3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 960618-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-3,4-diacetyloxy-5-fluoro-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 960618-67-1
• 化学式: C₁₄H₁₇Cl₃FNO₈
• 分子量: 452.648
• InChiKey: OXPFDZLXFWZLTN-PRFVCTMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 palladium on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 O-(2-deoxy-2-fluoro-α-D-glucopyranosyl)-(1→1)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  底物类似物的合成作为结核分枝杆菌MshC的潜在抑制剂

  摘要：

  麦考硫醇半胱氨酸连接酶（MshC）是麦考硫醇（MSH）生物合成中的关键酶，也是开发新型抗分枝杆菌化合物的有希望的目标。在本文中，我们报道了作为MshC酶潜在抑制剂的底物类似物的合成。使用施密特糖基化策略，使用对映体纯的肌醇受体和2-脱氧三氯乙酰亚氨酸酯糖基供体，以糖基化收率大于70％且总收率＞ 5％来合成靶分子。肌醇受体是通过（±）-肌醇的手性拆分而获得的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.10.014
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-氟-D-吡喃葡萄糖 1,3,4,6-四乙酸酯 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  底物类似物的合成作为结核分枝杆菌MshC的潜在抑制剂

  摘要：

  麦考硫醇半胱氨酸连接酶（MshC）是麦考硫醇（MSH）生物合成中的关键酶，也是开发新型抗分枝杆菌化合物的有希望的目标。在本文中，我们报道了作为MshC酶潜在抑制剂的底物类似物的合成。使用施密特糖基化策略，使用对映体纯的肌醇受体和2-脱氧三氯乙酰亚氨酸酯糖基供体，以糖基化收率大于70％且总收率＞ 5％来合成靶分子。肌醇受体是通过（±）-肌醇的手性拆分而获得的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.10.014

文献信息

• GLUCOSE-RESPONSIVE INSULIN CONJUGATES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150105317A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Insulin conjugates comprising an insulin molecule covalently attached to at least one bi-dentate linker having two arms, each arm independently attached to a ligand comprising a saccharide and wherein the saccharide for at least one ligand of the linker is fucose are disclosed. The insulin conjugates display a pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) profile that is responsive to the systemic concentrations of a saccharide such as glucose or alpha-methylmannose even when administered to a subject in need thereof in the absence of an exogenous multivalent saccharide-binding molecule such as Con A.

  本发明涉及胰岛素共轭物，包括将胰岛素分子共价连接至至少一个双齿配体的连接物中，每个配体独立连接到包含一种含糖和其中至少一个连接物的配体的糖类，其中连接物的至少一个配体的糖类为岩藻糖。这些胰岛素共轭物展示出对系统浓度的糖类（如葡萄糖或α-甲基甘露糖）具有响应的药代动力学（PK）和/或药效动力学（PD）特性，即使在给予需要的受试者时，也不需要外源多价糖类结合分子（如Con A）。
• [EN] GLUCOSE-RESPONSIVE INSULIN CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS D'INSULINE SENSIBLES AU GLUCOSE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016164288A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Insulin conjugates comprising an insulin analog molecule covalently attached to at least one bi-dentate linker having two arms, each arm independently attached to a ligand comprising a saccharide and wherein the saccharide for at least one ligand of the linker is fucose are disclosed. The insulin conjugates display a pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) profile that is responsive to the systemic concentrations of a saccharide such as glucose or alpha-methylmannose even when administered to a subject in need thereof in the absence of an exogenous multivalent saccharide-binding molecule such as Con A.

  包含胰岛素类似物分子的胰岛素共轭物，与至少一个双齿配体连接物共价连接，每个配体独立连接到一个含有糖类的配体，并且连接物中至少一个配体的糖类是富马醇。这些胰岛素共轭物显示出对糖类（如葡萄糖或α-甲基甘露糖）的体内浓度响应的药代动力学（PK）和/或药效动力学（PD）特性，即使在向需要者施用时，也无需外源多价糖类结合分子（如Con A）。
• Glucose-responsive insulin conjugates
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US09427475B2

  公开（公告）日：2016-08-30

  Insulin conjugates comprising an insulin molecule covalently attached to at least one bi-dentate linker having two arms, each arm independently attached to a ligand comprising a saccharide and wherein the saccharide for at least one ligand of the linker is fucose are disclosed. The insulin conjugates display a pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) profile that is responsive to the systemic concentrations of a saccharide such as glucose or alpha-methylmannose even when administered to a subject in need thereof in the absence of an exogenous multivalent saccharide-binding molecule such as Con A.

  本发明公开了胰岛素共轭物，包括一个胰岛素分子与至少一个双叉联接物共价结合，该联接物具有两个臂，每个臂独立地连接到一个配体，该配体包括一个糖和至少一个联接物的糖苷，其中至少一个联接物的糖苷为岩藻糖。即使在没有外源多价糖结合分子（如Con A）的情况下，这些胰岛素共轭物显示出对系统浓度的糖类（如葡萄糖或α-甲基甘露糖）的药代动力学（PK）和/或药效学（PD）特性的响应，即当其被用于需要该物质的患者时。
• Fluorine-Directed Glycosylation
  作者：Christoph Bucher、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.201004467

  日期：2010.11.8
• Towards the preparation of 2″-deoxy-2″-fluoro-adenophostin A. Study of the glycosylation reaction
  作者：David Benito、M. Isabel Matheu、Alain Morère、Yolanda Díaz、Sergio Castillón

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.014

  日期：2008.11

  The synthesis of 2 ''-deoxy-2 ''-fluoro-adenophostin A framework starting from tri-O-acetylglucal and adenosine is described. The key steps are the formation of the 2-deoxy-2-fluoroglycosyl donor by electrophilic fluorination of tri-O-acetylglucal and the stereoselective glycosylation of a suitable adenosine derivative. The glycosylation reaction was optimized affording the desired 2 ''-deoxy-2 ''-fluoroglycoside with excellent alpha-stereoselectivity and in good yields, taking into account that glycosylations using nucleosides as glycosyl acceptors do not usually give excellent results. In that sense, an improvement of the glycosylation step with respect to that of the reported adenophostin synthesis, using adenosine derivatives as glycosyl donors, has been made. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.