(Z)-3-perfluoropentyl-3-methoxy-1-phenyl-2-propen-1-one | 329317-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-perfluoropentyl-3-methoxy-1-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: (Z)-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-undecafluoro-3-methoxy-1-phenyloct-2-en-1-one
• CAS: 329317-24-0
• 化学式: C₁₅H₉F₁₁O₂
• 分子量: 430.218
• InChiKey: BTORHHGYWNHQGB-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-perfluoropentyl-3-methoxy-1-phenyl-2-propen-1-one 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以79%的产率得到3-perfluoropentyl-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  在氧气存在下使用全氟烷基碘对烯烃化合物进行氧化全氟烷基化

  摘要：

  在氧存在下，在自由基条件下研究了全氟烷基碘化物与苯乙烯及其衍生物的反应。在三丁基氢化锡或三（三甲基甲硅烷基）硅烷存在下，在氧气氛下，苯乙烯与 CF3(CF2)5I 的光化学反应以中等产率提供相应的全氟烷基化醇和 CF3(CF2)5H。然而，在六丁基二锡存在下，苯乙烯及其衍生物与 CF3(CF2)nI (n = 3, 5) 的光化学反应以良好的收率产生了全氟烷基化醇。此外，在碱存在下，苯乙烯与 CF3(CF2)nI (n = 3, 5, 9) 和 Na2S2O4 的反应以良好的收率形成了相同的醇。发现这些醇通过酸性脱水提供了一种新型的 α-氟烷基化苯乙烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1833
• 作为产物：
  描述：

  全氟己基碘烷 在 sodium dithionite 、 air 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-3-perfluoropentyl-3-methoxy-1-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  在氧气存在下使用全氟烷基碘对烯烃化合物进行氧化全氟烷基化

  摘要：

  在氧存在下，在自由基条件下研究了全氟烷基碘化物与苯乙烯及其衍生物的反应。在三丁基氢化锡或三（三甲基甲硅烷基）硅烷存在下，在氧气氛下，苯乙烯与 CF3(CF2)5I 的光化学反应以中等产率提供相应的全氟烷基化醇和 CF3(CF2)5H。然而，在六丁基二锡存在下，苯乙烯及其衍生物与 CF3(CF2)nI (n = 3, 5) 的光化学反应以良好的收率产生了全氟烷基化醇。此外，在碱存在下，苯乙烯与 CF3(CF2)nI (n = 3, 5, 9) 和 Na2S2O4 的反应以良好的收率形成了相同的醇。发现这些醇通过酸性脱水提供了一种新型的 α-氟烷基化苯乙烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1833

文献信息

• Photochemical oxyfluoroalkylation of styrenes by the addition of perfluoroalkyl radicals in an atmosphere of oxygen
  作者：Masato Yoshida、Masanori Ohkoshi、Nobuyuki Aoki、Yuki Ohnuma、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01086-2

  日期：1999.7

  The photochemical reaction of perfluoroalkyl iodide with α-methylstyrene and related compounds in the presence of hexabutylditin under oxygen atmosphere produces the fluoroalkylated alcohols in good yields. The reaction was photochemically initiated, and proceeded via a radical chain mediated by the ditin.

  在六丁基二锡存在下，在氧气气氛下，全氟烷基碘化物与α-甲基苯乙烯和相关化合物的光化学反应以高收率产生了氟代烷基化的醇。该反应是光化学引发的，并通过丁丁介导的自由基链进行。
• Novel synthesis of perfluoroalkylated heterocyclic compounds from α-chlorostyrenes via perfluoroalkylated α,β-unsaturated ketones
  作者：Masanori Ohkoshi、Masato Yoshida、Haruo Matsuyama、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01871-2

  日期：2001.1

  A convenient method for the one-pot synthesis of heterocyclic compounds bearing a perfluoroalkyl group from α-chlorostyrenes via perfluoroalkylated α,β-unsaturated ketones has been developed.

  已经开发了一种方便的方法，用于通过全氟烷基化的α，β-不饱和酮从α-氯苯乙烯一锅合成带有全氟烷基的杂环化合物。