2-chloroquinoline-4-carboxamide | 4295-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloroquinoline-4-carboxamide
• 英文别名: 2-chloro-quinoline-4-carboxylic acid amide；2-Chlor-chinolin-4-carbonsaeure-amid；2-chloro-4-quinolinecarboxylic acid amide
• CAS: 4295-16-3
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O
• mdl: MFCD01926028
• 分子量: 206.631
• InChiKey: IZZFJWCMEHEJOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloroquinoline-4-carboxamide 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 生成 4-氨基-2-氯喹啉
  参考文献：
  名称：

  Die tuberkulostatische Wirkung von 2-Oxy-4-amino-chinolin-Derivaten

  摘要：

  Es wurde auf einigeZusammenhängezwischen化工和管风信子产于德国文艺复兴时期的同系物Reihen von Verbindungen链节和der Gruppederenschönen慕尼黑工业大学 模具冯hergestellten UNS UND冯H. Hurni在德Wissenschaftlichen Forschungsabteilung德A.漫步AG博士。，伯尔尼（Berne），体外抗结核药（Gerpüften2-Alkoxy-4-aminochinolin-hydrochloride zegeten）和体外抗药性（Insem wiederum ein Wirkungsmaximum beim 2-n-Butoxy-Deriven fest）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320557
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉-4-甲酰氯 在 ammonium hydroxide 、 乙醚 作用下， 生成 2-chloroquinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一些吡唑啉酮和吡唑的合成及其药理作用

  摘要：

  描述了一些N-烷基化和N-烷基氨基烷基化的吡唑和吡唑啉酮的制备。N-烷基化的吡唑类化合物随着分子量的增加而显示出增加的止痛和解痉作用，而N-烷基氨基-烷基化的吡唑啉酮类化合物未显示出优异的结果。N-烷基氨基烷基化的吡唑啉酮通常比金字塔酮毒性更高，尽管它们很少达到相同的效价。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380313

文献信息

• Nitroalkanes as electrophiles: synthesis of triazole-fused heterocycles with neuroblastoma differentiation activity
  作者：Nicolai A. Aksenov、Alexander V. Aksenov、Nikita K. Kirilov、Nikolai A. Arutiunov、Dmitrii A. Aksenov、Vladimir Maslivetc、Zhenze Zhao、Liqin Du、Michael Rubin、Alexander Kornienko

  DOI：10.1039/d0ob01007c

  日期：——

  2-hydrazinylquinolines, 2-hydrazinylpyridines and bis-2,4-dihydrazinylpyrimidines in polyphosphoric acid (PPA) affording 1,2,4-triazolo[4,3-a]quinolines, 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines and bis[1,2,4]triazolo[4,3-a:4′,3′-c]pyrimidines, respectively. The reaction expands the scope of heterocyclic annulations involving phosphorylated nitronates, believed to be the electrophilic intermediates formed from nitroalkanes

  我们发现了硝基烷烃与 2-肼基喹啉、2-肼基吡啶和双 2,4-二肼基嘧啶在多磷酸 (PPA) 中的反应，得到 1,2,4-三唑并[4,3- a ]喹啉, 1,2,4 -三唑并[4,3- a ]吡啶和双[1,2,4]三唑并[4,3- a :4′,3′- c]嘧啶，分别。该反应扩大了涉及磷酸化硝酸盐的杂环环化的范围，被认为是由 PPA 中的硝基烷形成的亲电子中间体。几种合成的三唑类化合物通过诱导神经母细胞瘤癌细胞分化而显示出有希望的抗癌活性。由于迫切需要用于神经母细胞瘤治疗的新型分化剂，这一发现值得进一步评估这类化合物对神经母细胞瘤的治疗作用。
• Novel quinoline, tetrahydroquinazoline, and pyrimidine derivatives and methods of treatment related to the use thereof
  申请人：Sekiguchi Yoshinori

  公开号：US20050197350A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  The present invention relates to novel compounds of the Formula (I): which act as MCH receptor antagonists. These compositions are useful in pharmaceutical compositions whose use includes prophylaxis or treatment of improving memory function, sleeping and arousal, anxiety, depression, mood disorders, seizure, obesity, diabetes, appetite and eating disorders, cardiovascular disease, hypertension, dyslipidemia, myocardial infarction, binge eating disorders including bulimia, anorexia, mental disorders including manic depression, schizophrenia, delirium, dementia, stress, cognitive disorders, attention deficit disorder, substance abuse disorders and dyskinesias including Parkinson's disease, epilepsy, and addiction.

  本发明涉及一种新的化合物，其化学式为(I)，该化合物作为MCH受体拮抗剂。这些组合物在制药组合物中的应用包括预防或治疗改善记忆功能、睡眠和觉醒、焦虑、抑郁、情绪障碍、癫痫、肥胖症、糖尿病、食欲和进食障碍、心血管疾病、高血压、血脂异常、心肌梗死、暴食症包括贪食症、厌食症、精神障碍包括躁郁症、精神分裂症、谵妄、痴呆、压力、认知障碍、注意力缺陷障碍、物质滥用障碍和运动障碍包括帕金森病、癫痫和成瘾等。
• QUINOLINE, TETRAHYDROQUINOLINE AND PYRIMIDINE DERIVATIVES AS MCH ANTAGONIST
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：EP1464335A2

  公开（公告）日：2004-10-06

  The present invention relates to compounds of the Formula (I) wherein Q is: which act as MCH receptor antagonists. These compositions are useful in pharmaceutical compositions whose use includes prophylaxis or treatment of improving memory function, sleeping and arousal, anxiety, depression, mood disorders, seizure, obesity, diabetes, appetite and eating disorders, cardiovascular disease, hypertension, dyslipidemia, myocardial infarction, binge eating disorders including bulimia, anorexia, mental disorders including manic depression, schizophrenia, delirium, dementia, stress, cognitive disorders, attention deficit disorder, substance abuse disorders and dyskinesias including Parkinson's disease, epilepsy, and addiction.

  本发明涉及式（I）化合物 其中 Q 为 作为 MCH 受体拮抗剂的化合物。这些组合物可用于药物组合物中，其用途包括预防或治疗改善记忆功能、睡眠和唤醒、焦虑、抑郁、情绪障碍、癫痫发作、肥胖、糖尿病、食欲和进食障碍、心血管疾病、高血压、血脂异常、心肌梗塞、暴饮暴食症（包括贪食症）、厌食症、心肌梗塞、暴食症（包括贪食症）、厌食症、精神障碍（包括躁狂抑郁症）、精神分裂症、谵妄、痴呆、压力、认知障碍、注意力缺陷障碍、药物滥用障碍和运动障碍（包括帕金森病）、癫痫和成瘾。
• Mulert, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 1904
  作者：Mulert

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of 5-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-nitroaniline derivatives as a new class of SIRT6 inhibitors
  作者：Weining Sun、Xiuli Chen、Shenzhen Huang、Wenpei Li、Chenyu Tian、Shengyong Yang、Linli Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127215

  日期：2020.8

  SIRT6 is a deacetylase of histone H3 and inhibitors of SIRT6 have been thought as potential agents for treatment of diabetes. Herein we report the discovery of a series of new SIRT6 inhibitors containing the skeleton 1-phenylpiperazine. Among them, compound 5-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-nitroaniline (6d) is the most potent one, which showed an IC50 value of 4.93 mu M against SIRT6 in the Fluor de Lys (FDL) assay. It displayed K-D values of 9.76 mu M and 10 mu M in surface plasmon resonance (SPR) and isothermal titration calorimetry (ITC) assays, respectively. In selectivity assay, 6d showed no activity against other members of the HDAC family (SIRT1-3 and HDAC1-11) at concentrations up to 200 mu M. In a mouse model of type 2 diabetes, 6d could significantly increase the level of glucose transporter GLUT-1, thereby reducing blood glucose. Overall, this study provides a promising lead compound for subsequent drug discovery targeting SIRT6.