(+)-(R)-7-(benzyloxy)-3-methylheptanal | 1424403-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(R)-7-(benzyloxy)-3-methylheptanal
• CAS: 1424403-34-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: DJDVBXIIPJMBMP-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-7-(benzyloxy)-3-methylheptanal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 dimethyl sulfide borane 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 (S)-CBS 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (5R,7R)-methyl 7-(((R)-6-(benzyloxy)-2-methylhexanoyl)oxy)-5,8,8-trimethylnonanoate
  参考文献：
  名称：

  棕榈酰化物A及其5,7- Epi异构体的全合成

  摘要：

  通过采用针对所提出的结构及其5,7- epi异构体开发的合成策略，描述了具有15个成员的神经活性大环内酯类化合物pallyrolide A的立体选择性全合成。设计该策略的方式是，可以从一次操作中获得建立棕榈酰A的绝对构型所需的一组立体异构体。外-亚甲基-γ-丁内酯的非对映选择性加氢成α-甲基-γ-丁内酯，山口酯化和分子内脱水环化形成反式-烯酰胺是合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.048
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-methyl-6-phenylmethoxyhexanal 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (+)-(R)-7-(benzyloxy)-3-methylheptanal
  参考文献：
  名称：

  通过分子内反式N-甲基酰胺形成立体选择全棕榈酸酯

  摘要：

  棕榈酰A的立体选择性全合成是通过大环化反应完成的，该反应涉及通过将碘化乙烯与仲酰胺以分子内方式偶联而形成反式酰胺。由相同的中间体醇5合成两个碘化乙烯基偶合物4和仲酰胺3。山口酯化和CBS还原是合成中的其他关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.08.054

文献信息

• Asymmetric conjugate addition of alkylzirconium reagents to α,β-unsaturated thioesters: access to fragrances and acyclic stereochemical arrays
  作者：Zhenbo Gao、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1039/c7cc05433e

  日期：——

  Copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of alkylzirconium species to α,β-unsaturated thioesters is reported. A variety of functioanlized alkyl nucleophiles were introduced with yields around 70% and ee’s over 92%. The method was applied to the straightforward syntheses of the commercially important fragrances phenoxanol (both enantiomers 97% ee), and hydroxycitronellal (98% ee). The 1,4-addition

  报道了铜催化烷基锆物种向α，β-不饱和硫代酯的不对称共轭加成。引入了多种功能化的烷基亲核试剂，其收率约为70％，ee的收率超过92％。该方法用于商业上重要的香料苯恶醇（对映异构体均为97％ee）和羟基香茅醛（98％ee）的直接合成。1，4-加成产物可以转化为带有末端官能团的对映体富集的线性结构单元。进一步形成α，β-不饱和硫酯为官能化无环阵列的立体控制合成提供了一条迭代路线，并且我们证明了在形成其他立体中心时几乎可以完全控制催化剂。
• Expedient Synthesis of Large-Ring<i>trans</i>-Enamide Macrolides by CuI-Mediated Intramolecular Coupling of Vinyl Iodide with Amide: Total Synthesis of Palmyrolide A
  作者：Jhillu Singh Yadav、Borra Suresh、Pabbaraja Srihari

  DOI：10.1002/ejoc.201600325

  日期：2016.5

  An efficient and improved procedure for copper-catalyzed coupling of vinyl iodide with amide in an intramolecular fashion is described. The protocol utilizes a combination of copper iodide, CsF and (±)-1,2-diaminocyclohexane as ligand. The vinyl iodide couples efficiently with the amide to generate an enamide macrolide without any alteration in the double -bond geometry. The developed method was applied

  描述了一种以分子内方式将乙烯基碘与酰胺进行铜催化偶联的有效且改进的方法。该协议使用碘化铜、CsF 和 (±)-1,2-二氨基环己烷作为配体的组合。乙烯基碘与酰胺有效偶联以生成烯酰胺大环内酯，而双键几何结构没有任何改变。所开发的方法已应用于几种大环烯酰胺大环内酯的合成，以及天然产物棕榈内酯A和同系sanctolide A的全合成。