[1-(4-甲氧基苯基)-1,2,2-三苯基]乙烯 | 70592-05-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: [1-(4-甲氧基苯基)-1,2,2-三苯基]乙烯
• 中文别名: 1-(4-甲氧苯基)-1,2,2-三苯乙烯
• 英文名称: (2-(4-methoxyphenyl)ethene-1,1,2-triyl)tribenzene
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-1,2,2-triphenylethylene；2-(4-methoxyphenyl)-1,1,2-triphenylethene；Benzene, 1-methoxy-4-(triphenylethenyl)-；1-methoxy-4-(1,2,2-triphenylethenyl)benzene
• CAS: 70592-05-1
• 化学式: C₂₇H₂₂O
• 分子量: 362.471
• InChiKey: DNKXVYVXQUNHPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  461.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、密封、干燥、避光的环境中。

制备方法与用途

简介

1-(4-甲氧苯基)-1,2,2-三苯乙烯水解后可制备中间体1-(4-羟基苯基)-1,2,2-三苯乙烯，该中间体可用于合成四苯乙烯席夫碱红光锌离子探针，有效地检测非典型的金属离子。

制备方法

将二苯甲烷（12 mmol，2.02 g）溶于50 ml四氢呋喃中，在零下20℃的条件下，氮气保护下滴加2.5M正丁基锂（10 mmol，4 ml），然后滴加4-甲氧基二苯甲酮（12 mmol，3.03 g）升温至室温，搅拌3小时后加入水淬灭反应。使用二氯甲烷萃取，旋出溶剂，再加入甲苯，并添加对甲苯磺酸（1.8 mmol，0.342 g），回流6小时。冷却至室温后用5％碳酸氢钠水溶液洗涤两次，无水硫酸镁干燥处理，最后旋出溶剂得到黄色粗产品，经重结晶得白色固体产物化合物1-(4-甲氧苯基)-1,2,2-三苯乙烯，产率为80%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(4-甲氧基苯基)-1,2,2-三苯基]乙烯 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以56.7%的产率得到1-（4-羟基苯）-1,2,2-三苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  具有独特荧光性能的轴向和外围四芳基乙烯修饰的亚酞菁

  摘要：

  特殊的芳香结构和独特的几何特征使亚酞菁具有独特的电子结构和物理化学性质。在本文中，将具有聚集诱导发射的四芳基乙烯在轴向和外围引入亚酞菁大环以改善荧光发射性能。结果表明，亚酞菁两个不同位置的修饰对荧光性能的调节作用不同。四苯基乙烯轴向修饰的亚酞菁表现出突出的荧光共振能量转移(FRET)现象，亚酞菁外围的修饰有利于增强荧光强度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153096
• 作为产物：
  描述：

  二苯基甲烷 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [1-(4-甲氧基苯基)-1,2,2-三苯基]乙烯
  参考文献：
  名称：

  The fabrication of helical fibers with circularly polarized luminescence via ionic linkage of binaphthol and tetraphenylethylene derivatives

  摘要：

  通过离子双萘酚和四苯乙烯衍生物制备了具有圆偏振发光特性的材料。由于静电相互作用和手性诱导，这些组装体具有螺旋纤维结构，其不对称因子高达10⁻²的数量级。

  DOI：

  10.1039/c5tc04174k

文献信息

• AIE Fluorescent Gelators with Thermo‐, Mechano‐, and Vapochromic Properties
  作者：Hui Chen、Lu Zhou、Xiang Shi、Jun Hu、Jia Guo、Pierre‐Antoine Albouy、Min‐Hui Li

  DOI：10.1002/asia.201801689

  日期：2019.3.15

  the isotropic liquid phase. Very interestingly, TPE‐Cn‐Chol molecules in the condensed state change their fluorescence color under external stimuli, such as melting, grinding, and solvent fuming. The phase transition is the origin of these thermo‐, mechano‐, and vapochromic properties. These findings offer a simple and interesting platform for the creation of multistimuli‐responsive fluorescent sensors

  通过将四苯基乙烯（TPE）通过烷基链连接到胆固醇上，合成了一系列的聚集诱导发射（AIE）荧光胶凝剂（TPE-C n - Chol）。仔细研究了凝胶，纳米/微聚集体和凝聚相的特性。TPE-C n - Chol分子在丙酮和DMF中形成AIE荧光凝胶。通过热处理时凝胶-溶胶相变，它们的荧光可以在“开”和“关”状态之间可逆地切换。通过使用荧光光谱和扫描电子显微镜（SEM）研究了不同水份的丙酮/水混合物中聚集的纳米/微观结构的AIE特性。在不同的丙酮/水混合物中，TPE-C n醇分子形成不同的纳米/微聚集体，例如棒状微晶和球形纳米颗粒，它们显示出不同的荧光颜色。最后，使用偏光显微镜（POM），差示扫描量热法（DSC），荧光光谱，荧光光学显微镜和广角X射线散射（WAXS）研究了TPE-C n - Chol的凝聚相行为。引入棒状胆固醇液晶元的三叶草形TPE单元不仅抑制液晶相的形成，而且还抑制了从各向同性
• Regio- and Stereoselective Route to Tetrasubstituted Olefins by the Palladium-Catalyzed Three-Component Coupling of Aryl Iodides, Internal Alkynes, and Arylboronic Acids
  作者：Chengxiang Zhou、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo048265+

  日期：2005.5.1

  The Pd-catalyzed three-component coupling of readily available aryl iodides, internal alkynes, and arylboronic acids provides a convenient, one-step, regio- and stereoselective route to tetrasubstituted olefins in good to excellent yields, although electron-poor aryl iodides and dialkylalkynes normally afford only low yields under our standard reaction conditions. The proper combination of substrates

  易获得的芳基碘化物，内部炔烃和芳基硼酸的Pd催化三组分偶合提供了便捷，一步式，区域选择性和立体选择性的途径，以良好或优异的收率获得了四取代烯烃，尽管贫电子的芳基碘化物和二烷基炔烃通常在我们的标准反应条件下收率低。底物和反应条件的适当组合对于高收率很重要。水的存在通常显着增加所需四取代烯烃的产率。反应涉及顺式-将来自芳基碘化物的芳基加成至炔烃的受阻较少或更富电子的末端，而将来自芳基硼酸的芳基加至另一末端。还成功开发了一种改进的室温程序，该程序对某些基材非常有效。通过应用我们的合成方案，他莫昔芬及其衍生物以简洁，区域选择性和立体选择性的方式合成。
• Synthesis of Polysubstituted Alkenes by Heck Vinylation or Suzuki Cross-Coupling Reactions in the Presence of a Tetraphosphane−Palladium Catalyst
  作者：Florian Berthiol、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/ejoc.200390161

  日期：2003.3

  4-tetrakis[(diphenylphosphanyl)methyl]cyclopentane as a catalyst, a range of vinyl bromides undergo Suzuki cross-couplings with arylboronic acids in good yields. Furthermore, the catalyst can be used at low loadings, even for reactions of sterically hindered substrates. Mediated by this catalyst, stilbene and 1,1-diphenylethylene undergo Heck reactions with aryl halides to give triarylethylene derivatives

  通过使用 [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-四[​​(二苯基膦基)甲基]环戊烷作为催化剂，一系列乙烯基溴与芳基硼进行 Suzuki 交叉偶联产率良好的酸。此外，该催化剂可以在低负载下使用，甚至用于空间位阻底物的反应。在该催化剂的介导下，二苯乙烯和 1,1-二苯基乙烯与芳基卤化物发生 Heck 反应，生成三芳基乙烯衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• A mild and practical method for deprotection of aryl methyl/benzyl/allyl ethers with HPPh₂ and ^<i>t</i>BuOK
  作者：Wenjing Pan、Chenchen Li、Haoyin Zhu、Fangfang Li、Tao Li、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1039/d1ob01286j

  日期：——

  demethylation, debenzylation, and deallylation of aryl ethers using HPPh2 and tBuOK is reported. The reaction features mild and metal-free reaction conditions, broad substrate scope, good functional group compatibility, and high chemical selectivity towards aryl ethers over aliphatic structures. Notably, this approach is competent to selectively deprotect the allyl or benzyl group, making it a general and practical

  报道了使用 HPPh 2和t BuOK 对芳基醚进行去甲基化、去苄基化和去烯丙基化的通用方法。该反应具有温和且不含金属的反应条件、广泛的底物范围、良好的官能团相容性以及对芳基醚的化学选择性高于脂肪族结构。值得注意的是，这种方法能够选择性地去保护烯丙基或苄基，使其成为有机合成中通用且实用的方法。
• Nickel-Catalyzed Three-Component Domino Reactions of Aryl Grignard Reagents, Alkynes, and Aryl Halides Producing Tetrasubstituted Alkenes
  作者：Fei Xue、Jin Zhao、T. S. Andy Hor、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja513166w

  日期：2015.3.11

  Three-component reaction of aryl Grignard reagents, alkynes, and aryl halides in the presence of 1 mol % of NiCl2 proceeded sequentially through carbomagnesiation of the alkyne followed by cross-coupling of the resulting alkenyl Grignard reagent with aryl halide to give tetrasubstituted alkenes in high yields.

  在 1 mol % NiCl2 存在下芳基格氏试剂、炔烃和芳基卤化物的三组分反应依次通过炔烃的碳镁化反应进行，然后将所得烯基格氏试剂与芳基卤化物交叉偶联，得到四取代的烯烃。产量。