4-氨基-2-氯喹啉 | 80947-25-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基-2-氯喹啉
• 中文别名: 2-氯-4-喹啉胺
• 英文名称: 2-chloroquinoline-4-amine
• 英文别名: 4-Amino-2-chlorochinolin；2-chloro-quinolin-4-ylamine；2-chloro-[4]quinolylamine；2-Chlor-[4]chinolylamin；2-chloro-4-quinolinamine；4-amino-2-chloroquinoline；2-Chloroquinolin-4-amine
• CAS: 80947-25-7
• 化学式: C₉H₇ClN₂
• mdl: MFCD08705643
• 分子量: 178.621
• InChiKey: QVCRGJALYOLXDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250℃
• 沸点：
  366℃
• 密度：
  1.363
• 闪点：
  175℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-2-氯喹啉 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,4,5-Trihydroxypyrimido<5,4-c>chinolin
  参考文献：
  名称：

  Haede, Werner, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1417 - 1419

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-chloroquinoline-4-carboxamide 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 生成 4-氨基-2-氯喹啉
  参考文献：
  名称：

  Die tuberkulostatische Wirkung von 2-Oxy-4-amino-chinolin-Derivaten

  摘要：

  Es wurde auf einigeZusammenhängezwischen化工和管风信子产于德国文艺复兴时期的同系物Reihen von Verbindungen链节和der Gruppederenschönen慕尼黑工业大学 模具冯hergestellten UNS UND冯H. Hurni在德Wissenschaftlichen Forschungsabteilung德A.漫步AG博士。，伯尔尼（Berne），体外抗结核药（Gerpüften2-Alkoxy-4-aminochinolin-hydrochloride zegeten）和体外抗药性（Insem wiederum ein Wirkungsmaximum beim 2-n-Butoxy-Deriven fest）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320557

文献信息

• Über lokalanästhetisch wirksame Derivate des 2-Alkoxy-4-amino-chinolins
  作者：J. Büchi、L. Ragaz、R. Lieberherr

  DOI：10.1002/hlca.19490320711

  日期：1949.12.1

  Säureamid-Brücke beeinflusst die Gewebsreizung in ungünstigem Sinne. Ihr gänzliches Fehlen oder ihre Umkehrung bewirkt aber eine starke Verminderung der lokalanästhetischen Wirksamkeit verglichen mit derjenigen des Percains.

  在文献中描述的各种制剂中，一方面讨论了化学组成与局部麻醉作用之间的联系，另一方面讨论了毒性之间的联系。本文所述的2-烷氧基-4-（二乙基氨基乙基-氨基）-喹啉盐酸盐和2-烷氧基-4-（二乙基氨基乙酰基-氨基）-喹啉盐酸盐在构成和作用之间显示相似的关系。酰胺桥上的CO基团对组织刺激有不利影响。但是，与Percaine相比，它们的完全缺失或逆转会导致局部麻醉效果大大降低。
• A Series of 2,4-Disubstituted Quinolines as a New Class of Allosteric Enhancers of the Adenosine A₃ Receptor
  作者：Laura H. Heitman、Anikó Göblyös、Annelien M. Zweemer、Renée Bakker、Thea Mulder-Krieger、Jacobus P. D. van Veldhoven、Henk de Vries、Johannes Brussee、Adriaan P. IJzerman

  DOI：10.1021/jm8014052

  日期：2009.2.26

  to develop receptor specific ligands with improved tissue selectivity. Allosteric modulators could have these therapeutic advantages over orthosteric ligands. In the present study, a series of 2,4-disubstituted quinolines were synthesized on the basis of the structure of LUF6000 (34). Compound 27 (LUF6096) was able to allosterically enhance agonist binding to a similar extent as 34. In addition, this

  腺苷受体亚家族由腺苷A 1，A 2A，A 2B和A 3受体组成，它们位于整个人体的各种组织中。因此，开发具有改善的组织选择性的受体特异性配体是一个挑战。变构调节剂可能比正构配体具有这些治疗优势。在本研究中，根据LUF6000的结构合成了一系列的2,4-二取代喹啉（34）。化合物27（LUF6096）能够以与34相似的程度变构地增强激动剂结合。此外，这种新化合物对任何腺苷受体的正构亲和力均较低。在功能测定中，化合物27与34相比显示出更高的活性，因为它提高了参比激动剂Cl-IB-MECA对人腺苷A 3受体的内在效力和效力。
• Efficient synthesis, fluorescence and DFT studies of different substituted 2-chloroquinoline-4-amines and benzo[g][1,8]naphthyridine derivatives
  作者：A.M. Magesh Selva Kumar、B. Vijaya Pandiyan、S. Mohana Roopan、S.P. Rajendran

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.08.014

  日期：2017.1

  synthesizing new functionalized benzo[b][1,8]naphthyridine derivatives is presented. Benzo[g][1,8]naphthyridines have been synthesized by the condensation of substituted 2-chloroquinoline-3-carbaldehydes with various 2-chloroquinoline-4-amines, 1H-Indazole-6-amine in basic medium. The electro luminescence and photophysical properties of a series of benzo[g][1,8]naphthyridines 5(a–d), 6(a–d) and 2-ch

  提出了一种有效的一步合成新的功能化的苯并[ b ] [1,8]萘啶衍生物的策略。苯并[ g ] [1,8]萘啶是通过将取代的2-氯喹啉-3-甲醛与各种2-氯喹啉-4-胺，1 H-吲唑-6-胺在碱性介质中缩合而合成的。一系列苯并[ g ] [1,8]萘啶5（a–d），6（a–d）和2-氯喹啉-4-胺3（a–f）的电致发光和光物理性质为了获得良好的荧光材料而进行了报道和研究。此外，已经研究了电子给体-受体取代基对所有分子的荧光性质的影响以及它们的荧光量子产率。此外，我们通过密度泛函（DFT M06-HF）研究分析了与HOMO-LUMO相关的带隙能量。实验观察与理论计算非常吻合。所有合成的化合物均根据其NMR，质谱数据分析进行鉴定。
• [EN] A3 ADENOSINE RECEPTOR ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DU RÉCEPTEUR DE L'ADÉNOSINE A3
  申请人：UNIV LEIDEN

  公开号：WO2010020981A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention provides 2,4-disubstituted quinoline derivatives being an A3 adenosine receptor modulator (A3RM), for use in the treatment of a condition which is treatable by adenosine, an A3 adenosine receptor (A3AR) agonist or an A3 adenosine receptor antagonist. In one embodiment, the 2,4-disubstituted quinoline derivatives are for use in the treatment of a condition treatable by an adenosine or an A3AR agonist, treatment being achieved by enhancing activity of a protein (by binding of said 2,4 disubstituted quinoline derivative to the A3AR). Some conditions treatable by the 2,4 disubstituted quinoline derivative when used for enhancing activity include, malignancy, an immuno-compromised affliction, high intraocular pressure or a condition associated with high intraocular pressure. The invention also provides method for treatment of a subject having a condition treatable by adenosine, an A3AR agonist or an A3AR antagonist making use of the defined 2,4-disubstituted quinoline derivative (s), and pharmaceutical composition and comprising said derivative and a kit comprising the derivative and instructions for use thereof. One specific 2,4-disubstituted quinoline derivative comprises N-2-[(3,4-dichlorophenyl)amino]quinolin-4-yl}cyclohexanecarboxamide In one embodiment, the 2,4-disubstituted quinoline derivatives in accordance with the invention are formulated in a form suitable for oral administration.

  本发明提供了2,4-二取代喹啉衍生物，作为A3腺苷受体调节剂（A3RM），用于治疗可通过腺苷、A3腺苷受体（A3AR）激动剂或A3腺苷受体拮抗剂治疗的病症。在一个实施例中，2,4-二取代喹啉衍生物用于治疗可通过腺苷或A3AR激动剂治疗的病症，通过增强蛋白质的活性（通过2,4-二取代喹啉衍生物与A3AR的结合）来实现治疗。当用于增强活性时，2,4-二取代喹啉衍生物可治疗的一些病症包括恶性肿瘤、免疫功能受损的疾病、高眼压或与高眼压相关的病症。本发明还提供了一种治疗可通过腺苷、A3AR激动剂或A3AR拮抗剂治疗的病症的方法，利用定义的2,4-二取代喹啉衍生物（们），以及包含该衍生物的药物组合物和包含该衍生物及使用说明的工具箱。一个具体的2,4-二取代喹啉衍生物包括N-2-[(3,4-二氯苯基)氨基]喹啉-4-基}环己烷羧酰胺。在一个实施例中，根据本发明，2,4-二取代喹啉衍生物以适合口服的形式制剂。
• One-Pot Synthesis of Fused [1,6]Naphthyridine Derivatives via Three-Component Reaction
  作者：Adhiyaman Kottai Munusamy Magesh Selva Kumar、Paul Dhivya、Subramanian Parameswaran Rajendran

  DOI：10.1002/jccs.201600196

  日期：2017.2

  between 2‐chloroquinoline‐4‐amines, different substituted aromatic aldehydes, and malononitrile using ethanol as reaction medium. Employing this protocol, a series of 5‐chloro‐4‐phenyl benzo[f][1,6] naphthyridine‐2‐amino‐3‐carbonitrile derivatives were synthesized in an environmentally friendly approach under operational simplicity, short time reactions, easy work‐up procedure, and comparatively high

  通过使用乙醇作为反应介质，在2-氯喹啉-4-胺，不同取代的芳族醛和丙二腈之间进行单锅三组分反应，开发了一种简单，便捷且环保的合成方案。利用该方案，在操作简便，反应时间短，易于操作的情况下，以环境友好的方式合成了一系列5-氯-4-苯基苯并[ f ] [1,6]萘啶-2-氨基-3-腈衍生物-程序高，产量高。该化学为构建萘啶骨架提供了方便且有希望的合成策略。根据所有合成化合物的光谱数据进行鉴定。