3-(3-羟基苯基)-3-氧丙腈 | 887595-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(3-羟基苯基)-3-氧丙腈
• 英文名称: 3-hydroxybenzoylacetonitrile
• 英文别名: 3-(3-Hydroxyphenyl)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 887595-04-2
• 化学式: C₉H₇NO₂
• 分子量: 161.16
• InChiKey: PFBPPCYZCCXUAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-羟基苯基)-3-氧丙腈 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3-amino-1H-pyrazol-5-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估2-芳基-7-（3'，4'-二烷氧基苯基）-吡唑并[1,5- a ]嘧啶作为新型PDE-4抑制剂

  摘要：

  本文描述了新颖的2-芳基-7-（3'，4'-二烷氧基苯基）-吡唑并[1,5- a ]嘧啶系列的新颖系列的设计，合成和生物学评估，该抑制剂可作为4型磷酸二酯酶（PDE4）的抑制剂被认为是治疗哮喘和COPD的好靶标。为此目的，使用已知的X射线晶体学，借助于基于结构的药物设计进行结构优化。此外，通过使用体外测定法评估了这些化合物对目标酶的生物学作用，从而产生了有效且选择性的PDE-4抑制剂（IC 50  <10 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.070
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(3-hydroxyphenyl)propanenitrile 在 Oxone 、 potassium 2-iodo-5-methylbenzenesulfonate 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-(3-羟基苯基)-3-氧丙腈
  参考文献：
  名称：

  PRODUCTION METHOD FOR OPTICALLY ACTIVE ALCOHOL COMPOUND

  摘要：

  一种用于立体选择性生产光学活性醇化合物的方法。公式（8）的光学活性醇化合物可以从公式（3）的化合物高产率高选择性地生产，提供了在工业上有用的生产方法和中间体。在公式中，R1是氢原子，C1-6烷基，C1-6烷基可选择地取代R3等，R2是氰基或—CH2N(R5)R4，R3是C3-8环烷基。

  公开号：

  US20160130193A1

文献信息

• US3940407A
  申请人：——

  公开号：US3940407A

  公开（公告）日：1976-02-24
• Design, synthesis, and evaluation of 2-aryl-7-(3′,4′-dialkoxyphenyl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as novel PDE-4 inhibitors
  作者：Ikyon Kim、Jong Hwan Song、Chang Min Park、Joon Won Jeong、Hyung Rae Kim、Jin Ryul Ha、Zaesung No、Young-Lan Hyun、Young Sik Cho、Nam Sook Kang、Dong Ju Jeon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.070

  日期：2010.2

  is design, synthesis, and biological evaluation of novel series of 2-aryl-7-(3′,4′-dialkoxyphenyl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidines acting as inhibitors of type 4 phosphodiesterase (PDE4) which is known as a good target for the treatment of asthma and COPD. For this purpose, structure optimization was conducted with the aid of structure-based drug design using the known X-ray crystallography. Also, biological

  本文描述了新颖的2-芳基-7-（3'，4'-二烷氧基苯基）-吡唑并[1,5- a ]嘧啶系列的新颖系列的设计，合成和生物学评估，该抑制剂可作为4型磷酸二酯酶（PDE4）的抑制剂被认为是治疗哮喘和COPD的好靶标。为此目的，使用已知的X射线晶体学，借助于基于结构的药物设计进行结构优化。此外，通过使用体外测定法评估了这些化合物对目标酶的生物学作用，从而产生了有效且选择性的PDE-4抑制剂（IC 50  <10 nM）。
• PRODUCTION METHOD FOR OPTICALLY ACTIVE ALCOHOL COMPOUND
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20160130193A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  A method for stereoselectively producing an optically active alcohol compound. The optically active alcohol compound of Formula (8) can be produced in high yield and high selectivity from the compound of Formula (3), and the production method that is useful industrially and the intermediates therefor can be provided. In formulae, R 1 is a hydrogen atom, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyl optionally substituted with R 3 , or the like, R 2 is cyano or —CH 2 N(R 5 )R 4 , and R 3 is C 3-8 cycloalkyl.

  一种用于立体选择性生产光学活性醇化合物的方法。公式（8）的光学活性醇化合物可以从公式（3）的化合物高产率高选择性地生产，提供了在工业上有用的生产方法和中间体。在公式中，R1是氢原子，C1-6烷基，C1-6烷基可选择地取代R3等，R2是氰基或—CH2N(R5)R4，R3是C3-8环烷基。