4-(1H-吲哚-5-基)吗啉 | 245117-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-(1H-吲哚-5-基)吗啉
• 中文别名: 4-(5-吲哚基)吗琳
• 英文名称: 4-(1H-indol-5-yl)morpholine
• 英文别名: 5-morpholinoindole
• CAS: 245117-16-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: RGNJKFHZEOSSBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-吲哚-5-基)吗啉 在 palladium 10% on activated carbon N-甲基吗啉 、 盐酸 、 水 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 4-(3-amino-2-methylphenyl)-6-morpholino-9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOLINE CARBOXAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE CARBOLINE-CARBOXAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES

  摘要：

  具有化学式(I)的化合物，以及其对映体、非对映异构体、立体异构体、以及药用可接受的盐，化学式(I)的化合物可用作激酶调节剂，包括Btk调节。

  公开号：

  WO2011159857A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-硝基甲苯 在 palladium on activated charcoal 四氢吡咯 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0~100.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 38.5h， 生成 4-(1H-吲哚-5-基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  发现3-[（4,5,7-三氟苯并噻唑-2-基）甲基]吲哚-N-乙酸（利多司他）和同类物是治疗慢性糖尿病并发症的高效有效的醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  最近鉴定慢性糖尿病并发症的治疗方法的努力导致发现了一系列新型的高效和选择性的3-[（（苯并噻唑-2-基）甲基]吲哚-N-链烷酸醛糖还原酶抑制剂。主要候选化合物3-[（（4,5,7-三氟苯并噻唑-2-基）甲基]吲哚-N-乙酸（利多司他，9）抑制醛糖还原酶，IC（50）为5 nM，是5400倍对醛还原酶的活性较低，醛还原酶是一种与活性醛解毒有关的酶。在为期5天的STZ诱导的糖尿病大鼠模型中，它可降低神经和晶状体山梨糖醇的水平，ED（50）分别为1.9和4.5 mg / kg / d po。在3个月的糖尿病干预模型中（糖尿病1个月，随后2个月以5 mg / kg / d po进行药物治疗），相对于糖尿病对照，它可以使多元醇正常化，并减少运动神经传导速度不足59％。它具有良好的药代动力学特征（F，82％; t（1/2），5.6 h; Vd，0.694 L / kg），并且在目标组织中的良好药物渗透

  DOI：

  10.1021/jm0492094

文献信息

• Three-Component Reactions of Arynes, Amines, and Nucleophiles via a One-Pot Process
  作者：Gyoungwook Min、Jeongseob Seo、Haye Min Ko

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01058

  日期：2018.8.3

  An unprecedented three-component reaction of arynes, tertiary amines, and nucleophiles has been demonstrated through ammonium salt intermediates. This protocol allows access to tertiary aniline derivatives containing the piperazine motif in good-to-excellent yields. Expansively, this reaction can produce biologically important 2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethyl-containing molecules using arynes, 1,4-diazabicyclo(2

  通过铵盐中间体已证明了芳烃，叔胺和亲核试剂的前所未有的三组分反应。该方案允许以良好至优异的产率获得含有哌嗪基序的叔苯胺衍生物。广泛地，该反应可以通过一锅法使用芳烃，1,4-二氮杂双环（2.2.2）辛烷（DABCO）和亲核试剂产生具有生物学重要性的含2-（4-苯基哌嗪-1-基）乙基的分子。
• Methods for reducing uric acid levels
  申请人：——

  公开号：US20010044437A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  Disclosed are methods of reducing serum uric acid levels, the methods comprising administration of substituted indolealkanoic acids to patients in need of such treatment. Also disclosed are such compounds useful in the treatment of gout and related diseases. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the compounds.

  揭示了降低血清尿酸水平的方法，该方法包括向需要此类治疗的患者施用取代的吲哚烷基酸。还揭示了这些化合物在痛风和相关疾病治疗中的用途。还揭示了含有这些化合物的药物组合物。
• Substituted indolealkanoic acids
  申请人：The Institute for Pharmaceutical Discovery, Inc.

  公开号：US06214991B1

  公开（公告）日：2001-04-10

  Disclosed are substituted indolealkanoic acids useful in the treatment of chronic complications arising from diabetes mellitus. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of treatment employing the compounds, as well as methods for their synthesis.

  揭示了替代吲哚烷基酸，可用于治疗糖尿病引起的慢性并发症。还揭示了含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的治疗方法，以及它们的合成方法。
• Generation of a Key Synthon of Indole Alkaloid Synthesis by Palladium(II)‐Catalyzed Indole 2‐Methylenephosphorylation
  作者：Yuan Niu、Peng‐Bo Bai、Qin‐Xin Lou、Shang‐Dong Yang

  DOI：10.1002/cctc.202000415

  日期：2020.7.21

  A palladium‐catalyzed Catellani‐type reaction of indole with diethyl (iodomethyl)phosphonate has been developed. This new protocol provides an efficient and concise route to 2‐methylene phosphonate indoles, which are key synthons for the construction of indole alkaloids.

  已开发出钯催化的吲哚与（碘甲基）膦酸二乙酯的Catellani型反应。该新方案为2-亚甲基膦酸酯吲哚提供了一条有效而简捷的途径，这是吲哚生物碱构建的关键合成子。
• Heck Reaction Boosted Heterocycle Ring-Closing and Ring-Opening Rearrangement: A Strategy for the Synthesis of Indolyl-Type Ligands
  作者：Chong Li、Zhi-Chao Qi、Jing-Yu Li、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02117

  日期：2021.12.3

  P-involved heterocycle ring-closing–ring-opening rearrangement (HRR) via the Heck reaction is disclosed. The approach enables direct installation of a phosphorus-containing aryl group onto the C2 position of indole. This new rearrangement directly transforms easily prepared indole derivatives into indolyl-derived phosphonates and phosphinic acids with high yields, and many of the products are difficult to obtain

  公开了一种通过 Heck 反应进行 P 参与的杂环闭环开环重排 (HRR) 的新方法。该方法能够将含磷芳基直接安装到吲哚的 C2 位上。这种新的重排直接将容易制备的吲哚衍生物高产率地转化为吲哚衍生的膦酸酯和次膦酸，而许多产品很难通过现有的方法获得。这种新的 HRR 反应提供了一种极其简单且经济的方法来诱导 C-C 键形成和 P-N 键断裂，从而合成各种吲哚基型配体。