4-phenylcyclohex-2-en-1-one | 51171-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-phenylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 4-phenyl-2-cyclohexen-1-one；2,3-dihydro-[1,1'-biphenyl]-4(1H)-one；4-phenylcyclohex-2-enone；2-Cyclohexen-1-one, 4-phenyl-
• CAS: 51171-72-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: IMZKNYVHHFRIMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylcyclohex-2-en-1-one 在 碘 、 氧气 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 12.0h， 以94%的产率得到对羟基联苯
  参考文献：
  名称：

  简单环己酮转化为儿茶酚

  摘要：

  描述了在温和和简单的条件下，一种新型的 I2 催化的环己酮直接转化为取代的儿茶酚。仅使用 DMSO 作为溶剂、氧化剂和氧源即可实现多重氧化和脱氢芳构化过程，这种新颖的转变是显着的。这种不含金属的简单系统展示了一种合成高价值取代儿茶酚的通用方案，因此简化了用于药物发现的生物重要分子的合成和修饰。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07269
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexene-1,4-diol monoacetate 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 正丁基锂 、 三甲基乙腈 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 4-phenylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Installation of carbon chain onto 2-cyclohexene-1,4-diol monoacetate

  摘要：

  Alkylation of cyclohexenyl monoacetate 1 with R2Cu(CN)(MgCl)(2) or RMgBr/CuCN (cat.) in Et2O produced trans 1,2-isomers 4, while arylation and alkenylation of 1 was accomplished with lithium borates 5 and a nickel cat. to afford trans 1,4-isomers 3 selectively. Furthermore, several transformations of the products were carried out to demonstrate synthetic advantages of the present reactions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02494-2

文献信息

• Photocontrolled Cobalt Catalysis for Selective Hydroboration of α,β‐Unsaturated Ketones
  作者：Frédéric Beltran、Enrico Bergamaschi、Ignacio Funes‐Ardoiz、Christopher J. Teskey

  DOI：10.1002/ange.202009893

  日期：2020.11.16

  In this way, we bias the reaction down two divergent pathways, giving contrasting products in the catalytic hydroboration of α,β‐unsaturated ketones. This includes direct access to previously elusive cyclic enolborates, via 1,4‐selective hydroboration, providing a straightforward and stereoselective route to rare syn‐aldol products in one‐pot. DFT calculations and mechanistic experiments confirm two

  摘要亲核试剂与 α,β-不饱和羰基化合物的 1,2 和 1,4 加成之间的选择性通常通过向底物或试剂中添加化学计量添加剂来改变，以增加其“硬”或“软”特性。在这里，我们展示了一种概念上不同的方法，该方法依赖于用可见光控制催化剂的配位范围。通过这种方式，我们使反应偏向两条不同的途径，从而在 α,β-不饱和酮的催化硼氢化中产生对比产物。这包括通过 1,4-选择性硼氢化反应直接获得以前难以捉摸的环状烯醇硼酸盐，为一锅法获得稀有的顺醇醛产品提供了一种直接且立体选择性的途径。DFT 计算和机械实验证实了两种不同的机制是有效的，支撑着这种不寻常的光控选择性开关。
• Lewis Acid Activation of Fragment-Coupling Reactions of Tertiary Carbon Radicals Promoted by Visible-Light Irradiation of EDA Complexes
  作者：Spencer P. Pitre、Tyler K. Allred、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00023

  日期：2021.2.5

  The addition of tertiary carbon radicals generated from N-(acyloxy)phthalimide esters to cyclic α,β-unsaturated ketones and lactones is markedly enhanced by the addition of substoichiometric amounts of a Ln(OTf)3. The reaction is accomplished by irradiation with visible light in the absence of a photosensitizer and is suggested to proceed by excitation of a ternary electron donor–acceptor complex between

  通过添加亚化学计量的Ln（OTf）3，可以显着增强将N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺酯生成的叔碳基团加到环状α，β-不饱和酮和内酯上。该反应通过在不存在光敏剂的情况下用可见光照射完成，并建议通过在NHPI酯，Hantzsch酯和Ln（OTf）3之间激发三元电子供体-受体配合物来进行。
• Iodine-catalyzed synthesis of <i>N</i>,<i>N</i>′-diaryl-<i>o</i>-phenylenediamines from cyclohexanones and anilines using DMSO and O₂ as oxidants
  作者：Mingteng Xiong、Zhan Gao、Xiao Liang、Pengfei Cai、Heping Zhu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1039/c8cc05320k

  日期：——

  A novel I2-catalyzed cross-dehydrogenative aromatization of cyclohexanones and anilines to synthesize N,N′-diaryl-o-phenylenediamines has been unprecedentedly developed with dimethyl sulfoxide and oxygen employed as mild terminal oxidants. To prove the rationality of the two separate dehydration steps of the proposed mechanism, a resulting I2-catalyzed cross-dehydrogenative aromatization of cyclohexenones

  用二甲基亚砜和氧气作为温和的终端氧化剂，空前地开发了一种新颖的I 2催化的环己酮和苯胺的交叉脱氢芳构化反应，以合成N，N'-二芳基-邻苯二胺。为了证明所提出的机理的两个分开的脱水步骤的合理性，也已经报道了所得的环己烯酮和苯胺的I 2催化的交叉脱氢芳构化以合成二芳基胺。
• Fe-Catalyzed Reductive Couplings of Terminal (Hetero)Aryl Alkenes and Alkyl Halides under Aqueous Micellar Conditions
  作者：Haobo Pang、Ye Wang、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/jacs.9b04510

  日期：2019.10.30

  aromatic or heteroaromatic and an alkyl bromide or iodide leads, in the presence of Zn and a catalytic amount of an Fe(II) salt, to a net reductive coupling. The new C-C bond is regiospecifically formed at rt at the -site of the al-kene. The coupling only occurs in an aqueous micellar medium, where an atypical carbanionic, as opposed to radical, process is likely, supported by several control experiments

  在Zn和催化量的Fe(II)盐的存在下，乙烯基取代的芳族或杂芳族和烷基溴或碘的组合导致净还原偶联。新的 CC 键在 rt 在烯烃的  位点区域特异性地形成。偶联仅发生在水性胶束介质中，其中可能是非典型的碳负离子过程，而不是自由基过程，这得到了几个控制实验的支持。提出了一种基于这些数据的机制。
• Conjugate addition of vinylic organocuprates generated via transmetalation of phenylseleno-substituted vinylzirconates: Functionalization at the 4-position of enones
  作者：Masahito Segi、Masahiro Suzuki、Kazuki Shintaku、Hajime Maeda

  DOI：10.1002/hc.20720

  日期：——

  propargylic selenides (1) or 4-phenylseleno-1-butyne (2) with Cp2ZrHCl, followed by in situ transmetalation to cuprate (Me2Cu(CN)Li2) and addition of enones, led to the formation of 1,4-adducts in good yields. The adducts derived from 1 were subjected to oxidation with H2O2 to afford allylic alcohol derivatives via [2,3] sigmatropic rearrangement of allylic selenides. On the other hand, the oxidation

  炔丙基硒化物 (1) 或 4-苯基硒基-1-丁炔 (2) 与 Cp2ZrHCl 的氢化锆化，然后原位金属转移为铜酸盐 (Me2Cu(CN)Li2) 并添加烯酮，导致形成 1,4-加合物收益良好。衍生自 1 的加合物用 H2O2 进行氧化，通过烯丙基硒化物的 [2,3] σ 重排得到烯丙醇衍生物。另一方面，源自 2 的产物的氧化通过氧化硒消除产生在 β 位具有共轭二烯部分的相应酮。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:545–552, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20720