2-(dioxolan-2-yl)-4-methylquinoline | 99687-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(dioxolan-2-yl)-4-methylquinoline
• 英文别名: 2-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methylquinoline
• CAS: 99687-44-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: TZXMJJBAEIKKNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dioxolan-2-yl)-4-methylquinoline 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以54%的产率得到4-甲基喹啉-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  铁催化串联氧化偶联和乙缩醛水解反应制备甲酰化苯并噻唑和异喹啉

  摘要：

  醛基是合成化学中最通用的中间体之一，并且将醛基引入杂芳烃对于分子结构的转化很重要。在这里，我们实现了苯并噻唑/莱和异喹啉的直接甲酰化。该反应具有新颖的铁催化的Minisci型氧化偶联工艺，该工艺使用可商购的1,3-二氧戊环作为甲酰化试剂，然后进行乙缩醛水解而无需分离过程。该反应可以在非常温和的反应条件下进行，并且表现出宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d1cc00621e
• 作为产物：
  描述：

  (4-methyl-quinolin-2-yl)-methanol 在 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 2-(dioxolan-2-yl)-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Citterio, Attilio; Casucci, Domenico; Gentile, Anna, Gazzetta Chimica Italiana, 1985, vol. 115, # 6, p. 319 - 324

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel and mild source of carbon-centered radicals by iodosobenzene diacetate (IBDA) and sodium azide from alcohols, ethers, aldehydes, amides and alkyl iodides
  作者：Francesca Fontana、Francesco Minisci、Ming Yan Yong、Zhao Lihua

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60456-2

  日期：1993.4

  A radical process for the thermal decomposition of IBDA in the presence of sodium azide; by this method, carbon centered radicals can be generated either by hydrogen abstraction from the solvent (an alcohol, an ether, an aldehyde or formamide) or by iodine abstraction from alkyl iodides.

  在叠氮化钠存在下IBDA热分解的自由基过程；通过这种方法，可以通过从溶剂（醇，醚，醛或甲酰胺）中提取氢或从烷基碘中提取碘来生成碳中心自由基。
• A general, selective, and convenient procedure of homolytic formylation of heteroaromatic bases
  作者：Claudio Giordano、Francesco Minisci、Elena Vismara、Silvio Levi

  DOI：10.1021/jo00354a026

  日期：1986.2
• GIORDANO, C.;MINISCI, F.;VISMARA, E.;LEVI, S., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 4, 536-537
  作者：GIORDANO, C.、MINISCI, F.、VISMARA, E.、LEVI, S.

  DOI：——

  日期：——
• CITTERIO, A.;CASUCCI, D.;GENTILE, A.;SERRAVALLE, M.;VENTURA, S., GAZZ. CHIM. ITAL., 1985, 115, N 6, 319-324
  作者：CITTERIO, A.、CASUCCI, D.、GENTILE, A.、SERRAVALLE, M.、VENTURA, S.

  DOI：——

  日期：——