3-(3-羟基苯基)-3-氧代丙酸乙酯 | 77103-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(3-羟基苯基)-3-氧代丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(3-hydroxyphenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 77103-49-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: YPJAPEQIQIIHDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-羟基苯基)-3-氧代丙酸乙酯 在 吡啶 、 氧气 、 copper diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 4-(3-(7-methyl-2-oxo-8-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-4-yl)phenoxy)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS (NAMS) AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES NÉGATIFS (NAM) DU RÉCEPTEUR MÉTABOTROPIQUE DU GLUTAMATE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  本文提供了小分子活性代谢型谷氨酸亚型-2和-3受体负向变构调节剂（NAMs），包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  WO2015191630A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 、 碳酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(3-羟基苯基)-3-氧代丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  具有纳摩尔IC50值的铜绿假单胞菌群体感受器LasR的非天然拮抗剂的设计，合成和生化特性。

  摘要：

  群体感应（QS）是一种由小分子和肽介导的细菌细胞间通讯系统，作为阻断感染的潜在靶标已引起了广泛的关注。常见的病原菌铜绿假单胞菌使用QS在高细胞密度下调节其许多毒力表型，而LasR QS受体在此过程中起关键作用。抑制LasR活性的小分子工具将有助于阐明其在铜绿假单胞菌毒力中的作用，但尽管在这一领域进行了大量研究，但我们目前仍缺乏高效和选择性的LasR拮抗剂。V-06-018是在高通量筛选中发现的一种非生物小分子，代表最有力的LasR拮抗剂之一，但自首次发表以来就很少进行研究。在这里 我们通过V-06-018报告了控制LasR拮抗作用的结构-活性关系（SAR）的系统研究。我们合成了V-06-018衍生物的聚焦库，并使用各种基于细胞的LasR报告系统评估了该库的生物活性。这些实验揭示的SAR趋势使我们能够设计出比V-06-018强10倍，比其他常用的基于N-酰基-1-高丝氨酸内酯（AHL）的La

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.9b00518

文献信息

• 4(1H)-奎诺酮衍生物及其用途
  申请人：刘扶东

  公开号：CN111825611B

  公开（公告）日：2022-09-09

  一种4(1H)‑奎诺酮衍生物及其用途，其为式(I)化合物：本发明提供用于治疗、延缓和/或预防如癌症的增殖性疾病的新化合物、组合物及方法，所述癌症包括例如肺癌、乳癌、卵巢癌、前列腺癌、头部癌、颈部癌、头颈癌或白血病(例如，对一或多种抗微管药物有抗性的癌症(例如，与P‑糖蛋白(P‑gp)过度表达有关的对多种药物有抗性的癌症)。本发明提供抑制所需个体、或细胞、组织或生物样本内的癌细胞微管聚合、结合β‑微管蛋白、抑制微管组合及诱发组织、生物样本或个体内对多种药物有抗性的癌细胞凋亡的方法。本发明还提供使用该化合物治疗本发明所述的任何目标疾病的医药组合物、套组及方法。
• 4(1H)-quinolone derivatives overcome acquired resistance to anti-microtubule agents by targeting the colchicine site of β-tubulin
  作者：Ming-Shiu Lin、Tse-Ming Hong、Ting-Hung Chou、Shuenn-Chen Yang、Wei-Chia Chung、Chia-Wei Weng、Mei-Ling Tsai、Ting-Jen Rachel Cheng、Jeremy J.W. Chen、Te-Chang Lee、Chi-Huey Wong、Rong-Jie Chein、Pan-Chyr Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111584

  日期：2019.11

  Developing new therapeutic strategies to overcome drug resistance of cancer cells is an ongoing endeavor. From among 2 million chemicals, we identified ethyl 4-oxo-2-phenyl-1,4-dihydroquinoline-6-carboxylate (AS1712) as a low-toxicity inhibitor of lung cancer cell proliferation and xenograft tumor growth. We show that AS1712 is active against broad cancer cell lines and is able to bind in the colchicine-binding

  开发新的治疗策略以克服癌细胞的耐药性是正在进行的努力。在200万种化学药品中，我们确定了4-氧代-2-苯基-1,4-二氢喹啉-6-羧酸乙酯（AS1712）是肺癌细胞增殖和异种移植肿瘤生长的低毒性抑制剂。我们显示，AS1712对广泛的癌细胞系具有活性，并且能够在β-微管蛋白的秋水仙碱结合口袋中结合，从而抑制微管装配，并因此诱导有丝分裂停滞和凋亡。我们基于细胞的结构-活性关系研究确定了一种新的先导化合物RJ-LC-15-8，它对H1975细胞的抗增殖能力比对AS1712的强，同时保持了相似的作用机理。尤其，AS1712和RJ-LC-15-8克服了P-糖蛋白外排泵和β-微管蛋白的改变，这些改变导致获得性抵抗癌细胞靶向微管的药物。AS1712和RJ-LC-15-8可能是克服了对癌细胞的微管靶向剂的后天抵抗力的先导化合物。
• Pyrimidinones. 1. 2-Amino-5-halo-6-aryl-4(3H)-pyrimidinones. Interferon-inducing antiviral agents
  作者：Harvey I. Skulnick、Sheldon D. Weed、Emerson E. Eidson、Harold E. Renis、Dale A. Stringfellow、Wendell Wierenga

  DOI：10.1021/jm00150a018

  日期：1985.12

  2-amino-5-bromo-6-phenyl-4(3H)-pyrimidinone. An analogue study incorporating a series of 2-amino-5-substituted-6-arylpyrimidinones revealed that the most potent interferon inducers were mono- and difluorophenyl analogues. These same analogues were also potent antiviral agents against Semliki Forest virus and herpes simplex type 1. In addition the monomethoxyphenyl analogues were potent antiviral agents but weak interferon

  发现2-氨基-5-溴-6-苯基-4（3H）-嘧啶酮具有干扰素诱导作用和抗病毒活性。包含一系列2-氨基-5-取代-6-芳基嘧啶酮的类似物研究表明，最有效的干扰素诱导剂是单-和二氟苯基类似物。这些相同的类似物也是针对Semliki Forest病毒和1型单纯疱疹的有效抗病毒剂。此外，单甲氧基苯基类似物是有效的抗病毒剂，但是弱干扰素诱导剂。相对适度的结构变化导致生物活性发生巨大变化。循环干扰素水平与全身抗病毒活性之间的相关性相对较差。
• 4(1H)-QUINOLONE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Academia Sinica

  公开号：US20200330449A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  Compounds of Formula (I) and methods for treating, delaying, and/or preventing the adverse effects of proliferative diseases, such as cancers including, for example, lung cancer, breast cancer, ovarian cancer, prostate cancer, head cancer, neck cancer, head and neck cancer, or leukemia (e.g., cancer resistant to treatment by one or more microtubule-targeting agents, e.g., cancer resistant to multiple drugs associated with P-glycoprotein (P-gp) overexpression). Methods of inhibiting polymerization of a cancer cell microtubule in a subject in need thereof or a cell, tissue, or biological sample, binding p-tubulin, inhibiting microtubule assembly and, inducing apoptosis in a cancer cell resistant to multiple drugs in a tissue, biological sample, or subject. Pharmaceutical compositions, kits, and methods of using the compounds for treating any of the target diseases described herein.

  公式(I)的化合物及治疗、延迟和/或预防增生性疾病的不良影响的方法，例如癌症，包括肺癌、乳腺癌、卵巢癌、前列腺癌、头颈癌、头颈癌或白血病（例如，对一种或多种微管靶向药物治疗耐药的癌症，例如对P-糖蛋白（P-gp）过表达相关的多种药物治疗耐药的癌症）。抑制癌细胞微管聚合的方法，适用于需要的个体或细胞、组织或生物样本，结合p-微管蛋白，抑制微管组装，并在组织、生物样本或个体中诱导对多种药物耐药的癌细胞的凋亡。药物组合物、试剂盒和使用上述化合物治疗任何本文描述的靶疾病的方法。
• Metabotropic glutamate receptor negative allosteric modulators (NAMs) and uses thereof
  申请人：Sanford Burnham Prebys Medical Discovery Institute

  公开号：US10597367B2

  公开（公告）日：2020-03-24

  Provided herein are small molecule active metabotropic glutamate subtype-2 and -3 receptor negative allosteric modulators (NAMs), compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了小分子活性代谢型谷氨酸亚型-2 和-3 受体负异调节剂（NAMs）、包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。