2α-bromofriedel-3-one | 7505-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2α-bromofriedel-3-one
• 英文别名: 2α-bromofriedelin；2(R)-bromofriedelin；2α-bromo-friedelan-3-one；2α-Brom-friedelan-3-on；2α-Brom-friedelin；(2R,4R,4aS,6aS,6aS,6bR,8aR,12aR,14aS,14bS)-2-bromo-4,4a,6a,6b,8a,11,11,14a-octamethyl-2,4,5,6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14b-tetradecahydro-1H-picen-3-one
• CAS: 7505-10-4；52592-87-7
• 化学式: C₃₀H₄₉BrO
• 分子量: 505.622
• InChiKey: RKDXAWVGESLWJN-XEWMWGOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.83
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-bromofriedel-3-one 在 silver(I) acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到3-hydroxyfriedel-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Talapatra, Bani; Lahiri, Biswanath; Basak, Amit, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 8, p. 741 - 745

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  无羁萜 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以62%的产率得到2α-bromofriedel-3-one
  参考文献：
  名称：

  六氟磷酸钠结合的Amberlite树脂在水性介质中催化合成功能化的苯并咪唑和喹喔啉

  摘要：

  报道了一种非常简单，环保和通用的方法，该方法可通过树脂结合的六氟磷酸根离子作为催化剂，在水-甲醇（1：1）混合物中选择性合成1,2-二取代的苯并咪唑和喹喔啉。该方法对于在五环三萜类化合物Friedelin的A环上引入喹喔啉核也是有效的。还已经提出了形成二取代的苯并咪唑的合理机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.045

文献信息

• Friedelin and related compounds—V
  作者：Vinayak V. Kane、Robert Stevenson

  DOI：10.1016/0040-4020(61)80030-6

  日期：1961.1

  Friedelin gives 4α-bromofriedelin on treatment with N-bromosuccinimide. 2α-Bromofriedelin, 4α-bromofriedelin and friedelane are preferentially oxidized to the corresponding Δ18-olefins.

  弗里德林经N-溴代琥珀酰亚胺处理后得到4α-溴弗里德林。2α-Bromofriedelin，4α-bromofriedelin和木栓优先氧化成相应的Δ 18烯烃。
• The Structures of the Triterpenes Friedelin and Cerin^1,2
  作者：E. J. Corey、J. J. Ursprung

  DOI：10.1021/ja01600a064

  日期：1956.10
• 239. Steroids and Walden inversion. Part L. Comparative studies of α-bromo- and αα′-dibromo-ketones derived from friedelin and from 5α-cholestan-6-one
  作者：C. W. Shoppee、G. A. R. Johnston

  DOI：10.1039/jr9620001246

  日期：——
• Ghosh, Pranab; Chakraborty, Prasanta, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 4, p. 519 - 524
  作者：Ghosh, Pranab、Chakraborty, Prasanta

  DOI：——

  日期：——
• Optical Rotatory Dispersion Studies. XIV.¹ α-Haloketones (Part 2)^2,3
  作者：Carl Djerassi、Jeanne Osiecki、Rosemarie Riniker、Bernhard Riniker

  DOI：10.1021/ja01538a051

  日期：1958.3