lithium [R(R*,R*)]-(+)-bis(α-methylbenzyl)amide | 905984-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: lithium [R(R*,R*)]-(+)-bis(α-methylbenzyl)amide
• 英文别名: lithium [R-(R*,R*)]-bis(α-methylbenzyl)amide；(R,R)-lithium bis(1-phenylethyl)amide；lithium;bis[(1R)-1-phenylethyl]azanide
• CAS: 905984-16-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N*Li
• 分子量: 231.267
• InChiKey: CYVKIOUCEFNHRY-DTPOWOMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium [R(R*,R*)]-(+)-bis(α-methylbenzyl)amide 在 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(R,R)-bis(α-methylbenzyl)amino]phosphorous dichloride
  参考文献：
  名称：

  对映体纯spirobiphenoxasilin-二醇及其相关手性配体的简明合成与应用

  摘要：

  手性配体和催化剂发现的手性结构的开发对于不对称催化至关重要。在此，我们报告了以 Si 为中心的螺环骨架、spirobiphenoxasilin-diol (SPOSiOL) 及其衍生手性配体的简明合成。使用化学拆分方法，可以在克级以高产率获得光学 SPOSiOL。初步研究表明，该配体支架在过渡金属催化的不对称反应中具有巨大潜力。这一发现进一步强调了以 Si 为中心的螺环支架在不对称催化中具有重要价值。

  DOI：

  10.1039/d1cc05576c
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-(+)-双(Alpha-甲基苄基)胺盐酸盐 在 正丁基锂 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 lithium [R(R*,R*)]-(+)-bis(α-methylbenzyl)amide
  参考文献：
  名称：

  Hayes, Christopher J.; Simpkins, Nigel S.; Kirk, Douglas T., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8196 - 8210

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-tert-butyl-2-methyl-1,3-dioxan-5-one 、 环己烷基甲醛 在 lithium [R(R*,R*)]-(+)-bis(α-methylbenzyl)amide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-cis-threo-4-(cyclohexylhydroxymethyl)-2-tert-butyl-2-methyl-1,3-dioxan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Effect of Lithium Salts on Enantioselective Deprotonation of Cyclic Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)1056n-

文献信息

• Optimisation of a lithium magnesiate for use in the non-cryogenic asymmetric deprotonation of prochiral ketones
  作者：Javier Francos、Silvia Zaragoza-Calero、Charles T. O'Hara

  DOI：10.1039/c3dt52577e

  日期：——

  has been conducted to determine whether lithium magnesiates are feasible candidates for the enantioselective deprotonation of 4-alkylcyclohexanones. The commercially available chiral amine (+)-bis[(R)-1-phenylethyl]amine (2-H) was utilised to induce enantioselection. When transformed to its lithium salt and combined with nBu2Mg, improved enantioselective deprotonation of 4-tert-butylcyclohexanone (with

  进行了一项研究，以确定镁酸锂是否是4烷基环己酮对映选择性去质子化的可行候选物。利用可商购的手性胺（+）-双[（R）-1-苯乙基]胺（2- H）诱导对映体选择性。当转化为其锂盐并与n Bu 2 Mg结合时，在20°C下观察到4-叔丁基环己酮（相对于单金属酰胺锂）的对映选择性去质子化。为了进一步优化反应，将不同的添加剂加入酰胺化锂中。在0°C时表现最好的去质子化是其中（Me 3 SiCH 2）添加了2 Mg（er pro- S 74：26）和（Me 3 SiCH 2） 2 Mn（er pro- S 72：28），因此镁锰酸锂“ LiMg（ 2）（CH 2 SiMe 3） 2 ”为在研究的其余部分中使用。发现该反应的最佳溶剂是THF。LiMg（ 2）（CH 2 SiMe 3） 2的D 8 -THF溶液的NMR光谱研究”似乎表明该单酰胺双烷基物质与双酰胺单烷基化合物（和镁烷基三烷基锂）处于平衡状态
• Highly Enantioselective Copper-Catalyzed Conjugate Addition of Diethylzinc to Enones Using Chiral Spiro Phosphoramidites as Ligands
  作者：Hai Zhou、Wen-Hu Wang、Yu Fu、Jian-Hua Xie、Wen-Jian Shi、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jo026611m

  日期：2003.2.1

  Novel monodentate chiral spiro phosphoramidite ligands have been readily synthesized in good yields from enantiomerically pure 1,1'-spirobiindane-7,7'-diol. The new ligands were highly efficient in the copper-catalyzed conjugate addition of Et(2)Zn to enones with up to 98% enantiomeric excess.

  新的单齿手性螺亚磷酰胺配体已经很容易地从对映体纯的1,1'-螺双茚满-7,7'-二醇中以高收率合成。新的配体在Et（2）Zn铜催化共轭加成至烯酮的过程中非常高效，对映体过量高达98％。
• Synthesis and X-ray crystal structure of Cr(NR₂)₃ (R = CH(Me)Ph)
  作者：Ryan S Samuel、Brian O Patrick、Kevin M Smith

  DOI：10.1139/v04-166

  日期：2004.12.1

  The reaction of CrCl3 with three equivalents of the lithium salt of [R-(R*,R*)]-(+)-bis(α-methylbenzyl)amine produces the trigonal planar Cr(III) tris(amido) complex. The X-ray structure of Cr[NCH(Me)Ph}2]3 is reported.Key words: chromium, X-ray crystal structure, amido ligands, chiral ligands.

  CrCl3 与三当量的[R-(R*,R*)]-(+)-双(α-甲基苄基)胺的锂盐反应生成三角平面Cr(III)三(酰氨基)络合物。报道了Cr[NCH(Me)Ph}2]3的X射线结构。关键词：铬，X射线晶体结构，酰胺基配体，手性配体。
• MARSHALL, JAMES A.;LEBRETON, JACQUES, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 29, 3323-3326
  作者：MARSHALL, JAMES A.、LEBRETON, JACQUES

  DOI：——

  日期：——
• Hayes, Christopher J.; Simpkins, Nigel S.; Kirk, Douglas T., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8196 - 8210
  作者：Hayes, Christopher J.、Simpkins, Nigel S.、Kirk, Douglas T.、Mitchell, Lee、Baudoux, Jerome、et al.

  DOI：——

  日期：——