(5R)-9-(benzyloxy)-2,2,5-trimethylnonan-3-ol | 1424403-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R)-9-(benzyloxy)-2,2,5-trimethylnonan-3-ol
• CAS: 1424403-21-3
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂
• 分子量: 292.462
• InChiKey: HWXFOQONEBHZSG-PYUWXLGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-9-(benzyloxy)-2,2,5-trimethylnonan-3-ol 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(5R)-5,8,8-trimethylnonane-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  棕榈酰化物A及其5,7- Epi异构体的全合成

  摘要：

  通过采用针对所提出的结构及其5,7- epi异构体开发的合成策略，描述了具有15个成员的神经活性大环内酯类化合物pallyrolide A的立体选择性全合成。设计该策略的方式是，可以从一次操作中获得建立棕榈酰A的绝对构型所需的一组立体异构体。外-亚甲基-γ-丁内酯的非对映选择性加氢成α-甲基-γ-丁内酯，山口酯化和分子内脱水环化形成反式-烯酰胺是合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.048
• 作为产物：
  描述：

  6-(苄氧基)己醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 双氧水 、 silver(I) acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 氯甲酸乙酯 、 三甲基乙酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 26.92h， 生成 (5R)-9-(benzyloxy)-2,2,5-trimethylnonan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  棕榈酰化物A及其5,7- Epi异构体的全合成

  摘要：

  通过采用针对所提出的结构及其5,7- epi异构体开发的合成策略，描述了具有15个成员的神经活性大环内酯类化合物pallyrolide A的立体选择性全合成。设计该策略的方式是，可以从一次操作中获得建立棕榈酰A的绝对构型所需的一组立体异构体。外-亚甲基-γ-丁内酯的非对映选择性加氢成α-甲基-γ-丁内酯，山口酯化和分子内脱水环化形成反式-烯酰胺是合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.048