4-乙酰基-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲醛 | 2386-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-乙酰基-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲醛
• 中文别名: 1H-[1,4]氧杂联氮基[4,3-a]苯并咪唑,3,4-二氢-,10-氧化
• 英文名称: 4-Acetyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4-acetyl-3,5-dimethylpyrrole-2-carbaldehyde；3,5-dimethyl-4-acetyl-2-formylpyrrole；2-formyl-4-acetyl-3,5-dimethylpyrrole；4-acetyl-2-formyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrole；4-acetyl-2-formyl-3,5-dimethylpyrrole；2,4-Dimethyl-3-acetyl-5-pyrrolcarboxaldehyd；4-Acetyl-3,5-dimethylpyrrol-2-carboxaldehyd；3-Acetyl-5-formyl-2,4-dimethyl-pyrrol；2,4-Dimethyl-3-acetyl-5-formylpyrrol；2-Formyl-3,5-dimethyl-4-acetylpyrrol；4-Acetyl-3,5-dimethyl-pyrrol-2-carbaldehyd
• CAS: 2386-30-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: XGLYYTTZDQQNPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C
• 沸点：
  324.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲醛 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-(1-hydroxyethyl)-5,7-dimethylpyrrolo[1,2-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolodiazines. 5. Synthesis, Structure, and Chemistry of Pyrrolo[1,2-c]pyrimidine. Dipolar Cycloaddition of Pyrrolo[1,2-c]pyrimidinium Ylides

  摘要：

  An improved synthesis of pyrrolo[1,2-c]pyrimidines, including the parent system, was accomplished via sequential condensation of substituted pyrrole-2-carboxaldehydes with tosylmethyl isocyanide (TOSMIC), followed by desulfonylation of the formed tosylpyrrolo[1,2-c]pyrimidines. Based on the ab initio calculations performed on the pyrrolo[1,2-c]pyrimidine 1a, some of the basic chemistry was investigated including electrophilic substitution, addition of organolithium reagents, metalation with lithium diisopropylamide (LDA) and subsequent reaction with electrophiles, and formation of salts by quaternization of the nonbridgehead nitrogen. Azomethine ylides generated from pyrrolo[1,2-c]pyrimidinium salts undergo 1,3-dipolar cycloaddition with suitable dipolarophiles to give new dipyrrolo[1,2-a;1',2'-c]pyrimidine derivatives, with high regio- and stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo9907080
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-乙酰基-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  发现 1-(5-(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)ethan-1-one 衍生物作为新型有效溴结构域和末端外(BET) 具有抗癌功效的抑制剂

  摘要：

  作为表观遗传阅读器，溴结构域和末端外结构域 (BET) 家族蛋白与组蛋白中的乙酰化赖氨酸残基结合并募集蛋白质复合物以促进转录起始和延伸。通过小分子抑制剂抑制 BET 溴结构域已成为一种有前途的癌症治疗策略。在这里，我们描述了我们为发现一系列新的 1-(5-(1 H -benzo[ d ]imidazole-2-yl)-2,4-dimethyl-1 H -pyrrol-3-yl)ethan 所做的努力-1-one 衍生物作为 BET 抑制剂。密集的结构修饰导致化合物35f被鉴定为对 BET 家族蛋白具有选择性的最活跃的 BET BRD4 抑制剂。进一步的生物学研究表明，化合物35f通过降低c-Myc等细胞周期和细胞凋亡相关蛋白的表达，使细胞周期停滞在G 0 /G 1期，诱导细胞凋亡。更重要的是，化合物35f在 MV4-11 小鼠异种移植模型中显示出良好的药代动力学特性和抗肿瘤功效，具有可接受的耐受性。这些结果表明，BET

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113953

文献信息

• The Chemistry of Pyrrolic Compounds. LXXI. Synthesis of the Ring C and the Ring D Demethyl Analogues of Deoxophylloerythroetioporphyrin (dpep)
  作者：PS Clezy、A Salek

  DOI：10.1071/ch9960265

  日期：——

  The demethyl analogues (1d,e) of dpep have been prepared by utilizing in each case an oxidative cyclization of an intermediate biladiene -ac to assemble the porphyrin macrocycle.

  dpep 的去甲基类似物（1d,e）都是通过中间体双二烯-ac 的氧化环化来组装卟啉大环而制备的。
• A new synthesis of symmetric boraindacene (BODIPY) dyes
  作者：Liangxing Wu、Kevin Burgess

  DOI：10.1039/b810503k

  日期：——

  BODIPY dyes were synthesized from pyrrole-2-carbaldehyde derivatives in high yields; this constitutes a new approach to this dye framework.

  BODIPY染料是从吡咯-2-醛衍生物高产率合成的；这构成了一种新的染料框架合成方法。
• Synthesis and reactivity of 2-thionoester pyrroles: a route to 2-formyl pyrroles
  作者：Min Joon Kim、Sophie M. Gaube、Michael H. R. Beh、Craig D. Smith、Alison Thompson

  DOI：10.1039/c9ra07527e

  日期：——

  2-Functionalised pyrroles exhibit considerable synthetic utility. Herein, the synthesis and reactivity of 2-thionoester (–C(S)OR) pyrroles is reported. 2-Thionoester pyrroles were synthesised using a Knorr-type approach from aliphatic starting materials. 2-Thionoester pyrroles were reduced to the corresponding 2-formyl pyrroles, or the deuterated formyl variant, in one step using RANEY® nickel, thereby

  2-官能化吡咯表现出相当大的合成实用性。在此，报道了 2-硫代酯 (-C(S)OR) 吡咯的合成和反应性。2-硫代酯吡咯是使用克诺尔型方法从脂肪族起始原料合成的。使用 RANEY® 镍一步将 2-硫代酯吡咯还原为相应的 2-甲酰基吡咯或氘代甲酰基变体，从而消除了转化克诺尔通常需要的常用水解/脱羧/甲酰化步骤-型2-羧酸酯吡咯转化为2-甲酰基吡咯。2-硫代酯吡咯被证明能够耐受典型的官能团相互转化，而母体2-羧酸酯吡咯的相互转化已为人所知。
• Synthesis and Anti-Cancer Activity of C-Ring-Functionalized Prodigiosin Analogues
  作者：Jasmine Regourd、Adeeb Al-Sheikh Ali、Alison Thompson

  DOI：10.1021/jm061088f

  日期：2007.4.1

  Prodigiosin is the parent member of the 4-methoxypyrrolyldipyrromethene family of natural products and is known for its anti-cancer activity. A new series of analogues was synthesized, incorporating pendent functional esters and beta-carbonyl substituents on the C-ring. The beta-carbonyl group allowed for the facile isolation of the prodigiosenes, and the pendent esters allow for further derivatization

  Prodigiosin是天然产物4-甲氧基吡咯基二吡咯甲烯家族的母体成员，并且以其抗癌活性而闻名。合成了一系列新的类似物，在C环上结合了侧基官能酯和β-羰基取代基。β-羰基可轻松分离出isolation二烯，侧酯可进一步衍生。新型的前黄酮通常在来自九种癌细胞类型的60种人类细胞系中保留前黄酮的抗癌活性，既没有共轭的β-羰基（如酮或酯），也没有侧坠酯显着降低其抗癌活性。核心骨架。
• Deuteration and tautomeric reactivity of the 1-methyl functionality of free-base dipyrrins
  作者：Brandon R. Groves、T. Stanley Cameron、Alison Thompson

  DOI：10.1039/c7ob01278k

  日期：——

  Regioselective reactivity of the 1-methyl group of free-base dipyrrins is explored, including discussion of tautomerism to provide exocyclic alkenyl reactivity.

  自由基二吡啶的1-甲基基团的区域选择性反应被探讨，包括对互变异构体的讨论，以提供外环烯基反应性。