methyl‐2‐(4‐chlorophenyl)quinoline‐4‐carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl‐2‐(4‐chlorophenyl)quinoline‐4‐carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(4-chlorophenyl)quinoline-4-carboxylate；4-carboxymethyl-2-(4'-chlorophenyl)-quinoline
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD01241790
• 分子量: 297.741
• InChiKey: ICMMKGSGCHNRFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl‐2‐(4‐chlorophenyl)quinoline‐4‐carboxylate 在 sodium borohydrid 、 氢溴酸 、 溴 、 sodium carbonate 、 sodium amide 作用下， 以 盐酸 、 乙醇 、 正己烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 [2-(4-氯苯基)喹啉-4-基]-(2-哌啶基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND USE FOR TREATING CANCER

  摘要：

  本发明涉及某些2,4-二取代喹啉衍生物及其治疗方法，以及包含该化合物的制药组合物。更具体地说，本发明涉及某些2,4-二取代喹啉衍生物或包含该化合物的制药组合物，用于治疗由过度活跃的Ras和/或Rac或信号通路所特征的癌症。

  公开号：

  US20160214958A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 盐酸 、 2,2'-联吡啶 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 二甲基亚砜 、 苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl‐2‐(4‐chlorophenyl)quinoline‐4‐carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化腈的三组分级联反应：合成 2-Arylquinoline-4-carboxylates

  摘要：

  报道了一种将易于获得的起始材料 2-(2-oxoindolin-3-yl) 乙腈、芳基硼酸和醇类转化为 2-芳基喹啉-4-羧酸酯的新方法。该过程涉及在温和条件下在具有高官能团耐受性的 Pd(II) 催化剂存在下的三组分加成/扩环/酯化反应。此外，研究了所得产物的光物理性质，并表现出优异的极性敏感荧光性质和 AIE 性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02962

文献信息

• Synthesis of Quinolines by Visible-Light Induced Radical Reaction of Vinyl Azides and α-Carbonyl Benzyl Bromides
  作者：Qile Wang、Jun Huang、Lei Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201500141

  日期：2015.8.10

  A visible‐light induced radical reaction of vinyl azides and α‐carbonyl benzyl bromides was developed, which provides an efficient route to polysubstituted quinolines via a CC and CN bond formation sequence.

  开发了可见光诱导的叠氮化物与α-羰基苄基溴的自由基反应，这为通过CC和CN键形成序列提供了多取代喹啉的有效途径。
• Synthesis of functionalised quinolines through tandem addition/annulation reactions of β-(2-aminophenyl)-α,β-ynones
  作者：Antonio Arcadi、Fabio Marinelli、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00814-5

  日期：1999.11

  β-(2-aminophenyl)-α,β-ynones can quickly give functionalized 2,4-disubstituted quinolines through tandem nucleophic addition/annulations reactions. Acid-catalysed cyclization of β-(2-aminophenyl)-α, β-ynones can also occur. The easy entry into 4-iodo-2-substituted-quinolines prompted the development of a one pot procedure for synthesis of 2,4-disubstituted quinolines by further elaboration by means

  β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮可通过串联的核苷酸加成/环化反应快速生成官能化的2,4-二取代喹啉。也可能发生β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮的酸催化环化。容易地进入4-碘-2-取代的喹啉促使通过钯催化反应的进一步精制来发展用于合成2,4-二取代的喹啉的一锅法。一个基本的β-（2-丙二酰胺基苯基）-α，β-炔酮暴露于碱性条件下，通过分子内迈克尔加成/互变异构/酯交换级联反应产生了稠合的喹诺酮衍生物。熔融多环喹啉可以看作是通过β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮与烯胺，叠氮化物和一氧化氮的串联一致的狄尔斯-阿尔德/环化反应而发生的。
• 一种喹啉-4-甲酸酯类化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109336811B

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明公开了一种喹啉‑4‑甲酸酯类化合物的制备方法，它将如式（II）所示的苯胺类化合物、式（III）所示的醛类化合物和式（IV）所示的丙酮酸酯类化合物溶于有机溶剂中，在大位阻硼烷催化剂的作用下，进行多组分反应，一锅法制得如式（I）所示的喹啉‑4‑甲酸酯类化合物；式（I）、式（II）、式（III）和式（IV）中，R1为C1~C4的烷基、苯基、氟、氯、三氟甲基或甲氧基；R2为芳基、杂芳基、C1~C4的烷基或C3‑C7的环烷基；R3为甲基或乙基。本发明方法采用非金属催化剂，从源头上杜绝金属催化剂的使用，可避免医药化学品中重金属污染；所述催化剂的底物适用性广，对于含有不同官能团的芳胺类化合物、芳香或脂肪醛以及不同丙酮酸酯类化合物，均有较佳的催化收率。
• Synthesis of substituted quinolines via B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐catalyzed aniline‐aldehyde‐pyruvate oxidative annulation
  作者：Fei Ling、Jiachen Chen、Zhen Xie、Huacui Hou、Zhentao Pan、Cong Feng、Haiwei Shen、Weihui Zhong

  DOI：10.1002/jhet.3730

  日期：2019.12

  to construct quinoline derivatives via B(C6F5)3‐catalyzed cyclization of anilines with aldehyde derivatives and pyruvates is described. This three‐component cascade reaction provides an efficient approach for the easy access to various substituted quinoline‐4‐carboxylic esters with 71% to 92% yield. The utility of this methodology was further demonstrated by gram‐scale formal synthesis of the antimalarial

  描述了一种无金属的方法，该方法通过B（C 6 F 5）3催化苯胺与醛衍生物和丙酮酸的环化反应来构建喹啉衍生物。这种三组分级联反应为轻松获得各种取代的喹啉-4-羧酸酯提供了一种有效的方法，产率为71％至92％。抗疟药DDD107498的克级正式合成进一步证明了该方法的实用性。