(S)-(E)-(+)-1-bromo-1-octen-3-ol | 72243-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(E)-(+)-1-bromo-1-octen-3-ol
• 英文别名: (E,3S)-1-bromooct-1-en-3-ol
• CAS: 72243-93-7
• 化学式: C₈H₁₅BrO
• 分子量: 207.111
• InChiKey: SPSKBODMJMHQNB-CZEYKFRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(E)-(+)-1-bromo-1-octen-3-ol 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 Pd/BaCO₃ 正丙胺 、 氢气 作用下， 生成 (9Z,11E,13S)-13-hydroxyoctadeca-9,11-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  面包酵母固定化乙醇脱氢酶介导的（S）-胆酸的新型化学酶对映体合成

  摘要：

  （S）-（E）-（+）-1-溴-1-辛烯-3-醇以85％的收率和高光学纯度（ee 97.4％）制备，方法是使用醇脱氢酶将相应的溴乙烯基酮立体定向还原。面包酵母（EC 1.1.1.1）和NAD（P）H固定在Nucleosil 120-5 C 18上，并转化为13（S）-羟基-9Z，11E-十八碳二烯酸（coriolic）酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77613-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyldimethyl(oct-1-yn-3-yloxy)silane 在 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-(E)-(+)-1-bromo-1-octen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  脂氧素A的立体控制全合成

  摘要：

  Synthese de la lipoxine A (acide trihydroxy-5,6,15 eicosatetraene-7,9,11,13oique) et de ses isomeres tout-trans

  DOI：

  10.1021/ja00311a048

文献信息

• Asymmetric synthesis via axially dissymmetric molecules. 7. Synthetic applications of the enantioselective reduction by binaphthol-modified lithium aluminum hydride reagents
  作者：R. Noyori、I. Tomino、M. Yamada、M. Nishizawa

  DOI：10.1021/ja00334a042

  日期：1984.10

  La reaction est applicable a une variete de composes carbonyles insatures de structures diverses tels que, cetones aromatiques, cetones acetyleniques, cetones ethyleniques et aldehydes. L'utilite est illustree par la synthese fortement stereocontrolee d'intermediaires de prostaglandines, de quelques pheromones d'insectes, d'alcools terpeniques primaires chiraux, de phenyloxiranne optiquement actif

  La 反应 est 适用一个 une variete de composes carbonyles insatures destructures different tels que, cetones aromatiques, cetones acetyleniques, cetones ethyleniques et aldehydes。L'utilite est illustree par la synthese fortement Stereocontrolee d'intermediaires de prostaglandines, de quelques pheromones d'insectes, d'alcools terpeniques primaires chiraux, de phenyloxiranne optiquement actif...
• Total Synthesis of Thromboxane B₂ via a Key Bicyclic Enal Intermediate
  作者：Changcheng Jing、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02299

  日期：2020.8.21

  A 12-step asymmetric synthesis of thromboxane B2 (TxB2) from 2,5-dimethoxytetrahydrofuran is described. The synthesis employs our organocatalytic aldol reaction of succinaldehyde to give a key bicyclic enal intermediate. From here, the synthetic strategy involves a conjugate addition of an alkenyl side chain to the bicyclic enal, Baeyer–Villiger oxidation, and a highly Z-selective Wittig olefination

  描述了由2，5-二甲氧基四氢呋喃的12步不对称合成血栓烷B 2（TxB 2）。该合成利用我们的琥珀醛的有机催化醛醇缩合反应生成关键的双环烯醛中间体。从这里开始，合成策略包括将烯基侧链共轭添加到双环烯醛，Baeyer-Villiger氧化和半缩醛的高Z选择性Wittig烯化反应。成功的关键是最大程度地减少氧化还原操作和按正确顺序对官能团进行的操作。
• A Lipase Mediated Asymmetric Hydrolysis of 3-Acyloxy-1-octynes and 3-(E)-Acyloxy-1-octenes.
  作者：Makoto Shimizu、Hiroshi Kawanami、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1992.107

  日期：——

  Optical resolution of 3-propionyloxy-1-trimethylsilyl-1-octyne or 3-(E)-propionyloxy-1-octene via lipase-mediated hydrolysis gave optically pure (S)-1-trimethylsilyl-1-octyn-3-ol and (R)-(E)-1-iodo-1-octen-3-ol, respectively, in which a reversal of enantio-selectivity for hydrolysis was observed between 3-propionyloxy-1-octyn and its 1-trimethylsilylated derivative, and the effect of the acyl groups

  通过脂肪酶介导的水解对 3-propionyloxy-1-trimethylsilyl-1-octyne 或 3-(E)-propionyloxy-1-octene 进行光学拆分，得到光学纯的 (S)-1-trimethylsilyl-1-octyn-3-ol 和(R)-(E)-1-iodo-1-octen-3-ol，其中在 3-propionyloxy-1-octyn 及其 1-trimethylsilylated 衍生物之间观察到水解对映选择性的逆转，和还研究了酰基对对映体歧视的影响
• 10.1002/chem.202401921
  作者：Lackner, Justus、Alberti, Christoph、Bock, Theresa、Neßmerak, Katharina、Urban, Ernst、Khom, Sophia、Schützenmeister, Nina

  DOI：10.1002/chem.202401921

  日期：——

  Caribbean Vibes in the Lab: Prostaglandin A2 is a tissue hormone, which is also present in Caribbean Sea whips. The short and robust total syntheses of both naturally occurring PGA2 epimers and the subsequent biological evaluation of both compounds revealed an interaction of PGA2 depending on the stereochemistry at C15.

  实验室中的加勒比海氛围：前列腺素 A 2是一种组织激素，也存在于加勒比海鞭子中。两种天然存在的 PGA 2差向异构体的简短而稳健的全合成以及随后对两种化合物的生物学评价揭示了 PGA 2的相互作用取决于 C15 的立体化学。
• Stereoselective synthesis of (S)-13-hydroxy octadeca-(9Z, 11E)-di- and (9Z, 11E, 15Z)-trienoic acids : selfdefensive substances against rice blast disease
  作者：J.S. Yadav、P.K. Deshpande、GVM Sharma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80454-3

  日期：1992.1

  A highly stereoselective synthesis of [(S)-coriolic acid] (1) and first total synthesis of (S)-15,16-didehydrocoriolic acid (2) by a Pd-degrees-CuI catalysed coupling of (S)-halovinylalcohol with acetylenic moiety is described. The required optically pure chlorovinylalcohols or bromovinylalcohols have been prepared from epoxy chlorides, obtained by Sharpless asymmetric epoxidation of allylic alcohols.