3-(3-羟基苯基)-3-羟基丙酸 | 3247-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 3-(3-羟基苯基)-3-羟基丙酸
• 英文名称: 3-(3-hydroxyphenyl)-3-hydroxypropanoic acid
• 英文别名: 3-(3-hydroxyphenyl)-3-hydroxypropionic acid；β-m-hydroxyphenylhydracrylic acid；3-(3'-hydroxyphenyl)hydracrylic acid；(+/-)-3-hydroxy-3-(3-hydroxy-phenyl)-propionic acid；(+/-)-3-Hydroxy-3-(3-hydroxy-phenyl)-propionsaeure；3-hydroxy-3-(3-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 3247-75-4
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: KHTAGVZHYUZYMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159℃ (decomposition)
• 沸点：
  421.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、乙酸乙酯（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）、水
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

长期高水平的HPHPA与自闭症和精神分裂症有关。

Chronically high levels of HPHPA is associated with autism and schizophrenia.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 海关编码：
  2918290000
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-羟基苯基)-3-羟基丙酸 在 奎宁 作用下， 生成 (R)-3-hydroxy-3-(3-hydroxy-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Redistribution of momentum fluxes on the water-air interface

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02519304
• 作为产物：
  描述：

  β-m-benzyloxyphenylhydracrylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以97.1%的产率得到3-(3-羟基苯基)-3-羟基丙酸
  参考文献：
  名称：

  使用同位素XXVII进行药物代谢研究：大鼠芦丁的尿代谢产物以及肠道菌群在芦丁代谢中的作用

  摘要：

  通过GLC-MS分析口服氘标记的芦丁（I）[[2'，5'，6'-2H]芦丁，芦丁-d）的尿代谢产物。在大鼠尿液中，有3-羟苯基乙酸（III），3-甲氧基-4-羟苯基乙酸（IV），3,4-二羟苯基乙酸（V），3,4-二羟基甲苯（VI）和3-（间羟苯基）丙酸（VIII）被鉴定为芦丁代谢产物，并与相应的内源性化合物区分开。尿中不存在未改变的I和槲皮素（II）。将Rutin-d腹膜内注射到大鼠中，口服给予新霉素治疗的大鼠，并与大鼠肠内容物一起在体外温育。实验表明肠道菌群参与口服I的代谢。

  DOI：

  10.1002/jps.2600721011

文献信息

• 3-(3-羟基苯基)-3-羟基丙酸的衍生物、均相 酶免疫检测试剂及其制备方法
  申请人：苏州博源医疗科技有限公司

  公开号：CN109704954B

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明公开了一种3‑(3‑羟基苯基)‑3‑羟基丙酸(HPHPA)的衍生物、均相酶免疫检测试剂及其制备方法，涉及生物检测技术领域。使用该HPHPA衍生物制备免疫原性强的HPHPA免疫原及其抗体，其抗体特异性强、效价高，与常见的92种干扰物无任何交叉反应，用该抗体制备的HPHPA均相酶免疫检测试剂可以实现在全自动生化分析仪上对HPHPA高通量、快速化的检测，检测的准确度高，特异性强，检测效率显著提高。
• Studies on drug metabolism by use of isotopes XXVI: Determination of urinary metabolites of rutin in humans
  作者：Takashi Furuta、Masanobu Horie、Shigeo Baba、Hisashi Nakagawa

  DOI：10.1002/jps.2600700717

  日期：1981.7

  Determination of urinary metabolites of orally administered rutin and rutin-2',5',6'-d3 in humans was carried out by TLC and GLC-mass spectrometry. In human urine, 3-hydroxyphenylacetic acid, 3-methoxy-4-hydroxyphenylacetic acid, 3,4-dihydroxyphenylacetic acid, 3,4-dihydroxytoluene, and beta-m-hydroxyphenylhydracrylic acid were identified as rutin metabolites. Unchanged rutin and quercetin were not

  通过TLC和GLC-质谱法测定人口服芦丁和芦丁-2'，5'，6'-d3的尿代谢产物。在人类尿液中，3-羟基苯基乙酸，3-甲氧基-4-羟基苯基乙酸，3,4-二羟基苯基乙酸，3,4-二羟基甲苯和β-间羟基苯羟基丙烯酸被确定为芦丁代谢产物。尿液中没有不变的芦丁和槲皮素。
• Glycan therapeutics and related methods thereof
  申请人：KALEIDO BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US10314853B2

  公开（公告）日：2019-06-11

  Preparations of glycan therapeutics, pharmaceutical compositions and medical foods thereof, optionally comprising micronutrients, polyphenols, prebiotics, probiotics, or other agents are provided and methods of making same. Also provided are methods of using said gycan therapeutics, e.g. for the modulation of human gastrointestinal microbiota and to treat dysbioses.

  本发明提供了可选择包含微量营养素、多酚、益生元、益生菌或其他制剂的聚糖疗法制剂、药物组合物及其医用食品，以及制造方法。还提供了使用所述糖治疗剂的方法，例如用于调节人类胃肠道微生物群和治疗菌群失调。
• Gut-selective sequestering agents for the treatment and prevention of autism and related disorders
  申请人：Axial Biotherapeutics, Inc.

  公开号：US10617718B2

  公开（公告）日：2020-04-14

  The present disclosure describes methods and compositions for the treatment of neurological disorders and related symptoms by the in vivo sequestration and excretion of microbial metabolites. These metabolites are related to neurological disorders such as autism and Parkinson's disease, as well as intestinal hyperpermeability (leaky gut) and gastrointestinal comorbidities associated with such disorders.

  本公开描述了通过体内封存和排泄微生物代谢物来治疗神经系统疾病及相关症状的方法和组合物。这些代谢物与自闭症和帕金森病等神经系统疾病以及肠道高渗透性（肠道渗漏）和与这些疾病相关的胃肠道合并症有关。
• Glycan therapeutics and method of treating conditions associated with TMAO
  申请人：Kaleido Biosciences, Inc.

  公开号：US11229660B2

  公开（公告）日：2022-01-25

  Preparations of glycan therapeutics, pharmaceutical compositions and medical foods thereof, optionally comprising micronutrients, polyphenols, prebiotics, probiotics, or other agents are provided and methods of making same. Also provided are methods of using said gycan therapeutics, e.g. for the modulation of human gastrointestinal microbiota and to treat dysbioses.

  本发明提供了可选择包含微量营养素、多酚、益生元、益生菌或其他制剂的聚糖疗法制剂、药物组合物及其医用食品，以及制造方法。还提供了使用所述糖治疗剂的方法，例如用于调节人类胃肠道微生物群和治疗菌群失调。