trans-2-(4-isopropylphenyl)cyclopropane-1-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-2-(4-isopropylphenyl)cyclopropane-1-carbaldehyde
• 英文别名: (1R,2R)-2-(4-propan-2-ylphenyl)cyclopropane-1-carbaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: BVVREJNOCZPCOY-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(4-isopropylphenyl)cyclopropane-1-carbaldehyde 在 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到6-(4-isopropylphenyl)-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  经由环丙基羰基的Clock-Wilson型环状法获得二氢-1,2-恶嗪：在吡咯并[1,2-b] [1,2]恶嗪的非对映选择性合成中的应用。

  摘要：

  通过芳基取代的环丙烷甲醛与羟胺盐的Cloke-Wilson型扩环，方便地合成了二氢-4H-1,2-恶嗪。如果由催化对甲苯磺酸一水合物补充，则活性相对较低的环丙基酮也遵循类似的方案。由于它对空气/水分的敏感性可以忽略不计，因此在露天烧瓶中进行转化。当二氢-4H-1,2-恶嗪与环丙烷二酯进行环加成反应时，可以很容易地配制出有价值的六氢-2H-吡咯并[1,2-b] [1,2]恶嗪衍生物。这种两步策略的级联一锅法变体可提供最终产品相当的总产量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00531
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(4-Isopropyl-phenyl)-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 trans-2-(4-isopropylphenyl)cyclopropane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  利用环丙烷甲醛使小环环化：快速获得（E）-六氢氧肟酸和八氢环戊五烯[ b ]吡喃

  摘要：

  报道了用3-丁烯-1-醇对环丙烷甲醛的单步TiX 4介导的Prins型环化反应，以相对立体地构建相对应变的（E）-六氢氧代肟酸酯。将醇转换为3-butyn-1-ol引发了类似的路线，并在九元环内进行了另一个环化反应，从而得到了双环化产物（4,4-二卤代5-芳基氢环戊[ b ]吡喃）。容易将生成的二卤代双卤化物转化为乙烯基卤化物和酮，进一步补充了这种方法的实质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02094

文献信息

• Metal-free domino Cloke-Wilson rearrangement-hydration-dimerization of cyclopropane carbaldehydes: A facile access to oxybis(2-aryltetrahydrofuran) derivatives
  作者：Raghunath Dey、Shruti Rajput、Prabal Banerjee

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131080

  日期：2020.4

  demonstrated a metal-free transformation of cyclopropane carbaldehydes to oxybis(2-aryltetrahydrofuran) derivatives via a domino Cloke-Wilson rearrangement-hydration-dimerization sequence. Commercially inexpensive p-toluene sulfonic acid (PTSA) was used as a Brønsted acid catalyst, and reactions were conducted in an open-flask. Detection of reaction intermediates were carried to get an insight into the

  在这项工作中，我们已经证明了通过多米诺克Cloke-Wilson重排-水合-二聚序列将环丙烷甲醛无金属转化为双（2-芳基四氢呋喃）衍生物。商业上便宜的对甲苯磺酸（PTSA）被用作布朗斯台德酸催化剂，并且反应在开瓶中进行。进行反应中间体的检测以深入了解反应途径。