3-sec-butyl-4-phenylcyclohex-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-sec-butyl-4-phenylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-Butan-2-yl-4-phenylcyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: WBIPOYDTBSZWAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-1-trimethylsilyloxy-1-cyclohexene 在 palladium diacetate CuCN 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-sec-butyl-4-phenylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  One-pot β-substitution of enones with alkyl groups to β-alkyl enones

  摘要：

  通过将高阶二烷基氰基杯酸盐与烯酮共轭加成，然后在§78 °C下与N-叔丁基苯亚磺酰亚胺酰氯反应，烯酮δ²位上的乙烯基氢被烷基有效取代，从而得到δ烷基烯酮，分离产率从好到高。

  DOI：

  10.1039/b502134k

文献信息

• One-pot β-substitution of enones with alkyl groups to β-alkyl enones
  作者：Jun-ichi Matsuo、Yayoi Aizawa

  DOI：10.1039/b502134k

  日期：——

  Vinylic hydrogens at the β-position of enones were effectively substituted with alkyl groups in a one-pot procedure to afford β-alkyl enones in good to high isolated yields by conjugate addition of higher-order dialkyl cyanocuprates to enones, followed by a reaction with N-tert-butylbenzenesulfinimidoyl chloride at −78 °C.

  通过将高阶二烷基氰基杯酸盐与烯酮共轭加成，然后在§78 °C下与N-叔丁基苯亚磺酰亚胺酰氯反应，烯酮δ²位上的乙烯基氢被烷基有效取代，从而得到δ烷基烯酮，分离产率从好到高。