(4R,6R)-6-((S)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-hydroxy-2-methylbutan-2-yl)-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one | 1381848-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,6R)-6-((S)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-hydroxy-2-methylbutan-2-yl)-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 1381848-69-6
• 化学式: C₂₇H₃₈O₄Si
• 分子量: 454.682
• InChiKey: RYHCHBDMDKWDDG-AGILITTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-6-((S)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-hydroxy-2-methylbutan-2-yl)-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 四丙基高钌酸铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.59h， 生成 (2R,4R,6R)-6-((S)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methyl-3-((triethylsilyl)oxy)butan-2-yl)-2-methoxy-2-(((2S,4S,5S,6S)-6-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-5-methyl-4-((triisopropylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-4-methyldihydro-2H-pyran-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Polycavernoside A的全合成：Suzuki-Miyaura偶联方法

  摘要：

  （ - ） -的总合成polycavernoside A，海洋致死毒素从食用藻类分离龙须贻贝，已经经由会聚途径来实现的。这两个关键片段的催化不对称合成及其通过Suzuki-Miyaura偶联和Keck巨内酯化的结合突出了这一合成。

  DOI：

  10.1021/ol301278e
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 四氧化锇 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 碘苯二乙酸 、 potassium ferricyanide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.67h， 生成 (4R,6R)-6-((S)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-hydroxy-2-methylbutan-2-yl)-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Polycavernoside A的全合成：Suzuki-Miyaura偶联方法

  摘要：

  （ - ） -的总合成polycavernoside A，海洋致死毒素从食用藻类分离龙须贻贝，已经经由会聚途径来实现的。这两个关键片段的催化不对称合成及其通过Suzuki-Miyaura偶联和Keck巨内酯化的结合突出了这一合成。

  DOI：

  10.1021/ol301278e