(1'R,2'S,5'R)-2'-(2''-phenylpropan-2''-yl)-5'-methylcyclohexyl (E)-but-2-enoate | 81002-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1'R,2'S,5'R)-2'-(2''-phenylpropan-2''-yl)-5'-methylcyclohexyl (E)-but-2-enoate
• 英文别名: (-)-8-phenylmenthhyl (E)-but-2-enoate；(-)-8-phenylmenthyl E-crotonate；(-)-8-phenylmenthyl crotonate；8-phenyl menthyl crotylate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (E)-but-2-enoate
• CAS: 81002-19-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: KTLZGZHUSJAARR-YBFAZAARSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'S,5'R)-2'-(2''-phenylpropan-2''-yl)-5'-methylcyclohexyl (E)-but-2-enoate 在 正丁基锂 、 20 wt.% Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 (1'R,2'S,5'R)-2'-(2''-phenylpropan-2''-yl)-5'-methylcyclohexyl (S)-3-aminobutanoate
  参考文献：
  名称：

  双不对称感应作为机械探针：对映纯α，β-不饱和酯和对映纯α，β-不饱和异羟肟酸酯的双非对映选择性共轭加成对映体纯的锂酰胺

  摘要：

  将N-苄基-N-（α-甲基苄基）锂的对映体双非对映选择性共轭加成到一系列对映纯α，β-不饱和酯[源自Corey's 8-苯基薄荷醇手性助剂]和对映纯α，β-不饱和异羟肟酸盐[源自我们的“手性Weinreb酰胺”辅助（小号） - ñ -1-（1'-萘基）乙基- ø -叔-butylhydroxylamine]已被用作一种机械探针，以确定这些受体的活性构象。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.102
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 sodium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 异丙醇 、 potassium hydroxide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.75h， 生成 (1'R,2'S,5'R)-2'-(2''-phenylpropan-2''-yl)-5'-methylcyclohexyl (E)-but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  双不对称感应作为机械探针：对映纯α，β-不饱和酯和对映纯α，β-不饱和异羟肟酸酯的双非对映选择性共轭加成对映体纯的锂酰胺

  摘要：

  将N-苄基-N-（α-甲基苄基）锂的对映体双非对映选择性共轭加成到一系列对映纯α，β-不饱和酯[源自Corey's 8-苯基薄荷醇手性助剂]和对映纯α，β-不饱和异羟肟酸盐[源自我们的“手性Weinreb酰胺”辅助（小号） - ñ -1-（1'-萘基）乙基- ø -叔-butylhydroxylamine]已被用作一种机械探针，以确定这些受体的活性构象。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.102

文献信息

• Diastereoselective Tandem Michael−Intramolecular Wittig Reactions of a Cyclic Phosphonium Ylide with 8-Phenylmenthyl Enoates
  作者：Tomoko Nagao、Takanori Suenaga、Takao Ichihashi、Tetsuya Fujimoto、Iwao Yamamoto、Akikazu Kakehi、Ryozo Iriye

  DOI：10.1021/jo001379a

  日期：2001.2.1

  diastereoselectivity of the initial tandem reactions was estimated to be 94:6 from the 31P NMR of a mixture of the diastereomeric ketal derivatives 6a and 6'a which were obtained by the reaction of 5a with (2R,3R)-2,3-butanediol, and the absolute configuration of the major isomer was determined by the single-crystal X-ray analysis. Similar reactions using some 8-phenylmenthyl alkenoates were attempted. As a result

  研究了使用8-苯基薄荷基烯酸酯的五元环状phospho叶立德2的非对映选择性串联Michael-分子内Wittig反应。磷鎓叶立德与肉桂酸8-苯基薄荷基酯反应，然后水解得到的烯醇醚4a，得到（3R，4S）-4-（二苯基膦基）-3-苯基环庚酮（3R，4S）-5a作为主要异构体。从通过5a与（2R，3R）-2,3-反应获得的非对映体缩酮衍生物6a和6'a的混合物的31P NMR估算，初始串联反应的非对映选择性为94：6。丁二醇和主要异构体的绝对构型由单晶X射线分析确定。尝试使用一些8-苯基薄荷基链烯酸酯进行类似的反应。结果是，
• Asymmetric induction in the Michael Initiated Ring Closure reaction
  作者：Mary A. Amputch、Regina Matamoros、R.Daniel Little

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85631-3

  日期：1994.1

  ived auxiliary (72–78% yield, 50–56% de; note equation 5). An isokinetic point is believed to occur between −41 and −68 °C. No improvement in de was observed when the Oppolzer sultam was used instead (compound 18). The use of (−)-menthol and (−)-8-phenylmenthol derived auxiliaries led to substantially inferior results (2–6% de). Five and six-membered rings were formed in good to excellent yields (62–97%)

  已经着眼于实现不对称诱导而探索了迈克尔引发的闭环反应。使用化合物1-7作为底物检查了三元，五元和六元环的形成。在形成环丙烷的情况下，研究了在一定温度范围内的非对映选择性，使用叔丁基硫代锂盐作为亲核试剂和10-二环己基氨磺酰基-D-异冰片醇衍生的助剂（-收率72-78％，de 50-56％；请注意公式5）。据信等动点在-41至-68°C之间发生。改用Oppolzer sultam时未观察到de的改善（化合物18）。（-）-薄荷醇和（-）-8-苯基薄荷醇衍生助剂的使用导致效果明显较差（2-6％de）。使用二异丙基氨基化锂作为亲核试剂和10-二环己基氨磺酰基-D-，形成的五元环和六元环的收率好至极好（62-97％），在形成环己基酯的情况下，非对映异构体的过量率高达95％。异冰片来源的助剂。注意方程式7和8。正如预期的那样，提供五元环加合物的环化过程比导致六元环加成的环化过程要快得多。通过在低温下
• High Asymmetric Induction in Conjugate Additions of RCu · BF₃to Chiral Enoates. Preliminary communication
  作者：Wolfgang Oppolzer、Heinz J. Löher

  DOI：10.1002/hlca.19810640842

  日期：1981.12.16

  PhCu · BF3, n-Bu · BF3 and MeCu · BF3 to the trans-8-phenyl-menthyl enoates 1 proceeded with high chiral induction. Saponification of the resulting esters 2 gave the corresponding enantiomerically pure β-substituted alkanoic acids 3 and the recovered (−)-8-phenylmenthol in good overall yields. Analogous additions to the cis-crotonate 1 led preferentially to the acids 3 enantiomeric to those obtained from

  在高手性诱导下，向反式-8-苯基薄荷基烯酸酯1中添加1,4-PhCu BF 3，n- Bu BF 3和MeCu BF 3。所得酯2的皂化以良好的总收率得到相应的对映体纯的β-取代的链烷酸3和回收的（-）-8-苯基薄荷醇。顺式-巴豆酸酯1的类似添加优先导致与反式-巴豆酸酯1获得的酸3对映体的酸3。，尽管选择性较低。提出了与观察到的结果一致的立体化学模型（方案2，表）。
• Enantioselective synthesis of .beta.-amino esters through high pressure-induced addition of amines to .alpha.,.beta.-ethylenic esters
  作者：Jean. D'Angelo、Jacques. Maddaluno

  DOI：10.1021/ja00285a051

  日期：1986.12

  Synthese par addition d'aryl-1ethyl- et de benzhydryl-amines a des crotonates de methyle ou de p-menthyle-3. Stereochimie

  合成这些对位加成 d'aryl-1ethyl- et de二苯甲基-胺 a des crotonates demethyle ou de p-menthyle-3。立体化学
• An auxiliary induced asymmetric synthesis of functionalized cyclobutanes by means of catalytic (2+2)-cycloaddition reaction
  作者：Kiyosei Takasu、Satoshi Nagao、Megumi Ueno、Masataka Ihara

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.054

  日期：2004.2

  A new entry to optically active hydroxycyclobutanes is described. Treatment of silyl enol ether and (−)-8-phenylmenthyl acrylate in the presence of a catalytic amount of EtAlCl2 affords enantiomerically enriched multi-substituted cyclobutane compounds in a good yield and diastereofacial selectivity.

  描述了光学活性羟基环丁烷的新条目。在催化量的EtAlCl 2的存在下处理甲硅烷基烯醇醚和丙烯酸（-）-8-苯基薄荷基酯以良好的收率和非对映选择性提供了对映异构体富集的多取代的环丁烷化合物。