1-(4-(difluoromethyl)phenyl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(difluoromethyl)phenyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(4-(Difluoromethyl)phenyl)propan-1-one；1-[4-(difluoromethyl)phenyl]propan-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂O
• 分子量: 184.186
• InChiKey: QZCAUMXLTLZUPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(difluoromethyl)phenyl)propan-1-one 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(4-甲基苯基)-1-丙胺
  参考文献：
  名称：

  NITROGENATED HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP2848618B1
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴苯丙酮 、 二氟溴甲烷 在 2,6-二甲基吡啶 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.25h， 以81%的产率得到1-(4-(difluoromethyl)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳基溴化物的金属光氧化还原二氟甲基化

  摘要：

  在此，我们报告了一种通过金属光氧化还原催化芳基溴二氟甲基化的方便且广泛适用的策略。溴二氟甲烷是一种简单且市售的烷基卤化物，通过甲硅烷基介导的卤素抽象，可将其用作二氟甲基自由基的有效来源。这种氟烷基亲电试剂活化途径与双镍/光氧化还原催化平台的合并使得能够在温和条件下对多种芳基和杂芳基溴化物进行二氟甲基化。该过程的实用性在几种药物类似物的后期功能化中得到了体现。

  DOI：

  10.1002/anie.201807629

文献信息

• Palladium-Catalyzed Difluoromethylation of Aryl Chlorides and Triflates and Its Applications in the Preparation of Difluoromethylated Derivatives of Drug/Agrochemical Molecules
  作者：Changhui Lu、Hao Lu、Jiang Wu、Hong C. Shen、Taishan Hu、Yucheng Gu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02989

  日期：2018.1.19

  A palladium-catalyzed difluoromethylation of a series of aryl chlorides and triflates under mild conditions was described. A variety of common functional groups were tolerated. In addition, by using this protocol, several drug molecules containing an aryl chloride unit were successfully difluoromethylated, thus enabling medicinal chemists to rapidly access novel drug derivatives with potentially improved

  描述了在温和条件下钯催化的一系列芳基氯和三氟甲磺酸二氟甲基化反应。可以耐受各种常见的功能基团。此外，通过使用该协议，几个包含芳基氯单元的药物分子成功地被二氟甲基化，从而使药物化学家能够通过后期功能化快速访问具有潜在改善特性的新型药物衍生物。
• Nitrogenated heterocyclic compound
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US10017508B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  The present invention provides a compound having a PDE2A selective inhibitory action, which is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of schizophrenia, Alzheimer's disease and the like. The present invention is a compound represented by the formula (1): wherein each symbol is as described in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有 PDE2A 选择性抑制作用的化合物，该化合物可作为预防或治疗精神分裂症、阿尔茨海默病等的药物。 本发明是一种由式（1）表示的化合物： 其中各符号如说明书所述，或其盐类。
• Dihydropyrazolopyrimidinone compounds as PDE2 inhibitors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10174037B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  The present invention is directed to dihydropyrazolopyrimidinone compounds of formula (I) which are useful as therapeutic agents for the treatment of central nervous system disorders associated with phosphodiesterase 2 (PDE2). The present invention also relates to the use of such compounds for treating neurological and psychiatric disorders, such as schizophrenia, psychosis, Parkinson's disease, Parkinson's disease dementia (PDD), or Huntington's disease, and those associated with striatal hypofunction or basal ganglia dysfunction.

  本发明涉及式（I）的二氢吡唑嘧啶酮化合物，该化合物可作为治疗剂用于治疗与磷酸二酯酶2（PDE2）相关的中枢神经系统疾病。本发明还涉及使用此类化合物治疗神经和精神疾病，如精神分裂症、精神病、帕金森病、帕金森病痴呆（PDD）或亨廷顿病，以及与纹状体功能减退或基底节功能障碍相关的疾病。
• DIHYDROPYRAZOLOPYRIMIDINONE COMPOUNDS AS PDE2 INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3302486B1

  公开（公告）日：2020-09-30
• US9469637B2
  申请人：——

  公开号：US9469637B2

  公开（公告）日：2016-10-18