1-cyanomethyl-2-phenylpyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-cyanomethyl-2-phenylpyrrolidine
• 英文别名: 2-(2-Phenylpyrrolidin-1-yl)acetonitrile；2-(2-phenylpyrrolidin-1-yl)acetonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: VQRPKNBUUCEVTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyanomethyl-2-phenylpyrrolidine 、 碘甲烷 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 240.0h， 以64.286%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [1,2]吡咯烷鎓叶立德·史蒂文斯σ-重排—3-芳基-2-氰基-1-甲基哌啶的简单合成

  摘要：

  易于处理的N-氰基甲基-N-甲基-2-芳基吡咯烷鎓盐经碱处理后会发生环扩展（[1,2] -Stevens重排）并形成新的顺式，反式-3-芳基-2-氰基-1-甲基哌啶。所有反应均在温和条件下进行，通常收率高。分离出产物的顺式-非对映异构体。产物和起始中间体季铵盐以非对映异构体的混合物形式形成，其结构通过NMR光谱学和X射线分析明确证实。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.10.076
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡咯烷 、 氯乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到1-cyanomethyl-2-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  [1,2]吡咯烷鎓叶立德·史蒂文斯σ-重排—3-芳基-2-氰基-1-甲基哌啶的简单合成

  摘要：

  易于处理的N-氰基甲基-N-甲基-2-芳基吡咯烷鎓盐经碱处理后会发生环扩展（[1,2] -Stevens重排）并形成新的顺式，反式-3-芳基-2-氰基-1-甲基哌啶。所有反应均在温和条件下进行，通常收率高。分离出产物的顺式-非对映异构体。产物和起始中间体季铵盐以非对映异构体的混合物形式形成，其结构通过NMR光谱学和X射线分析明确证实。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.10.076

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS USEFUL AS CATHEPSIN S INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES ET COMPOSITIONS UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE S
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2006018284A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention relates to the use of a 2-cyanopyrimidine compound of the formula (I), wherein R1, R2, R3 and X are as defined in the specification and in the claims, in free form or in salt form, and , where possible, in tautomeric form, as an inhibitor of the activity of cathepsin S.

  本发明涉及使用式(I)的2-氰基嘧啶化合物，其中R1、R2、R3和X如规范和权利要求中定义的那样，以自由形式或盐形式，并在可能的情况下以互变异构形式，作为猫hepsin S活性的抑制剂。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS USEFUL AS CATHEPSIN S INHIBITORS
  申请人：Hart Terance William

  公开号：US20090048230A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The present invention relates to the use of a 2-cyanopyrimidine compound of the formula wherein R 1 , R 2 , R 3 and X are as defined in the specification and in the claims, in free form or in salt form, and, where possible, in tautomeric form, as an inhibitor of the activity of cathepsin S.

  本发明涉及使用式中R1、R2、R3和X如规范和权利要求中定义的2-氰基嘧啶化合物的自由形式或盐形式及在可能的情况下互变异构体形式，作为猫hepsin S活性的抑制剂。
• US7704996B2
  申请人：——

  公开号：US7704996B2

  公开（公告）日：2010-04-27
• [1,2] Stevens sigmatropic rearrangement of pyrrolidinium ylides—simple synthesis of 3-aryl-2-cyano-1-methylpiperidines
  作者：Anna Kowalkowska、Andrzej Jończyk

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.076

  日期：2015.12

  Easily available N-cyanomethyl-N-methyl-2-arylpyrrolidinium salts treated with a base undergo ring expansion ([1,2]-Stevens rearrangement) with formation of new cis,trans-3-aryl-2-cyano-1-methylpiperidines. All reactions were performed under mild conditions and usually proceed in good yield. cis-Diastereoisomers of the products were isolated. The products and the starting intermediate quaternary salts

  易于处理的N-氰基甲基-N-甲基-2-芳基吡咯烷鎓盐经碱处理后会发生环扩展（[1,2] -Stevens重排）并形成新的顺式，反式-3-芳基-2-氰基-1-甲基哌啶。所有反应均在温和条件下进行，通常收率高。分离出产物的顺式-非对映异构体。产物和起始中间体季铵盐以非对映异构体的混合物形式形成，其结构通过NMR光谱学和X射线分析明确证实。