(4S,5R)-5-[(1S,2S)-1,2-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester | 231934-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-5-[(1S,2S)-1,2-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 231934-93-3
• 化学式: C₂₆H₅₄O₉Si₂
• 分子量: 566.88
• InChiKey: QKUCONWSVJHJKK-LRSLUSHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-[(1S,2S)-1,2-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 2-甲基十一烷-2-硫醇 、 四丁基氟化铵 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1R,2S)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-((2-methoxyethoxy)methoxy)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the d-Aldopentoses from Non-carbohydrate Sources

  摘要：

  反式-1,2-二氢邻苯二酚5-7，通过对应芳香化合物的微生物氧化以高产率和约99.8%的ee值获得，已通过涉及三种不同类型的一碳删除过程的反应序列，转化为四种D-醛戊糖。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3179
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5S,7aS)-7-Bromo-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (4S,5R)-5-[(1S,2S)-1,2-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the d-Aldopentoses from Non-carbohydrate Sources

  摘要：

  反式-1,2-二氢邻苯二酚5-7，通过对应芳香化合物的微生物氧化以高产率和约99.8%的ee值获得，已通过涉及三种不同类型的一碳删除过程的反应序列，转化为四种D-醛戊糖。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3179