化物。此外，它们与迈克尔受体的环化导致1，4-萘醌/ 1，4-萘醌以中等产率直接形成。 从相应的邻苯二酸分两步制备3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-一（邻苯二酚）。使用三氟甲磺酸酐和2,6-二甲基吡啶可将3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-很容易地重排为相应的3-氰基异苯并呋喃-1（3 H）-，从而能够合成3-氰基异苯并呋喃-1（ 3 H）-一，无需使用有毒的氰化物。此外，它们与迈克尔受体的环化导致1，4-萘醌/ 1，4-萘醌以中等产率直接形成。
• CuBr2 catalyzed synthesis of 3-furylphthalides
  作者：Vitaly A. Shcherbinin、Pavel M. Shpuntov、Valery V. Konshin、Alexander V. Butin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.070

  日期：2016.3

  A CuBr2 catalyzed synthesis of 3-furylphthalides was accomplished by a dehydrative coupling reaction between phthalaldehydic acids and furans. The devised synthetic procedure has a broad substrate scope and mild reaction conditions and employs a readily available catalyst.

  通过邻苯二酸和呋喃之间的脱水偶联反应完成了CuBr 2催化的3-呋喃邻苯二甲酸酯的合成。所设计的合成方法具有广泛的底物范围和温和的反应条件，并采用了容易获得的催化剂。
• 苯甲酸类化合物及其制备方法和应用
  申请人：河南真实生物科技有限公司

  公开号：CN109776466B

  公开（公告）日：2023-01-31

  本发明属药物化学领域，涉及新型苯甲酸类化合物I和II，涉及其在预防和治疗或缓解脑缺血或急慢性心肌梗死后缺血等方面的应用。化合物I和II结构中，X是H,I,Br,Cl,F,CN，氨基及其衍生物;R1是C2‑10的烷基，取代C2‑10烷基，正丁烷基除外；M是有机胺离子或金属离子。