1-O-isopropyl-2-deoxy-2-fluoro-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranose | 1259987-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-isopropyl-2-deoxy-2-fluoro-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranose
• CAS: 1259987-57-9
• 化学式: C₁₅H₂₃FO₈
• 分子量: 350.341
• InChiKey: XNYUIGSCQNYOEQ-KJWHEZOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 异丙醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-O-isopropyl-2-deoxy-2-fluoro-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranose 、 1-O-isopropyl-2-deoxy-2-fluoro-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-Directed Glycosylation

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201004467

文献信息

• Glycosylation of vicinal di- and trifluorinated glucose and galactose donors
  作者：Kler Huonnic、Bruno Linclau

  DOI：10.1039/d3cc02518g

  日期：——

  The acid-catalysed formation of glycosidic bonds is more difficult when glycosyl donors are fluorinated, especially at the 2-position. Here we report high-yielding glycosidation and glycosylation reactions of 2,3-difluorinated- and 2,3,4-trifluorinated gluco- and galactopyranoside donors with a variety of acceptors under conventional trichloroacetimidate/TMSOTf activation in moderate to high anomeric

  当糖基供体被氟化时，尤其是在 2-位，酸催化的糖苷键形成更加困难。在这里，我们报道了在传统的三氯乙酰亚胺酯/TMSOTf活化下，2,3-二氟化-和2,3,4-三氟化葡萄糖-和吡喃半乳糖苷供体与各种受体在中等到高异头选择性下发生高产糖苷化和糖基化反应。该方法允许获得高度氟化的聚糖，以五氟化二糖的合成为例。